Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

КНОРРЕ_3227

.pdf
Скачиваний:
65
Добавлен:
11.03.2016
Размер:
20.35 Mб
Скачать

380

Глава 17. Гормоны

Далее элементарный иод (а возможно, и Г) немедленно реагирует с фе­ нольным кольцом тирозина (в некоторых случаях с имидазольным кольцом гистидина) в составе белка тиреоглобулина. Тиреоглобулин содержит около 120 остатков тирозина и служит запасной формой тиреоидных гормонов, ос­ вобождающихся в результате протеолиза белка.

В основе химического строения тиреоидных гормонов лежит тирониновое ядро, состоящее из двух связанных кислородным мостиком молекул L- тирозина, содержащее 3 или 4 атома йода. Это 3,5,3 '-трииодтиронин (ТЗ)

к тироксин (3,5,3’,5 ’-тетраиодтиронин, Т4) - гормоны, обладающие наибо­ лее широким спектром действия.

трииодтиронин(ТЗ)

тетраиодтиронин(Т4)

При их синтезе первоначально в составе белковой молекулы тиреоглобу­ лина образуются моно- и дииодтирозины.

с/

/

СН -

\

NH

\

Эффекты тиреоидных гормонов возрастают с повышением их концентра­ ции в крови и в значительной мере зависят от соотношения между ТЗ и Т4. При этом ТЗ значительно активнее Т4. Тироксин может превращаться в трииодтиронин вне щитовидной железы. Под их контролем находится ряд важнейших биохимических процессов, осуществляющих регуляцию белково­ го, углеводного, липидного и водно-солевого обмена, энергетические процес­ сы в клетке, рост и дифференцировку клеток и развитие организма. Тироксин и его аналоги способны взаимодействовать с клеточными мембранами, мито­ хондриальными кристами, ядерными компонентами и структурными элемен­ тами эндоплазматического ретикулума. Гормоны щитовидной железы, повидимому, свободно проникают в ядро и там связываются со своими специ­ фическими рецепторами.

В реализации гормонального эффекта тиреоидных гормонов в настоящее время все большее значение придается образующимся при деиодировании высокоактивным Г и Г. Существовало даже мнение, что гормоны щитовид­ ной железы являются лишь носителями (транспортерами) иода - возможно,

§17.2. Гормоны - производные аминокислот

381

самостоятельного специфического регулятора обменных процессов в клетке. Процесс деиодирования тиреоидных гормонов постепенно приводит к пол­ ному удалению свободного иода, который быстро окисляется в йодид и экскретируется с мочой.

Тиреоидные гормоны вызывают изменение активности многих фермен­ тов, участвующих в биосинтезе белка, и некоторых других, например, глутаматдегидрогеназы, малатдегидрогеназы, т. е. стимулируют метаболические процессы.

Мозговое вещество надпочечников продуцирует два главных гормона стресса - катехоламины адреналин и норадреналин, производные 3,4- дигидроксифенилэтиламина, исходным соединением для которых также яв­ ляется тирозин. Образование этих гормонов начинается с дополнительного гидроксилирования фенольного кольца тирозина. Образовавшийся 3,4- дигидроксифенилаланин декарбоксилируется с образованием дофамина [2- (3,4-дигидроксифенил)этиламина]. Гидроксилирование 2-метиленовой груп­ пы дофамина приводит к норадреналину, а метилирование аминогруппы по­ следнего - к адреналину.

 

 

но

но

Н ° " \ _ / —C H f^ H -C O O '

 

Н О - < ( л > - С Н Г С Н -С О О '

НО—4 / ~ СНГ ^ Н2 ____^

NH,

*■

NH,

NH,

+ 3

 

+ 3

+ 3

норадреналин

адреналин

Действие катехоламинов вызывает два ряда эффектов: быстрые и медлен­ но развивающиеся (определяемые как а- и Р-адренергические), опосредован­ ные мембранными а- и Р-рецепторами, представляющими собой белки, не­ сколько раз пронизывающие мембрану. Адреналин и норадреналин взаимо­ действуют с внутримембранными липофильными аминокислотными остат­ ками. Именно эти гормоны ответственны за перестройку метаболических процессов, направленную на мобилизацию жизненных ресурсов при стрес­ сах: поставляют жирные кислоты - основные энергетические молекулы для мышечной активности, глюкозу - источник энергии для мозга, понижают концентрацию инсулина. Эти гормоны проводят перестройки многих слож­ ных процессов: увеличивают частоту и силу сердечных сокращений, повы­ шают снабжение всех органов кислородом и т. д.

