Дикарбонові кислоти

До дикарбонових органічних кислот відносять щавлеву, малонову, бурштинову, фумарову, щавлевооцтову, яблучну, винну кислоти.

Щавлева кислота дуже поширена в рослинах як у вільному стані, так і у вигляді солей. Особливо часто в клітинному соку рослин накопичується щавлевокислий кальцій. Він приймає форму кристалів та їхніх зростків (рафіди, друзи). Їх можна бачити в стеблах і листках сукулентів, бегонії, щавлю. Багато щавлевої кислоти виділяють у культуральну рідину плісняві гриби. Щавлева кислота утворюється з двох молекул мурашиної кислоти або при окисленні гліоксилевої кислоти.

Малонову кислоту знайдено в листках злаків, бобових, у плодах лимона, квітках жоржин. Пов'язана з СоА малонова кислота бере участь у синтезі жирних кислот.

Бурштинова кислота виявлена в плодах червоної смородини, черешні, аґрусу, винограду, в яблуках, у незрілих вишнях. У ЦТК вона послідовно перетворюється у фумарову, щавлевооцтову і яблучну кислоти. Крім того, вона – продукт гліоксилатного циклу.

Фумарова кислота в невеликій кількості присутня в деяких рослинах (мак, ряст), а також у лишайниках і грибах. Приєдную чи аміак, фумарова кислота утворює аспарагінову кислоту. Про її зв'язки з іншими дикарбоновими кислотами йшлося раніше.

Щавлевооцтова кислота дуже активна в метаболізмі рослин і тому не накопичується. Вона бере участь у реакціях ЦТК, гліоксилатного циклу, у фотосинтезі С₄- і САМ-рослин, при переамінуванні утворює аспарагінову кислоту.

Яблучна кислота дуже поширена в рослинах, особливо в плодах кісточкових культур – горобини, барбарису, кизилу, у яблуках, а також у помідорах. Особливо багато яблучної кислоти в плодах барбарису (до 6 %), у листках тютюну і махорки (до 6,5%), у м'ясистих органах сукулентів (до 8-10 %). Відсутня вона в плодах цитрусових і журавлині. Утворюється яблучна кислота в ЦТК, гліоксилатному циклі з ЩОК і при фотосинтезі у С₄- і САМ-рослин. Вона має приємний смак та властивість угамовувати спрагу і використовується при виготовленні безалкогольних напоїв і кондитерських виробів.

Винну кислоту знаходять звичайно в рослинах південних широт. Її багато в плодах винограду. В інших рослинах її, навпаки, дуже мало або зовсім немає. При виготовленні й витримці виноградних вин утворюються відходи у вигляді осаду. Це винний камінь, що являє собою монокалієву сіль винної кислоти – кремортартрат. Винна кислота і винний камінь застосовуються при виготовленні фруктових вод, хімічних розпушувачів тіста, для протрави тканин при їх фарбуванні, у медицині. Калій-натрієва сіль винної кислоти (сегнетова сіль) використовується в радіотехнічній промисловості та при кількісному визначенні цукрів. Участь винної кислоти у метаболізмі рослин поки що не вивчена.

Трикарбонові кислоти

До них відносять лимонну, ізолимонну і цис-аконітову кислоти. Ці кислоти взаємоперетворюються в ЦТК і в гліоксилатному циклі.

Лимонна кислота поширена в рослинах. У плодах смородини, малини, суниці лимонна кислота переважає над яблучною. Особливо багато лимонної кислоти у плодах цитрусових (до 9 %), у листках махорки (до 7-8 %). У промислових масштабах лимонну кислоту одержують з культуральної рідини плісневого гриба Aspergillus niger. Лимонна кислота застосовується в харчовій промисловості, а її натрієва сіль у якості консерванту крові.

Цис-аконітова кислота вперше була отримана з листків аконіту. Зустрічається вона у невеликих кількостях у багатьох рослинах (листки злаків).

Ізолимонна кислота в значних кількостях міститься у деяких рослинах. У сукулентів її вміст може сягати 18 %, а в плодах ожини вона складає 2/3 усіх органічних кислот.

Роль органічних кислот у рослині

1. Органічні кислоти відіграють важливу роль в процесі фотосинтезу, особливо в С₄- і CAM-рослин, а також у фотодиханні.

2. Багато органічних кислот беруть участь у процесі дихання рослин (гліколіз, ЦТК, ПФЦ). Так, ЦТК і гліоксилатний цикл цілком складаються з реакцій перетворення органічних кислої, а ФЕП є кінцевим продуктом гліколізу.

3. Велика роль органічних кислот в обміні ліпідів. З них синтезуються жирні кислоти, стероїди, каротиноїди.

4. Ряд органічних кислот є вихідними сполуками при утворенні амінокислот (ЩОК, фумарова, ПВ тощо).

5. Органічні кислоти зв'язують у рослинах обмін вуглеводів з обміном білків і ліпідів.

6. З органічних кислот синтезуються терпени та терпеноїди (ефірні олії, смоли, фітогормони – абсцизова кислота і гібереліни тощо).

7. Органічні кислоти обумовлюють низький рівень рН клітинного соку, а у «кислих» рослин ще й ємний механізм знешкодження аміаку.