Біоорганічна хімія. Методичні вказівки. Медичний факультет. Модуль 1 (рос)

3. Строение и свойства кетокислот. 3.1. Биологическое значение кетокислот и их производных.

3.2.Кетоновые тела, диагностическое значение их определения при сахарном диабете.

3.3.Кето-энольная таутомерия кетокислот и их производных.

Алгоритм лабораторной работы:

Оценить разницу в химическом поведении салола и аспирина при их взаимодействии с FeCl3. Аргументировать вывод.

В 1-ю пробирку добавить крупинку аспирина и 5-6 кап. Н2О, перемешать и добавить 1 кап. 0,1 Н FeCl3. Фиолетовая окраска не появляется.

Во 2-ю пробирку добавить крупинку фенилсалицилата (салола) и 2 кап. этилового спирта. Перемешать и добавить 1 кап. 0,1 Н FeCl3. Появляется фиолетовая окраска, которая характеризует свободную феноловую группу.

Тема 7. Практические навыки и решение ситуационных задач по теме: “ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ

СПОСОБНОСТИ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ”

1.Какими особенностями структуры обусловлена инертность алканов и высокая реакционная способность альдегидов.

2.Запишите структурное строение изомеров пентана. Дайте им название согласно МН.

3.Будут ли различаться по кислотности алифатические и ароматические спирты. Чем это обусловлено?

4.Какими реакциями можно различить первичные и вторичные спирты?

5.Какими реакциями можно различить пропантриол 1,2,3 от пропанола-1?

6.Запишите уравнение окисления пропанола-2 и пропанола-1. Какие продукты образуются, назовите согласно МН.

7.Запишите схему реакции образования диэтилового эфира. Проведите его гидролиз (по схеме). Какие продукты гидролиза образовались?

8.Запишите схему реакции бромирования фенола. Назовите (согласно МН) продукты этой реакции.

9.Запишите схему реакции получения 2,4,6-тринитрофенола. Какой тип этой реакции?

10.К какому типу реакций за направленностью превращения относятся реакции бромирования и нитрования фенола. Запишите схемы этих реакций.

11.Особенности строения карбонильной группы. Какие реакции характерны для соединений, которые имеют карбонильную группу?

12.Запишите схему реакции образования полуацеталя из уксусного альдегида (этаналя) и метанола.

13.Запишите схему реакции взаимодействия трихлоруксусного альдегида с водой. С какой целью используется в медицине продукт этой реакции? Какое его тривиальное название?

14.Запишите схему реакции взаимодействия пропанона с гидроксиламином. Какой тип этой реакции? Назовите продукт реакции.

15.Запишите схему реакции окисления пропаналя с оксидом серебра. Назовите продукты этой реакции согласно МН.

16.Запишите общую схему реакции этаналя с реактивом Фелинга. Назовите продукты этой реакции, и где они используются.

17.Запишите упрощенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда насыщенных монокарбоновых кислот.

18.Сравните степень кислотности уксусной и трихлоруксусной кислот. Чем обусловлена разница кислотности этих соединений?

19.Запишите схему реакции этерификации между этановой кислотой и этанолом.

20.Запишите структурную формулу ацетилсалициловой кислоты. Какое тривиальное название этого соединения? С какой целью она используется в медицине?

21.Запишите структурные формулы анилина, этиламина и аммиака. Какое из этих соединений имеет наиболее основные свойства?

22.Запишите с помощью структурных формул реакцию сульфатирования анилина. Какой продукт образуется в этой реакции? С какой целью применяется в медицине производные этого продукта?

23.Запишите структурную формулу парааминобензойной (ПАБК) кислоты. Назовите антагониста этой кислоты, с какой целью он используется в клинике?

24.Запишите структурные формулы щавелево-уксусной, α-кетоглутаровой кислот и объясните их биохимическое значение.

25.Запишите структурную формулу ацетоуксусной кислоты. Объясните какие продукты

образуются при ее восстановлении и декарбоксилировании (отщепление СО2). Какое биохимическое значение имеют эти кислоты и продукты.

26.Запишите структурные формулы дофамина и адреналина. Объясните какая биохимическая роль этих аминофенолов.

27.Дайте определение термину «липиды». Объясните биологические функции липидов.

28.Запишите сокращенные молекулярные формулы пальмитиновой и стеариновой кислот. Объясните их биохимическое значение.

