Химические свойства
Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения. Таким образом, ароматические УВ по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными УВ.
Свойства бензола
|
Тип, название реакции |
Уравнения реакций |
|
I. Реакции замещения 1. Галогенирование (с Cl2, Вr2) |
AlCl3
Хлорбензол (илиFeCl3) |
|
2. Нитрование |
H2SO4(конц.)
(конц.) нитробензол |
|
3. Сульфирование |
H+,T
бензолсульфокислота (конц.) (сульфобензол) |
|
4. Алкилирование (образуются гомологи бензола) — реакции Фриделя-Крафтса |
AlCl3
толуол Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами: AlCl3,T
этилбензол Дегидрированием этилбензола получают стирол (винилбензол): Kat,T
|
|
II. Реакции присоединения 1. Гидрирование |
Ni,T,P
|
|
2. Хлорирование
|
hv(УФ)
гексахлорциклогексан (гексахлоран)
|
|
III. Реакции окисления 1. Горение |
Т 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O |
|
2. Окисление под действием КМnО4, К2Сr2О7, HNO3 и др. |
Не происходит (сходство с алканами) |
+
Cl2
+HCl
+
HO–NO2
+ H2O
+
HO–SO3H
H2O
+
CH3Cl
HCl
+
CH2=CH2
H2
+
3H2
циклогексан
+
3Cl2
Свойства гомологов бензола
В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С–Н связей. Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, –СН3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отрицательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).
|
Тип, название реакции |
Уравнения реакций |
|
I. Реакции с участием боковой цепи 1. Галогенирование |
толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан фенил- трихлорметан
этилбензол 1-фенил-1 хлорэтан |
|
2. Окисление под действием KMnO4, HNO3 и др.
|
толуол бензойная кислота
этилбензол бензойная кислота
о-ксилол о-фталевая кислота |
|
II. Реакции с участием бензольного ядра 1. Галогенирование |
толуол о-бромолуол n-бромолуол При избытке галогена:
толуол 2,4,6-трибромтолуол |
|
2. Нитрование |
H2SO4(конц.)
Т толуол 2,4,6-тринитротолуол(тротил) |
|
3. Гидрирование |
толуол метилциклогексан |
+
+
3HO–NO2
+3HBr
