ХИМИЯ 1 Лечебный факультет / Методические указания для студентов / занятие 11

Занятие № 11

Методические указания для студентов

ТЕМА: Полифункциональные соединения (многоатомные спирты и фенолы, полиамины, двухосновные карбоновые кислоты).

ЦЕЛЬ: Изучить структуры, химические свойства и биологические важные превращения многоатомных спиртов, полиаминов и дикарбоновых кислот

Значение изучения темы

Многоатомные спирты, полифенолы, диамины и двухосновные карбоновые кислоты проявляют выраженное биологическое действие, являются предшественниками биосинтеза ряда физиологически значимых соединений (гормонов, нейтральных и полярных липидов, АТФ)

Теоретические вопросы изучения темы

1.Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерол, инозитол, ксилит, сорбит.

2. Структура, особенности химических свойств многоатомных спиртов. Биологическая роль соединений в организме человека.

3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, катехол, резорцин, строение.

4. Полифенолы ряда катехолов: дофамин (3^/, 4^/ -дигидроксифенилэтиламин), норадреналин (3^/, 4^/ -дигидроксифенил, 1-гидрокси,этиламин), адреналин (3^/, 4^/ -дигидроксифенил, 1-гидрокси, 2-N-метиламиноэтан), биологическая роль.

5. Важнейшие представители флавоноидов. Химические свойства флавоноидов.

6. Р-витаминная активность, антиоксидантное действие флавоноидов.

7. Полиамины: кадаверин, путресцеин, агматин, спермидин, спермин, биологическая роль. Основность двухатомных аминов, химические свойства (алкилирование, ацилирование, образование солей).

8. Двух- и трехосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, малеиновая, фумаровая, лимонная.

9. Строение карбоксильной группы, особенности химических свойств двух- и трехосновных карбоновых кислот. Кислотность, образование солей.

10. Сравнительная характеристика кислотно-основных свойств многоатомных спиртов, полифенолов, полиаминов, ди- и трикарбоновых кислот.

Задания для самостоятельного усвоения

Задание 1. По систематическому названию привести формулы путресцина (1,4-диамаминобутан), кадаверина (1,5-диаминопентан) и агматина. Указать их биологическую роль.

Ответ.

Путресцин кадаверин агматин

Путресциин и кадаверин образуются при ферментативном дезаминировании аминокислот: аргинина и лизина по схеме:

Аргинин агматин

Лизин кадаверин

Соединения могут образовываться при гниении белков, проявляют высокую основность, поэтому токсичны, обладают неприятным запахом, относятся к трупным ядам. Кадаверие используется организмом для синтеза спермидина и спермина.

Задание 2. Приведите формулы спермидина, спермина, укажите их биологическую роль.

Ответ.

спермидин

спермин

Спермидин и спермин легко взаимодействуют с нуклеиновыми кислотами, участвуют в поддержании третичной структуры ДНК и РНК.

Задание 3. Описать схему биосинтеза катехоламинов. Указать биологическое действие норадреналина, адреналина.

Ответ.

Катехоламины образуются в организме в результате метаболизма фенилаланина (гидроксилирования, декарбоксилирования ) в соответствиии со схемой:

Фенилаланин (аминокислота)

тирозин (аминокислота)

ДОФА (дигидроксифенилаланин) дофамин

норадреналин адреналин

Дофамин –гормон, нейромедиатор, улучшает доставку кислорода, усиливает силу сердечных сокращений, работу почек, влияет на двигательную активность.

Адреналин является гормоном мозгового слоя надпочечников, дофамин и норадреналин - его предшественники. Адреналин участвует в регуляции сердечной деятельности, обмене углеводов. В стрессовых ситуациях его уровень возрастает мгновенно в 10⁶ раз. Адреналин повышает кровяное давление, в связи с чем стрессы могут способствовать стойкому повышению давления и заболеванию сердечно-сосудистой системы.

Задание 4. На примере глицерола привести химизм качественной реакции на многоатомные спирты.

Ответ: Качественной является реакция многоатомных спиртов с Сu(ОН)₂, приводящая к образованию комплексного соединения (хелата) интенсивно синего цвета.

Задания для самостоятельного решения

1.Расшифровать цепочки превращений:

А—Эпоскиэтан, В – Этиленгликоль, С- хелат

2. .Расшифровать цепочки превращений:

А- 3-хлорпропен-1, В- 3-хлор-пропандиол1,2, С- глицерол

D- тринитроглицерол

3.Расшифровать цепочки превращений:

А- 2-хлорбутандиовая кислота;

В- 2-гидрокси бутандиовая кислота

С- щавелевоуксусная (2-оксобутандиовая) кислота

D- диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты

4. Расшифровать цепочки превращений:

А- оксалат кальция

5.Расшифровать цепочку превращений:

А- 1,4-бензолдикарбоновая (терефталевая кислота);

В- полиэтиленгликольтерефталат (полиэфир, используется в хирургии как шовный материал).

6.

А- полиамид - капрон, используется как шовный материал.

7.По реакции с гидроксидом калия получите соли малоновой кислоты (малонаты), соли лимонной кислоты (цитраты), янтарной кислоты (сукцинаты);

8.Получите соль по реакции кадаверина с хлороводородной кислотой.

9.Напишите реакцию алкилирования и ацилирования кадаверина.

10. Приведите формулы шестиатомных спиртов ( сорбита, инозита.)

Тестовые задания для самостоятельного решения

1. Выбери среди приведенных соединений молекулу адреналина.

а) б)

в) г)

2. Формула какого соединения отвечает кверцетину (3,5,7, 3^/,4^/-пентагидрокси флавон)?

а) б)

в) г)

3. Среди приведенных структур определите соль винной кислоты.

а) б)

в) г)

4. Укажите формулу путресцина (тетраметилендиамина).

а) б)

в) г)

5. Какие из упомянутых ниже соединений будут взаимодействовать с Cu(OH)₂?

а) этанол б) глицерол в) молочная кислота в) глицин

6. Какое соединение относится к трехатомным спиртам?

а) этиленгликоль б) сорбит в) ксилит г) глицерол

7. Какое соединение получают восстановлением глюкозы?

а) ксилит б) гиалуроновую кислоту

г) сорбит в) маннит

8. Укажите формулы соединений, относящихся к двухатомным спиртам.

а) б)

в) г)

9. Какое из предложенных оснований Бренстеда будет более сильным?

а) б)

в) г)

10. Укажите формулу глицерола (глицерина)?.

а) б)

в) г)

Методические указания составлены профессором Сторожок Н.М. 17.10.2011

Зав. кафедрой общей и

биоорганической химии, профессор Н.М.Сторожок