29.Запишите сокращенные молекулярные формулы полиеновых кислот: линолевой, линоленовой и арахидоновой. Какие особенности строения этих кислот и биохимическое значение.

30.Запишите реакцию гидролиза в щелочной среде тристеарина. Какие продукты образуются? Их практическое использование в медицине?

31.Запишите общую формулу фосфотидилхолина. Какое биологическое значение этого соединения?

Тема 8. АМИНОКИСЛОТНЫЙ СОСТАВ БЕЛКОВ И ПЕПТИДОВ.

Актуальность темы: структурными компонентами живых клеток являются макромолекулы, которые выполняют разнообразные функции (ферменты, гормоны и др.), мономерными единицами которых являются аминокислоты. Биологические свойства белков определяет их аминокислотный состав. В белках выявлены 20 аминокислот, которые высвобождаются при гидролизе белков. Все они являются L- α -аминокислотами.

Конкретные цели:

1.Интерпретировать особенности строения α-аминокислот как основы биополимеров

–белков, которые являются структурными компонентами всех тканей организма.

2. Делать выводы о вариантах превращений в организме α -аминокислот и анализировать зависимость образования из них физиологически активных соединений (ФАС) от строения и реакционной способности.

3.Объяснять зависимость физико-химических свойств белков от их аминокислотного состава.

4.Уметь анализировать качественные реакции на α-аминокислоты для определения аминокислотного состава белков и использовать биуретовую реакцию для количественного определения белков.

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами учебной литературы при подготовке к занятию.

Алгоритм лабораторной работы.

Качественный анализ биологической жидкости на содержание белков и аминокислот.

1) Нингидриновая реакция на аминокислоты.

комплекс сине-фиолетового цвета.

Ход качественного определения аминокислот. В пробирку налить 0,5 мл раствора аминокислоты и добавить 0,5 мл 1% раствора нингидрина в спирте. Перемешать и нагревать на водяной бане 5 минут. Наблюдается сине-фиолетовая окраска.

2) Ксантопротеиновая реакция на ароматические аминокислоты.

Принцип метода. Концентрированная азотная кислота нитрирует бензольное ядро циклических аминокислот (фенилаланин, тирозин, триптофан) белков с образованием нитросоединений желтого цвета.

Ход выполнения. В пробирку налить 0,5 мл раствора ароматической аминокислоты и прибавить (ОСТОРОЖНО!) 0,5-1 мл конц. HNO3, развивается желтая окраска.

3) Реакция Фоля (на серусодержащую аминокислоту – цистеин).

Принцип метода. При нагревании раствора белка, в котором есть остатки серусодержащих аминокислот (цистеин) с растворами щелочи и соли свинца, сера отщепляется и образует черный осадок PbS.

Ход выполнения. В пробирку налить 0,5 мл раствора цистеина, добавить 1 мл реактив Фоля. Нагревать на водяной бане до образования черной окраски (5 минут).

Тема 9. СТРУКТУРНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ БЕЛКОВ. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕЛКОВ. РЕАКЦИИ ОСАЖДЕНИЯ БЕЛКОВ. ДЕНАТУРАЦИЯ.

Актуальность темы: белки играют центральную роль в процессах жизнедеятельности. Они выполняют важные функции, которые составляют основу жизни (ферменты, сократительные белки, защитные белки).

В клинической практике широко используют определение белка в крови и других биологических жидкостях с диагностическими целями (белковая недостаточность, заболевание печени, почек, воспаления серозных оболочек).

Конкретные цели:

1.Объяснять структурную организацию белков (первичной, вторичной, третичной и четвертичной структур), что необходимо для понимания их функций и патологических изменений при многих заболеваниях.

2.Объяснять физико-химические свойства белков и использовать эти знания в лабораторной диагностике для их выявления и распределения на фракции в биообъектах.

3.Уметь анализировать биуретовую реакцию для количественного определения белков.

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами учебной литературы при подготовке к занятию.

Алгоритм лабораторной работы.

1.Оценить действие на белки сульфата аммония, ТХУ и сульфосалициловой кислоты. Дать аргументацию.

Ход работы:

к 5 каплям 1% яичного белка добавляем 20 капель раствора (NH4)2SO4. Образуется осадок, растворимый в воде.

к 5 каплям 1% яичного белка добавляем 1 мл ТХУ кислоты. Образуется осадок нерастворимый в воде.