Модификация аминокислоты триптофана приводит к синтезу мелатонина - гормона эпифиза и ряда периферических органов. По химической структуре это Ы-ацетил-5-метилгидрокситриптамин.

382

Глава 17Гормоны

В ходе синтеза непосредственным предшественником мелатонина является серотонин - 5-гидрокситриптамин, негормональное производное трипто­ фана, однако обладающее разнообразным биологическим действием. Он яв­ ляется регулятором сна и имеет отношение к болевым ощущениям при вос­ палительных процессах.

§ 17.3. Белково-пептидные гормоны

Белково-пептидные гормоны - наиболее многочисленные по физиологи­ ческим функциям и по числу секретирующих их желез, как правило, образу­ ются путем процессинга (последующего внерибосомального превращения) белковых предшественников. Такие белки-предшественники называются прогормонами. В большинстве случаев первоначально синтезируются пред­ шественники прогормонов - препрогормоны. Приставкой «пре» обозначают наличие у синтезируемого предшественника на N-конце специальной сиг­ нальной последовательности, с помощью которой определяется внутрикле­ точная локализация прогормона. Некоторые гормоны и нейромедиаторы мо­ гут образовываться из общего белкового предшественника. Это играет важ­ ную роль в проявлении их биологического действия, так как индукция или репрессия синтеза белкового предшественника приводит к усилению или по­ давлению синтеза ряда гормонов. Например, из гормона Р-липотропина, со­ стоящего из 91 аминокислотного остатка, образуется по крайней мере 6 пеп­ тидных гормонов, состоящих из аминокислотных остатков липотропина 1-58, 41-58, 61-91, 61-77, 61-76 и 61-65.

В поджелудочной железе происходит синтез пептидного гормона инсули­ на (строение человеческого гормона приведено на рис. 75, глава 10).

Этот гормон стимулирует превращение глюкозы в глюкозо-6-фосфат, ко­ торый далее превращается в гликоген - основное депо глюкозы у животных. Таким способом регулируется уровень глюкозы в кровяном русле. Избыток глюкозы приводит к тяжелому заболеванию - диабету, который до открытия инсулина уносил бесчисленное количество жизней. Открытие инсулина в 1922 году Фредериком Бантингом и введение в медицинскую практику еже­

§ 17.4. Гормональные функции окиси азота

383

дневных инъекций инсулина больным диабетом было одним из самых вы­ дающихся достижений практической медицины.

Противоположный процесс - усиление фосфорилирования гликогена с образованием глюкозо-6-фосфата - стимулируется другим полипептидом - глюкагоном, который является 29-звенным линейным пептидом. Человече­ ский гормон имеет структуру

H S Q G T F T S D Y S K Y L D S R R A G D F V G W L M D T

Как видно, большинство соединений, участвующих в процессах регуля­ ции в качестве гормонов или медиаторов, имеют довольно сложную химиче­ скую структуру. Но в последнее десятилетие произошло важное событие: вы­ яснилось, что такая простая по своему химическому строению молекула, как окись азота (N0), является соединением, функционирующим в центральной и вегетативной нервной системе. Она непрерывно продуцируется фермента­ тивным путем в организме животных и человека. Стало ясно, что NO имеет универсальное значение для биосистем. За исследование биологической роли NO в 1998 году группе ученых во главе с Р. Фурчготтом, была присуждена Нобелевская премия по биологии и медицине

§ 17.4. Гормональные функции окиси азота

Окись азота образуется из концевого атома азота гуанидиновой группы аминокислоты L-аргинина под действием специфического NADPHзависимого фермента NO-синтазы через промежуточный интермедиат N- гидрокси-Ь-аргинин, который взаимодействует с молекулярным кислородом и приводит к образованию цитруллина (Сit) и окиси азота.

Суммарное уравнение катализируемой NO-синтазой реакции включает 5- электронное (N3'->N2+) окисление атома азота аргинина, сопряженное с окис­ лением NADPH.

2Arg + 3NADPH +402 + ЗН+ -> 2Cit + 2N 0 + 3NADP+ + 4Н20

H3N -C H -C O O *

 

H3N—СН-СОО'

 

H jN -C H -C O O '

(СН2),

NADPH

(СНг),

NADPH

(СНг), + N 0

HN^Cv"NH2

 

HN^C v N-OH

 

0^C^NH2

 

 

н

 

 

L-аргинин

N-гидрокси-Ьаргинин

Цитруллин (Cit)

