- •Лекція № 4. Речовини вторинного походження
- •Дикарбонові кислоти
- •Трикарбонові кислоти
- •Фенольні сполуки
- •Деякі антоціани рослин
- •Олігомерні фенольні сполуки
- •Меланіни
- •Утворення фенольних сполук
- •Функції фенолів у рослині
- •Глікозиди
- •Терпени і терпеноїди
- •Використання ефірних олій
- •Політерпени
- •Біосинтез терпенів і терпеноїдів
- •Функції терпенів і терпеноїдів у рослині
- •Алкалоїди
- •Справжні алкалоїди
- •Протоалкалоїди
- •Функції алкалоїдів у рослині
- •Контрольні питання і завдання
- •Рекомендована література
Меланіни
Меланіни – полімери фенольної природи, що є продуктом окислення тирозину. Їхня будова ще до кінця не вивчена.
М
еланіни
мають чорний або коричнево-чорний колір.
Їх утворенням пояснюється швидке
потемніння поверхні розрізаного яблука,
бульб картоплі, деяких грибів. Меланіни
присутні й у тваринних організмах, що
обумовлює забарвлення шерсті й
волосся.
Однак рослинні та тваринні меланіни
відрізняються за складом мономерів.
Рослинні меланіни при гідролізі утворюють
пірокатехін, а тваринні – дигідроксиіндол.
Інакше кажучи, рослинні меланіни, на
відміну від тваринних, є безазотистими
речовинами.
Меланіни містяться в насінні соняшнику, кавуна, у шкірці банана, в оболонці кінських бобів, насінні люпину, а також у грибах (сажкові, аспергили).
Утворення фенольних сполук
Для синтезу фенольних сполук рослина використовує основні метаболічні шляхи, пов'язані з синтезом вуглеводів, амінокислот, ліпідів. Основна маса фенольних сполук утворюється з гідроксикоричних кислот, що, як говорилося раніше, виникають із фенілаланіну і тирозину. Крім того, джерелом фенолів також є проміжні сполуки, що виникають на шляху утворення фенілаланіну і тирозину – хінна і шикімова кислоти.

Із цих кислот утворюються фенольні кислоти і таніни, що гідролізуються. Гідроксикоричні кислоти утворюють кумарини, меланіни, беруть участь в утворенні лігніну і Б-кільця флавоноїдів. А-кільце флавоноїдів синтезується з ацетил-СоА (малоніл-СоА). Флавоноїди є джерелом конденсованих танінів. В утворенні ряду фенольних сполук беруть участь цукри (таніни, що гідролізуються) та продукти розпаду вуглеводів і ліпідів – ацетил-СоА (малоніл-СоА). У наведеній схемі показаний зв'язок утворення фенольних сполук з основними метаболічними шляхами рослин.

Функції фенолів у рослині
Функції фенолів у рослин численні і різноманітні: 1 Феноли беруть участь в окисно-відновних процесах: відбувається перетворення фенолів у хінони і, навпаки, за участю ферменту поліфенолоксидази. При цьому одночасно неферментативним шляхом можуть окислюватися різні сполуки (амінокислоти, органічні кислоти, феноли, цитохроми тощо).
-
Ряд фенольних сполук є переносниками електронів та протонів у ЕТЛ фотосинтезу і дихання (пластохінон, убіхінон).
-
Деякі феноли впливають на ростові процеси рослин, активуючи або, частіше, інгібуючи їх. Цей вплив буває опосередкований дією на фітогормони. Так, відомо, що деякі фенольні сполуки необхідні для синтезу ауксину, інші – для його розпаду. Для утворення етилену із SAM необхідна присутність ефіру кумарової кислоти. Встановлено, що при стресі рослини накопичують велику кількість фенолів, які інгібують ростові процеси і сприяють підвищенню їх стійкості до несприятливих умов.
-
Феноли виконують у рослинах захисну функцію, надаючи їм стійкості до захворювань. Наприклад, стійкість до ряду хвороб цибулі із забарвленими лусками пов'язана з присутністю в них протокатехової кислоти. При механічних ушкодженнях рослинних тканин у клітинах накопичуються феноли, які конденсуючись, утворюють захисний шар. Деякі рослини у відповідь на проникнення патогенних грибів, синтезують захисні речовини – фітоалексини, багато з яких мають фенольну природу.
-
Численні феноли є антиоксидантами і захищають ліпіди мембран від окисної руйнації. Деякі з них використовують у харчовій промисловості для захисту жирів від гіркнення (ефіри галової кислоти, флавоноїди тощо).
-
Дуже важлива роль фенольних сполук у процесі розмноження рослин. Це не тільки пов'язано із забарвленням квіток і плодів, але і з безпосередньою участю фенолів у заплідненні, як, наприклад, у водорості хламідомонади і вищої рослини форзиції.
-
Феноли можуть виступати в деяких рослинах як алелопатичні речовини, зокрема, у дуба саліцилова кислота.
-
Деякі феноли діють як активатори або інгібітори на окремі процеси і ферменти (поділ клітин, синтез білка, окисне фосфорилювання тощо).
