ДЗ Химия / Занятие 10

ЗАНЯТИЕ № 10

Методические указания для студентов

по теме Углеводы. Важнейшие полиозы

Цль занятия: Изучить структуру и биологическое действие важнейших гомо- и гетерополисахаридов.

Значение изучения темы: Полисахариды (гликаны) содержат большое число моносахаридных остатков, связанных друг с другом гликозидными связями. Некоторые из них играют роль резервных углеводов. Наиболее важными резервными полисахаридами являются крахмал и гликоген – высокомолекулярные разветвленные полимеры, в которых остатки глюкозы в линейных участках цепи соединены друг с другом - (1-4)-связями, а в местах разветвления - -(1-6)-связями. Гидролиз -(1-4)-связей происходит под действием -амилазы, а -(1-6)-связей - под действием -(1-6)-глюкозидазы. Ряд полисахаридов функционирует в качестве структурных элементов клеточных стенок. Клеточные стенки растений имеют прочный жесткий каркас, образованный из волокон целлюлозы и других полимерных волокон. Клетки животных окружены нежной гибкой внешней оболочкой (гликокаликсом), в состав которой входят олигосахаридные цепи, связанные с липидами и белками. Гликопротеины содержат один или большее число остатков сахаров; большинство внеклеточных белков и белков клеточной поверхности относятся к гликопротеинам.

I.Теоретические вопросы

1. Классификация углеводов (моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды).

2. Химическая структура и реакционная способность гомополисахаридов растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.

3. Химическая структура и реакционная способность гетерополисахаридов (хондроитинсульфат, гиалуроновая кислота, гепарин).

4. Локализация и биологическая роль важнейших полисахаридов.

II. Обучающие упражнения:

Задание 1. Покажите схему построения крахмала, широко использующегося в пищевой, фармацевтической промышленности.

Вариант ответа. Крахмал - полисахарид, макромолекула которого построена из большого числа остатков -D-глюкопиранозы. Крахмал состоит из двух фракций: амилозы и амилопектина. Молекула амилозы - это очень длинные, неразветвленные цепи, состоящие из остатков -D-глюкопиранозы:

Строение амилозы:

α-(1,4)-гликозидная связь

α-D-глюкопираноза

гидролиз

поликонденсация

структурное звено амилозы

Строение амилопектина:

α-(1,6)-гликозидная связь

α-D-глюкопираноза

Задание 2. Целлюлоза обладает высокой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений. Напишите строение молекулы целлюлозы.

Вариант ответа. Молекула целлюлозы - это длинные цепи, состоящие из остатков -D-глюкопиранозы, которые соединяются за счет образования -D-1,4-гликозидной связи:

β-(1,4)-гликозидная связь

β-D-глюкопираноза структурное звено целлюлозы

Задание 3. Укажите различия в строении крахмала и целлюлозы.

Вариант ответа.

1. Оба полисахарида содержат остатки разных форм глюкозы

крахмал - остатки -D-глюкопиранозы

целлюлоза - остатки -D-глюкопиранозы

2. Содержат разное число структурных звеньев - остатков глюкозы:

крахмал - до нескольких тысяч (Mr до 1 млн),

целлюлоза до 40 тысяч (Mr до 20 млн).

3. Между остатками глюкозы образуются различные связи:

в крахмале - -1,4 и -1,6-гликозидные связи;

в целлюлозе - -1,4-гликозидные связи.

4. Макромолекулы имеют различную структуру:

крахмал - разветвленные и неразветвленные молекулы, компактно свернутые,

целлюлоза - только неразветвленные молекулы, имеют вид нитей, т.к. форма остатков -D-глюкопиранозы исключает спирализацию.

5. Характер межмолекулярных взаимодействий:

в крахмале макромолекулы имеют компактную форму, водородные связи между ними почти не образуются;

в целлюлозе между молекулами нитевидной формы образуются очень прочные водородные связи, за счет свободных ОН групп нити объединяются в пучки, пучки - в волокна.

III. Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите схему образования поли-2-N-ацетилглюкозамина, укажите его значение.

Задание 2. Напишите схему образования амилозы.

Задание 3. Приведите схему образования гиалуроновой кислоты.

Задание 4. Напишите, какие лекарственные препараты и материалы медицинского назначения относятся к углеводам.

Задание 5. Приведите список пищевых продуктов, которые являются источниками углеводов.

IV. Подведение итогов занятия.

V. Домашнее задание: Аминокислоты, пептиды, белки. Классификация и структура белков

СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Основная литература

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. , Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. ГЭОТАР-Медиа. 2010 – 416 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. .Биоорганическая химия. Учебник. М., ГЭОТАР-Медиа.- 2009 – 416 с.

Дополнительная литература

1. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учебное пособие / ред. Н.А. Тюкавкина, Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. - М., ГЭОТАР - Медиа, 2010 г. – 168 с.

2. Попков В.А., Пузаков С.А. Общая химия. Учебник для вузов, - М., ГЭОТАР - Медиа, 2007 - 976 с.

3. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Химия общая и биоорганическая. –СПб.-Элби-СПб-2003.- 712 С.

4. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. Изд.-3-е. –М.:»Дрофа» 2004.-526 С.

Методическая рекомендация переработана 2 марта 2012г.

Зав. кафедрой общей и

биоорганической химии, д.х.н., профессор Сторожок Н.М.