384

Глава 17. Гормоны

Окись азота ядовита, поскольку обладает неспаренным электроном, т. е. является свободным радикалом, и поэтому высоко реакционноспособна. N0 оказалось соединением, относящимся к принципиально новой группе нейро­ медиаторов, отличающихся от всех известных ранее. Вещество, считавшееся ядом, оказалось незаменимым компонентом в функционировании организма человека и животных. Доказано, что N0 вызывает в клетках-мишенях акти­ вацию гуанилат-циклазы, катализирующей превращение GTP в циклогуанилат. Уникальность этого медиатора состоит в том, что он синтезируется по мере надобности и, выделяясь из клетки, диффундирует в соседние нейроны. Связываясь со своим внутриклеточным рецептором - атомом железа гема в активном центре гуанилатциклазы, N0 вызывает конформационные изме­ нения в этом ферменте и его активацию, ведущую к увеличению концентра­ ции внутриклеточной cGMP. Последний стимулирует фосфорилирование ря­ да белков клетки.

Увеличение концентрации cGMP - главный механизм, лежащий в основе эффекта сосудорасширяющего действия N0 при сердечно-сосудистых нару­ шениях (при приеме нитроглицерина образуется именно окись азота, являю­ щаяся действующим началом, приводящим к расслаблению мышц).

Нейромедиаторные свойства N0 исследовались на рецепторах глутамата, обладающих особенно высоким сродством к Ы-метил-О-аспартату. Глутамат обеспечивает синаптическую передачу нервного импульса на уровне рецеп­ торов, вызывая открытие ионных каналов, через которые ионы Са2+ проходят внутрь клетки, где связываются с белком кальмодулином, который в свою очередь активирует NO-синтазу.

Таким образом, окись азота - это небольшое короткоживущее соедине­ ние, участвующее в регуляции многих жизненно важных процессов, таких как контроль сосудистого тонуса, функционирование тромбоцитов, неспеци­ фический иммунный ответ, и являющееся важнейшим нейромедиатором.

§ 17.5. Стероидные гормоны

Вторая группа по механизму действия - это жирорастворимые, т. е. гид­ рофобные, гормоны. После секреции они связываются с транспортными бел­ ками крови и транспортируются к соответствующим органам. Далее свобод­ ный гормон за счет своей гидрофобности может попасть в различные клетки, но только в клетке-мишени связывается со своим рецептором, находящимся в цитоплазме или ядре. Связывание гормона с внутриклеточным рецептором вызывает определенное действие, которое и составляет гормональный ответ. Эта группа гормонов представлена стероидными гормонами, которые образу­ ются из холестерина (см. § 14.4). Они относятся к неомыляемым липидам.

Структурной основой молекул всех стероидных гормонов является циклопентанпергидрофенантреновая система (как правило, модифицированная), содержащая четыре кольца с тремя нелинейными сочленениями, т. е. являю­

§17.5. Стероидные гормоны

385

щаяся полициклическим соединением, производным тритерпена сквалена - общего предшественника всех стероидных гормонов. Кольцам этой системы присвоены обозначения А, В, С и D, а атомам этой системы - определенные номера.

 

 

эстран (пергидроцикло-

сквален

фенантрен

пентанофенантрен)

Как уже говорилось, благодаря своей липофильности стероидные гормо­ ны, секретируемые клетками эндокринных желез, легко проходят через плаз­ матические мембраны и свободно проникают внутрь клеток. Синтез стероид­ ных гормонов осуществляется из общего липидного предшественника холе­ стерина, структура которого приведена в § 14.4. Большая его часть содержит­ ся в эндокринных железах в форме эфиров с жирными кислотами в виде ли­ пидных капель, локализованных в цитоплазме. Эти липидные капли пред­ ставляют собой депо холестерина, откуда он может быть мобилизован с по­ мощью специфических ферментов. Биосинтез стероидных гормонов осуще­ ствляется сложной многостадийной ферментативной системой последова­ тельных реакций гидроксилирования (ферменты гидроксилазы или оксидазы)

идегидрогенизации. Эта система приводит к образованию минералокортикоидов (альдостерон) - гормонов, поддерживающих водно-солевой баланс,

иглюкокортикоидов (кортикостерон и кортизол), способствующих протека­ нию глюконеогенеза, т. е. синтезу глюкозы из продуктов катаболизма угле­ водов, а также к андрогенам и эстрагенам - мужским и женским половым гормонам. Лимитирующим этапом биосинтеза всех стероидных гормонов является переход холестерина в митохондрии, и его превращение в прегненолон с практически полным отщеплением боковой цепи в виде изокапронового альдегида.

386

Глава 17. Гормоны

Д5-прегненолон

изокапроновый

 

альдегид

Установление строения холестерина

было завершено в 1934 году,

а в 1951 году Роберт Вудворд осуществил химический синтез холестерина, включающий 45 стадий, что окончательно подтвердило его структуру.