к 0,5 мл раствора белка добавляем 0,5 мл 20% сульфосалициловой кислоты. Образуется осадок нерастворимый в воде.

2.Биуретовая реакция.

Принцип метода: ионы меди (Cu2+) в щелочной среде образуют с пептидными группами (кислото-амидная или пептидная связь) комплексное соединение синефиолетового цвета.

Ход работы:

К 5 каплям 1% яичного белка добавляем 5 капель 10% раствора NaOH и 2 капли 1% раствора CuSO4. Перемешать и наблюдать сине-фиолетовую окраску.

Тема 10. УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ.

Актуальность темы: углеводы вместе с белками и липидами являются важными химическими соединениями живых организмов. Они широко используются в медицинской практике. Растворы 10%, 20%, 40% глюкозы вводят в организм для улучшения сердечной деятельности, поддержки тонуса нервной системы и во многих других случаях.

Конкретные цели:

1.Делать выводы относительно существования моносахаридов в разных таутомерных формах, что влияет на их реакционную способность и дает возможность лабораторного исследования моносахаридов в биологических жидкостях.

2.Анализировать принципы методов выявления и определения моносахаридов в крови, моче, слюне.

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами учебной литературы при подготовке к занятию.

Алгоритм лабораторной работы.

1. Почему по-разному взаимодействуют с реактивом Фелинга глюкоза и лактоза с одной стороны и сахароза с другой? Объяснить результаты.

Ход работы:

В три пробирки добавляем по 0,5 мл растворов глюкозы, лактозы, сахарозы соответственно. В каждую добавляем по 0,5 мл реактива Фелинга, нагреваем. Сделайте выводы.

2.Как и почему при взаимодействии глюкозы с Cu(OH)2 при разных условиях (комнатная температура и нагревание) получаем разные продукты?

Аргументировать вывод.

Ход работы:

В 2 пробирки добавляем 0,5 мл раствора глюкозы и 0,5 мл 5 % раствора Cu(OH)2. Первую – нагреваем, вторую оставляем при комнатной температуре.

Тема 11. СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ ДИ- И ПОЛИСАХАРИДОВ.

Актуальность темы: высокомолекулярный углевод декстран и подобный ему полиглюкин используются как кровезаменители при кровотечениях, шоковых состояниях. Группа лекарственных веществ, в частности, сердечные средства, например, препараты дигиталиса и другие, представляют собой большое количество производных углеводов, так называемых гликозидов.

Конкретные цели:

1.Интерпретировать особенности строения и превращений в организме гомополисахаридов как пищевых веществ – источников энергии, для процессов жизнедеятельности.

2.Объяснить механизм биологической роли гетерополисахаридов (гликозаминогликанов) в биологических жидкостях и тканях.

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами учебной литературы при подготовке к занятию.

Алгоритм лабораторной работы.

1.Качественная реакция на крахмал.

Впробирку внести 5 кап. крахмального клейстера и 1 кап. раствора йода. Раствор окрасится в синий цвет, в результате образования комплексных соединений и адсорбции. Почему при нагревании раствор обесцвечивается, а при охлаждении окраска восстанавливается снова?

Тема 12. КЛАССИФИКАЦИЯ, СТРОЕНИЕ И ЗНАЧЕНИЕ БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

Актуальность темы: гетероциклическими соединениями являются некоторые аминокислоты – компоненты белков, углеводы, компоненты нуклеиновых кислот, витамины и образованные из них коферменты, гормоны. Эти соединения обеспечивают обмен веществ в организме и его регуляцию. Нарушение состава и содержания гетероциклических соединений в организме человека сопровождается разными заболеваниями. Следовательно, изучение строения и обмена гетероциклических соединений необходимо для усвоения основных положений обмена веществ.

Конкретные цели:

1.Объяснять зависимость реакционной способности гетероциклических соединений от их строения, что способствует их биосинтезу в организме и лабораторного синтеза с целью получения лекарственных средств.

2.Делать выводы относительно биологической активности гетерофункциональных производных гетероциклического ряда при условиях особенности их строения и химического поведения.

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами учебной литературы при подготовке к занятию.

Алгоритм лабораторной работы.

Задание 1. Взаимодействие антипирина и амидопирина с FeCl3.

В две пробирки помещаем по 10 капель антипирина и амидопирина (в разные пробирки). Добавляем по 1 капле FeCl3 и наблюдаем за изменениями окраски.

