Добавил:
Mendeleev
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004 / Лекция 18 - Методы синтеза пиридинов
.pdf
Нитрование хинолина и изохинолина
NO2
5 |
4 |
3 |
|
|
|
50% |
6 |
|
HNO3 |
|
HNO3 |
N |
|
|
|
|
|
|||
7 |
N |
2 H2SO4 |
|
H2SO4 |
+ |
|
N |
|
|||||
8 |
|
|
|
42% |
||
1 |
|
|
H |
|
||
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NO |
NO2 |
5 |
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HNO3, H2SO4 |
|
|
|
|
|
N |
0°C |
|
|
N |
|
1 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
72%
HNO3/H2SO4
N |
N |
-O N+
O
HNO3/Ac2O 
NO2
N 
N
NO2
HNO3/Ac2O
N |
N |
|
X |
Y |
|
|
N |
N |
N |
Y |
|
H |
||||
|
X |
X |
||
|
|
|
X |
Y |
N |
N X |
N X |
|
||
|
|
X H |
H2O2
или RCOOOH
N N
O
70°C HNO3,H2SO4
Nu |
NO2 |
Nu
N
N
O O
Бромирование хинолина
Br
|
Br2 |
|
Br2 |
|
|
N |
|
N |
|
N |
H |
|
Br |
Br |
|||
|
|
Br |
Br |
||
|
|
|
|||
|
Br |
-Br2 |
|
Br |
|
|
|
|
|
||
N Br |
N 25% |
Br
Br |
|
|
Br |
|
Br2/AlCl3 |
|
Br2/AlCl3 |
N |
2 моль Br2 |
N |
N |
|
Br
NBS/H2SO4
Br
+
N
N
Br
Br
Br2/AlCl3
N |
N |
Сульфирование хинолина и изохинолина
SO3H
|
SO3/H2SO4 |
|
+ |
|
|
200oC |
|
||
N |
N |
N |
||
|
||||
|
|
|
SO3H |
|
|
|
|
300oC |
|
|
|
HO3S |
|
N
SO3H
SO3/H2SO4
N |
N |
Окисление хинолина и изохинолина
|
CO2H |
|
O |
|
CO2H |
O |
|
KMnO |
(OH-) |
O |
|
4 |
|
+ |
|
N |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
KMnO4(OH-) 
CO2H 
CO2H
N |
N CO2H |
N |
1. O3 |
O |
2. Me2S |
O |
|
N |
Ph
Me
O
i,NaNH2
ii,PhCOCl
N
N
Соседние файлы в папке Органическая химия - Лекции - МГУ - Ненайденко - 2004