- •Лекция № 2 КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИООРГАНИЧЕСК ИХ СОЕДИНЕНИЙ
- •Кислотность и основность - важные свойства соединений,
- •Кислотно-основные взаимодействия
- •Классификация кислот
- •определяется
- •ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ 2. Влияние электронных эффектов
- •Поляризуемость
- •Кислотность тиолов выше, чем кислотность спиртов
- •Делокализации заряда способствует наличие электроноакцепторных заместителей в молекуле (-J-эффект). Электроноакцепторы стабилизируют анион и
- •Атомы хлора выполняют роль электроноакцепторов ( - J )
- •Основность –способность принимать и удерживать
- •Сравнительная оценка основных свойств
- •Основания образуют соли с кислотами
- •Влияние заместителя (-NH2)-группы на
- •АМФОЛИТЫ –соединения , имеющие в структуре кислотный и основный центр
- •Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)
- •Трипептид – глутатион - R -SH
- •Липоевая кислота может уничтожать
- •Дипептид - вилон (Lys-Glu)
- •Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы
- •Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
- •ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
Липоевая кислота может уничтожать
свободные радикалы (ОН. , RO2..),
регенерировать радикалы антиоксиданта до активной фенольной формы (InH)
ДИТИЕНИЛЬНЫЙ РАДИКАЛ (НЕАКТИВЕН В СИЛУ ВЫСОКОЙ ДЕЛОКАЛИЗАЦИИ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В d-ОРБИТАЛИ)
Дипептид - вилон (Lys-Glu)
лизилглутаминовая кислота
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N |
|
|
CH |
|
C N |
|
|
CH |
|
|
C |
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
C |
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
CH2 |
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N-конец (хвост) |
С-конец (голова) |
Эпиталон – тетрапептид - гормон шишковидной железы
Ala-Glu-Asp-Gly (аланил-глутаминил-аспарагинил-глицин)
|
O |
|
O |
|
O |
O |
H2N |
H |
|
H |
|
H |
|
CH C N |
CH |
C N |
CH |
C N |
CH C OH |
|
|
CH3 |
CH2 |
|
CH2 |
|
H |
|
|
CH2 |
|
C |
O |
|
|
|
C |
O |
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
Эпиталон относится к пептидам кислой природы – содержит 3 карбоксильных группы
Образование водородных связей между цепями полипептидов и белков
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – α-спираль)
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – β-складчатые структуры)
C-êî í åö
RHC |
|
RHC |
|
C |
O |
C |
O |
HN |
|
HN |
|
CHR |
CHR |
||
O C |
|
O C |
|
NH |
NH |
||
RHC |
|
RHC |
|
C |
O |
C |
O |
HN |
|
HN |
|
CHR |
CHR |
N-êî í åö
Параллельный
N-êî í åö
RHC |
|
|
|
|
|
|
CHR |
|||||||
|
|
C |
|
|
O |
|
|
HN |
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
HN |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
CHR |
|
RHC |
|
|||||||||
O |
|
C |
|
|
|
|
|
|
NH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
NH |
|
O |
|
C |
|
|||||||
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|||||||||||||
RHC |
|
|
|
|
|
|
CHR |
|||||||
|
|
C |
|
|
O |
|
|
HN |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
HN |
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
CHR |
|
RHC |
|
C-êî í åö
Антипараллельный
складчатые листы
ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПОЛИПЕПТИДОВ И БЕЛКОВ
(Вторичная структура – β-складчатые структуры)