Задание 2. Взаимодействие антипирина и амидопирина с азотной кислотой.

В две пробирки помещаем по 10 капель антипирина и амидопирина (отдельно). Добавляем по 1 капле раствора нитрита натрия, по 1 капле серной кислоты и наблюдаем за изменениями окраски.

Тема 13. СТРУКТУРА И БИОХИМИЧЕСКИЕ ФУНКЦИИ НУКЛЕОЗИДОВ И НУКЛЕОТИДОВ.

Актуальность темы: нуклеозиды и нуклеотиды – продукты неполного гидролиза нуклеиновых кислот. Изучение их структуры и функции формирует на молекулярном уровне понятие о наследственности и изменчивости, хранении и реализации наследственной информации. Это дает возможность понимания природы наследственных заболеваний, причины их возникновения, а также подхода к лечению и предотвращению генетических болезней.

Нуклеотиды входят в состав ферментов и являются вторичными посредниками действия гормонов, которые обеспечивают регуляцию всех процессов в организме. Нарушение регуляции обмена веществ в организме вызывает заболевание.

Также нуклеотиды входят в состав АТФ, ГТФ и др., которые являются носителями энергии в организме.

Конкретные цели:

1.Анализировать значение мононуклеотидов для построения нуклеиновых кислот и действия нуклеотидных коферментов.

2.Интерпретировать механизмы участия витаминов в построении коферментов, которые катализируют биохимические реакции в организме.

Ориентировочная карта для самостоятельного изучения студентами учебной литературы при подготовке к занятию.

Алгоритм лабораторной работы.

Задание 1. Доказать наличие пуриновых оснований в гидролизате нуклеиновых кислот.

В пробирку помещаем 10 капель гидролизата нуклеопротеина, добавляем 2 капли аммиачного раствора нитрата серебра и наблюдаем за изменениями.

Задание 2. Выявить пентозы в гидролизате нуклеиновых кислот.

В пробирку помещаем 10 капель гидролизата нуклеопротеинов. Добавляем 4 капли реактива Фелинга и нагреваем. Наблюдаем за изменениями.

Тема 14. СТРОЕНИЕ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ.

Актуальность темы: нуклеиновые кислоты выполняют уникальные биологические функции: обеспечивают хранение, передачу потомкам генетической информации, принимают участие в механизмах реализации этой информации путем программирования матричного синтеза всех белков организма. Изучение строения и свойств нуклеиновых кислот имеет общебиологическое и практическое значение для медицины: формирует на молекулярном уровне понятия о наследственности и изменчивости, хранении и реализации наследственной информации. Значение материала темы важно для понимания природы наследственных заболеваний, причины их возникновения, а также подхода к лечению и профилактике генетических заболеваний.

Цель занятия.

Общая цель: уметь применять знание о нуклеопротеидах для объяснения наследственных заболеваний, обоснования методов их лечения и профилактики.

Конкретная цель: уметь написать строение компонентов нуклеопротеидов, общую схему строения нуклеиновых кислот, их мономеров. Уметь качественными реакциями определять наличие белка, азотистых оснований, пентоз, фосфорной кислоты в нуклеопротеидах дрожжей.

Алгоритм лабораторной работы.

Определение составных частей нуклеопротеидов проводят с помощью качественных реакций гидролизата дрожжей.

1. Биуретовая реакция на белки

К 1 мл гидролизата добавить 0,5 мл биуретового реактива. Наблюдается возникновение фиолетовой окраски.

2. Серебряная проба на пуриновые соединения.

К 0,3 мл гидролизата добавить 0,1 мл раствора серебра азотнокислого [AgNO3]; наблюдается образование белого осадка.

3. Качественная реакция на пентозы (реакция Молиша).

К 10 каплям гидролизата дрожжей добавить 3 капли 1% спиртного раствора тимола, перемешать и по стенке пробирки добавить 20-30 капель концентрированной серной кислоты. На дне пробирки образуется продукт конденсации фурфурола с тимолом красного цвета.

4. Молибденовая проба на фосфорную кислоту.

К 2 мл гидролизата добавить 1 мл раствора аммония молибденовокислого [(NH4)2MoO4], нагреть на водяной бане до образования желтого осадка. Добавление 1 мл раствора аскорбиновой кислоты дает синюю окраску.