
- •В. Р. Зайлалова учебное пособие по курсу «химия нефти и газа»
- •Введение
- •1. Происхождение нефти
- •2. Элементарный состав нефти
- •3. Фракционный состав нефти
- •3.1. Детонационная стойкость горючего
- •3.2. Переработка углеводородного сырья
- •3.2.1. Переработка каменного угля
- •3.2.2. Перспективы развития энергетики
- •4. Групповой углеводородный состав нефти. Классификация нефти
- •5. Молекулярный вес
- •6. Физические свойства нефти
- •6.1. Плотность
- •6.2. Вязкость
- •6.3. Температурные переходы и агрегатные превращения
- •6.4. Тепловые свойства
- •6.5. Оптические свойства
- •6.6. Электрические свойства
- •7. Фазовое равновесие в системе «нефть — газ»
- •8. Классификация углеводородов
- •8.1. Предельные (насыщенные) углеводороды. Алканы (парафины)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.2. Предельные углеводороды. Циклоалканы
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.3. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Алкены (этиленовые углеводороды)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.4. Непредельные углеводороды. Алкадиены
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.5. Непредельные углеводороды. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Способы получения
- •8.6. Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи
- •Химические свойства
- •Свойства бензола
- •Свойства гомологов бензола
- •Способы получения
- •9. Неуглеводородные соединения нефти
- •9.1. Кислородные соединения
- •Азотистые соединения
- •Сернистые соединения
- •10. Смолистые вещества
- •11. Минеральные компоненты нефти
- •12. Методы выделения компонентов
- •12.1. Перегонка
- •12.2 Азеотропная и экстрактивная ректификация, экстракция, абсорбция
- •И селективность растворителей при 60°с
- •12.3. Адсорбция
- •12.4. Кристаллизация
- •12.5. Диффузионные методы разделения углеводородов
- •13. Природные и попутные газы. Применение газа
- •13.1 Природные газы
- •Попутные (нефтяные) газы
- •Применение газа
- •Термические превращения углеводородов нефти
- •14.1. Термодинамика процесса
- •14.2. Кинетика и механизм процесса
- •Энергия связи с—с, кДж/моль: 335; 322; 314; 310; 314; 322; 335
- •14.3. Термические превращения углеводородов в газовой фазе
- •Превращения алканов
- •14.3.2. Превращения циклоалканов
- •14.3.3. Превращения алкенов
- •Суммарную реакцию можно записать уравнением:
- •14.3.4. Превращения алкадиенов и алкинов
- •14.3.5. Превращения аренов
- •15. Термокаталитические превращения
- •15.1. Механизм действия катализаторов окислительно-восстановительного типа
- •15.2. Кислотный катализ
- •15.3. Реакции карбкатионов
- •15.4. Каталитический крекинг
- •15.4.1. Превращения алканов
- •15.4.2. Превращение циклоалканов
- •15.4.3. Превращение алкенов
- •15.4.4. Превращение аренов
- •15.4.5. Катализаторы каталитического крекинга
- •15.4.6. Каталитический крекинг в промышленности
- •15.5. Каталитический риформинг
- •15.5.1. Химические основы процесса
- •15.5.2. Катализаторы риформинга
- •15.5.3. Каталитический риформинг в промышленности
- •16. Гидрогенизация в нефтепереработке
- •16.1. Классификация процессов
- •16.2. Классификация каталитических реакций с водородом
- •16.3. Термодинамика и катализаторы гидрирования
- •Список литературы
- •Содержание
Способы получения
Название способа |
Уравнения реакций |
1. Карбидный способ
|
Ацетилен CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 карбид кальция |
2. Термическое разложение природного газа (метана) |
~12000C 2CH4 HCCH + 3H2 метан |
3. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов при действии избытка спиртового раствора щелочи |
Общие для С2Н2 и его гомологов Из дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у двух соседних атомов углерода, например: T CH3–CH–CH–CH3+2KOHCH3–CC–CH3+2KCl+ 2H2O | | Cl Cl 2,3-дихлорбутан бутин-2 Из дигалогеналканов, содержащих два атома галогена у одного атома углерода, например: T CH3–CH2–CHBr2+2NaOHCH3–CCH +2NaBr+2H2O 1,1-дибромпропан пропин |
8.6. Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи
Определение
|
Ароматические УВ (арены) — это соединения, в молекулах которых содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода, т. н. бензольное ядро |
Общая формула
|
CnH2n-6 (n ≥ 6) для гомологического ряда бензола |
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура |
1.C6H6
бензол фенил
2.
C7H8
толуол бензил (метилбензол, фенилметан) 3. C8H10 : этилбензол о-ксилол м-ксилол n-ксилол (1,2-диметил- (1,3-диметил- (1,4-диметил- бензол) бензол) бензол) |
Электронное и пространственное строение молекулы бензола. Ароматичность |
Молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Облака этих р-электронов находятся в плоскостях, перпендикулярных плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью σ-связями и единой шестиэлектронной π -системой, называется бензольным ядром. Длина связи между атомами углерода 0,140 нм. Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть ароматичностью |
Физические свойства |
Первые члены гомологического ряда бензола — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах |