Вищий державний навчальний заклад україни

“УКРАЇНСЬКА МЕДИЧНА СТОМАТОЛОГІЧНА АКАДЕМІЯ”

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

ДО ПРАКТИЧНИХ ЗАНЯТЬ

З БІОЛОГІЧНОЇ ТА БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

(модуль І)

ДЛЯ СТУДЕНТІВ І КУРСУ

СТОМАТОЛОГІЧНОГО ФАКУЛЬТЕТУ

Полтава – 2013

ЗАНЯТТЯ 1-2

ТЕМА: Класифікація, номенклатура, ізомерія біоорганічних сполук

ОБҐРУНТУВАННЯ ТЕМИ. На сьогоднішній день налічується декілька мільйонів біоорганічних сполук. Щоб орієнтуватися в цій кількості сполук міжнародню спілкою теоретичної та прикладної хімії (ЮПАК) прийнято систему правил, що дозволяє дати однозначну індивідуальну назву кожній сполуці. Така номенклатура називається міжнародною (МН) або систематичною. Проте поряд з МН використовується також тривіальна номенклатура, особливо для найменування таких природних сполук, як амінокислоти, вуглеводи, деякі продукти обміну речовин та лікарські засоби. У другій половині ХІХ століття російський вчений О.М. Бутлеров (1828-1886) створив теорію будови органічних сполук та пояснив явище їх ізомерії.

МЕТА.

1. Засвоїти основні правила номенклатури ІЮПАК і вміти використовувати їх в побудові назва біоорганічних сполук.

2. Засвоїти основні види ізомерії органічних сполук.

3. Робити висновки і аналізувати взаємозвязок між будовою, конфігцурацією та конформацією біоорганічних сполук.

ОРІЄНТОВНА КАРТКА ДЛЯ ПІДГОТОВКИ ДО ЗАНЯТТЯ

(самостійна позааудиторна робота студентів).

Зміст і послідовність дій	Вказівки до навчальних дій
1. Правила техніки безпеки в хімічній лабораторії.
2. Класифікація органічних сполук.	2.1. Класифікація органічних сполук за будовою вуглецевого радикала (ациклічні, карбоциклічні, аліциклічні та ароматичні, гетероциклічні сполуки). Будова їх представників. 2.2. Класифікація органічних сполук за природою функціональних груп. 2.3. Старшенство функціональних груп та їх назва.
3. Будова найважливіших класів біоорганічних сполук за природою функціональних груп.	3.1. Спирти, феноли, тіоли. 3.2. Альдегіди, кетони, карбонові кислоти. 3.3. Складні ефіри, аміди, нітросполуки, аміни.
4. Номенклатура біоорганічних сполук.	3.1. Тривіальна номенклатура. 3.2. Міжнародна номенклатура (МН). 3.3 Радикальна номенклатура.
5. Ізомерія органічних сполук.	5.1. Ізомерія будови (структурна ізомерія). 5.2. Просторова ізомерія (стереоізомерія). 5.3. Конфігураційна ізомерія: оптичні, геометричні та комформаційні ізомери.
6. Просторова будова біоорганічних сполук.	6.1. Геометрична ізомерія. 6.2. Оптична ізомерія. 6.3. Зв'язок просторової будови з фізіологічною активністю.

Заняття 3.

ТЕМА: Природа хімічного зв’язку. Реакційна здатність біоорганічних

сполук.

ОБҐРУНТУВАННЯ ТЕМИ. В організмі людини протікає безліч реакцій в яких можуть брати участь похідні алканів, алкенів, аренів, спиртів, фенолів та амінів. Ці реакції можна класифікувати:

- за механізмом – іонні та радикальні;

- за спрямованістю: приєднання, відщеплення, заміщення, перегрупування, окислення та відновлення;

- за кількістю молекул, що беруть участь в реакції.

В свою чергу реакції приєднання та заміщення можуть протікати за іонним (електрофільним та нуклеофільним), або радикальним механізмом. Одна й таж реакція, в залежності від умов, може протікати за різними механізмами.

МЕТА.

1. Інтерпретувати залежність реакційної здатності біоорганічних сполук від природи хімічного звязку та взаємного впливу атомів у молекулі.

2. Інтерпретувати механізм реакцій різних класів біоорганічних сполук, їх перетворення в біологічних системах.

ОРІЄНТОВНА КАРТКА ДЛЯ ПІДГОТОВКИ ДО ЗАНЯТТЯ

(самостійна позааудиторна робота студентів).

Зміст і послідовність дій	Вказівки до навчальних дій
1. Електронна структура та валентні стани атома вуглецю.	1.1. Схематичне зображення розподілу електронів на атомних орбіталях атома вуглецю. 1.2. Перший валентний стан атома вуглецю (sp3-гібридизація). 1.3. Другий та третій валентні стани атома вуглецю (sp2- та sp- гібридизація).
2. Природа хімічного зв’язку в органічних сполуках.	2.1. - та - зв’язки в органічних сполуках. 2.2. Електронегативність атомів. 2.3. Розподіл електронної густини в органічних молекулах: 1) індуктивний ефект; 2) мезомерний ефект.
3. Характеристика електрофілів та нуклеофілів.	3.1. Електрофільні реагенти. 3.2. Нуклеофільні реагенти.
4. Класифікація хімічних реакцій за спрямованістю та за механізмом.	4.1. Реакції радикального заміщення. 4.2. Реакції електрофільного приєднання. 4.3. Реакції електрофільного заміщення. 4.4. Реакції нуклеофільного приднання. 4.5. Реакції нуклеофільного заміщення.