Главные женские половые гормоны - эстрагенные гормоны эстрон и эстрадиол. У них кольцо А имеет ароматическую структуру и 3-Р-ОН группу, а также гидроксиили кетогруппы в положении 17. Наиболее активным гор­ моном является эстрадиол.

Эстрон

Эстрадиол

Андрогенные гормоны (от греч. avSpo^ - мужской) андростерон и тес­ тостерон - главные мужские половые гормоны, в структуре которых в по­

§ 17.5. Стероидные гормоны

387

ложении 3 и 17 находятся гидрокси- и кетогруппы. Введение в организм та­ ких соединений при нарушении гормонального обмена приводит к восста­ новлению вторичных половых признаков, а их недостаток - к атрофии ске­ летной мускулатуры и другим расстройствам и нарушениям метаболизма.

Андростерон

Тестостерон

Прогестерон - представитель гестагенных стероидных гормонов или прогестинов - связан с функцией яичников, необходим для зачатия и нор­ мального протекания беременности.

Д4-прогестерон

Кортикоиды - гормоны коры надпочечников, абсолютно необходимые для жизни высших животных, участвуют в регуляции обмена углеводов и белков. Для них характерна кетогруппа в положении 3, двойная связь меж­ ду 3 и 4 углеродными атомоми в A-кольце и гидроксиацетоновый остаток в положении 17, а также кетоили гидроксигруппа в положении 11. Корти­ коиды представлены двумя группами. Это глюкокортикоиды (кортизол, кор­ тизон и др.), принимающие участие в регуляции углеводного обмена. При нарушении их функции развивается сахарный диабет, нарушается метабо­ лизм гликогена. И вторая группа - минералокортикоиды, одним из предста­ вителей которых является альдостерон, участвующий в регуляции водно­ минерального обмена.

388

Глава 17. Гормоны

.он

о

Кортизол

Кортизон

Альдостерон

Получен также целый ряд синтетических аналогов стероидных гормонов, проявляющих гормональную активность и являющихся лекарственными пре­ паратами.

§ 17.6. Простагландины

Среди представителей внутриклеточных регуляторов исключительно важную роль играют простагландины. Свое название они получили в связи с тем, что открывший их в семенной жидкости Ульф фон Эйлер считал, что они образуются в предстательной железе (prostatic gland). Впоследствии они были обнаружены почти во всех тканях млекопитающих, и было установле­ но, что они обладают широким спектром физиологического действия: сни­ жают кровяное давление, стимулируют гладкую мускулатуру кишечника и матки, вызывают воспалительные процессы и повышение температуры. Ус­ тановление структуры и осуществление ферментативного синтеза простагландинов ускорило биологические испытания этих соединений и доказатель­ ство их роли как внутриклеточных гормонов.

Было показано, что они синтезируются во всех органах и тканях из арахидоновой кислоты - ненасыщенной жирной кислоты, содержащей 20 углерод­ ных атомов, в результате действия ферментативной системы, осуществляю­ щей сложный многостадийный процесс. Природные простагландины можно рассматривать как производные гипотетического углеводорода простана или соответствующей ему простановой кислоты:

13

15

17

19

 

простан

 

простановая кислота

Они отличаются между собой главным образом положением двойной свя­ зи и кислородсодержащих заместителей в циклопропановом кольце. Их раз­ личают латинскими буквами и находящимися при них индексами.

§ 17.6. Простагландины

389

Первичной реакцией образования простагландинов является одновремен­ ное присоединение к арахидоновой кислоте двух молекул кислорода, образо­ вание эндоперекиси, изомеризация углеродного скелета и восстановление гидроперекисной группы до гидроксигруппы с образованием лабильного промежуточного простагландина Н (PGH). Фермент эндопероксидпростагландинсинтаза (ЕС 1.14.99.1) или Н-синтаза (PGH-синтаза) катализирует как реакцию циклооксигенирования, так и реакцию восстановления гидропере­ кисной группы. Конечным продуктом этой реакции является простагландин Н. Образование же простагландинов той или иной структуры осуществляется на следующем этапе под действием органоспецифических ферментов, пре­ вращающих PGH в специфический для данного органа простагландин. Схема процесса и структуры некоторых образующихся из PGH простагландинов представлены на рис. 115.

11

12

14

15

17

19

Арахидоновая кислота

КФ 1.14.99.1 PGH-синтетаза

ООН PGG2

I

он

ОН

pgd 2

он

 

Рис. 115. Схема синтеза простагландинов в клетках животных и человека