Способы получения

Название способа	Уравнения реакций
1. Сплавление солей бензой­ной кислоты с щелочами	бензоат натрия
2. Дегидрирование циклогексана	См. «Циклоалканы»
3. Дегидроцикли-зация гексана	См. «Алканы»
4. Тримеризация ацетилена	См. «Алкины»
1. Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу	бензол изопропилбензол(кумол)
2. Конденса­ция арилгалогенидов с алкилгалогени-дами — реак­ция Вюрца-Фиттига	Т 2Na + CH3Br  + 2NaBr бромбензол бромметан толуол
3. Ароматизация алканов	2,5-диметилгексан n-ксилол
4. Каталитическая дегидрогенизация гомологов циклогексана	метилциклогексан толуол

Кроме одноядерных ароматических УВ, к которым относятся бен­зол и его гомологи, существуют также многоядерные арены; например:

;

нафталин

антрацен

9. Неуглеводородные соединения нефти

Элементарный анализ нефтей показывает, что сумма углерода и водорода в них всегда меньше 100%. Остальное приходится главным образом на три элемента (гетероатома): кислород, азот и серу, входящие в состав органических соединений.

В органической химии любые атомы, кроме C и H, входящие в состав органической молекулы, называются гетероатомами, а соединения с гетероатомами — элементоорганическими.

Большая часть (до 95%) соединений, содержащих гетероатомы, находится в смолистых веществах нефти.

9.1. Кислородные соединения

Из всего количества кислорода, со­держащегося в нефти, только 5–10% приходится на долю ее легких фракций. Причем в бензиновых фракциях кислородсодержащих соединений имеется самое меньшее количество, измеряемое долями процента, в керосиновых дистиллятах их содержание увеличивается, но в основном они содержатся в масляных фракциях.

Все кислородсодержащие соединения могут быть разделены на три класса: нафтеновые кис­лоты, жирные кислоты и фенолы; большая часть приходится на долю нафтеновых кислот.

Нафтеновые кислоты обладают насыщенным характером, большинство их содержит пятичленное нафтеновое кольцо, и строение их молекул может быть представлено формулой:

Нафтеновые кислоты обладают всеми свойствами карбоновых кислот. В частности, их способность давать нерастворимые в угле­водородах соли при обработке щелочами, карбонатами щелочных металлов или окислами металлов используется в промышленности для очистки от нафтеновых кислот нефтяных фракций и сырой нефти. Примесь нафтеновых кислот в нефтепродуктах крайне нежелательна, так как они корродируют металлы.

В различных нефтях в небольших количествах найдены почти все насыщенные алифатические кислоты с числом углеродных атомов от одного до одиннадцати с нормальными и раз­ветвленными цепями. По химическим и физическим свойствам эти кислоты мало отличаются от нафтеновых.

В количествах, редко превышающих доли процента от общего содержания кислых кислородсодержащих соединений, в нефтях обнаружены ароматические спирты — фенолы.

фенол ортокрезол м-крезол n-крезол

силенол этилфенол β-нафтол

Фенолы, подобно кислотам, обладают способностью образовывать соли при взаимодействии с щелочью:

фенолят Na

Вследствие этого фенолы отделяются от нефти или нефтяных фракций вместе с нафтеновыми и алифатическими кислотами.

Водный раствор натриевых солей нафтеновых кислот, содержа­щий примеси натриевых солей фенолов используется как эффективный стимулятор роста растений. Концентрированная смесь таких солей («мылонафт») используется в качестве моющего средства в промышленности.