Протоалкалоїди

Ефедрин виділений із ряду видів ефедри. За хімічною будовою та біологічною дією він подібний до адреналіну. Ефедрин входить до складу протиастматичних препаратів: розширює бронхи і збуджує дихальний центр. Одночасно він звужує судини, підвищує артеріальний тиск, прискорює обмін речовин.

Капсаїцин міститься в плодах і насінні стручкового перцю та визначає їх пекучий смак. Розрізняють плоди перцю, що містять мало капсаїцину (солодкі сорти) і багато, до 2 % (пекучі сорти). Для медичних цілей використовуються пекучі сорти. Настойка стручкового перцю застосовується для підвищення апетиту та поліпшення травлення. У якості місцевого збудливого засобу ви­користовують перцевий пластир.

Колхіцинові алкалоїди містяться в пізноцвіті. Головними алкалоїдами цієї рослини є колхіцин і колхамін. Останній відрізняється від колхіцину тим, що в нього замісником біля азоту є метальна група замість ацетильної.

Колхіцин і колхамін мають антимітотичну активність. Колхіцин використовують для одержання поліплоїдів. Обидва препарати здатні затримувати пухлинний ріст, але частіше застосовується колхамін як менш токсичний.

Псевдоалкалоїди (терпенощні алкалоїди)

У будові псевдоалкалоїдів беруть участь терпеноїди з числом вуглецевих атомів 10, 15, 20 і 30. Це складні сполуки, молекули яких побудовані з багатьох конденсованих кілець. Вони містяться в рослинах усього декількох родин. Багато терпеноїдних алкалоїдів токсичні. Використовуються псевдоалкалоїди мало. Вони зустрічаються в глечиках жовтих, актинідії, дельфініуму, аконіту, буксу су та інших.

Прикладом псевдоалкалоїду може бути соланідин – аглікон глікоалкалоїду соланіну, що міститься в рослинах картоплі та інших пасльонових. Про нього мова йшла раніше (глікозиди).

Біосинтез алкалоїдів

Незважаючи на велику різноманітність алкалоїдів, утворення їх відбувається за рахунок однакових первинних попередників через подібні проміжні реакції.

Більшість із відомих алкалоїдів утворюються з амінокислот або їх похідних – діамінів (лізин, кадаверин, орнітин, путресцин, аргінін, фенілаланін, тирозин, триптофан, гістидин, глутамінова кислота тощо).

На перших етапах біосинтезу алкалоїдів, коли попередник має ациклічну будову, відбуваються реакції, характерні для обміну амінокислот – дезамінування, переамінування, декарбоксилювання. Особливо важливим в утворенні алкалоїдів є метилювання. Воно часто відбувається на стадії ациклічної сполуки і передує циклізації, спрямовуючи її. У молекулах алкалоїдів метилюватися можуть кисень і азот, утворюючи групи –ОСН₃ і =N–СН₃. Першим, звичайно, у молекулі метилюється кисень, а потім азот. Метильні групи переносяться за допомогою ферментів метилтрансфераз, донором –СН₃–групп частіше виступає SАМ.

Далі відбувається циклізація, а потім конденсація. Ці процеси йдуть за допомогою трьох реакцій. Дві з них – це реакції між –NН₂ і =С=O групами. У результаті утворюються зв'язки С–N, С=N або С–С. У третій реакції відбувається окисне поєднання фенольних кілець. Прикладом такого поєднання може бути молекула нікотину.

Розпад алкалоїдів може відбуватися до СO₂ з виділенням енергії. Але вважається, що частіше в рослинах їх розпад йде до утворення амінокислот, із яких вони синтезуються. Цікаво, що рослина здатна катаболізувати не тільки ендогенні алкалоїди, але й екзогенні, не характерні для даної рослини і спеціально введені до неї. До катаболізму алкалоїдів здатні навіть безалкалоїдні рослини.

Необхідно ще раз звернути увагу на роль метилювання алкалоїдів. Вона важлива не тільки для напрямку циклізації аліфатичних попередників. Метильні групи, введені до молекули алкалоїду, стабілізують її. Встановлено, що при введенні в рослину екзогенних алкалоїдів швидше розпадаються неметильовані форми. Крім того, метильовані аналоги менш токсичні, ніж алкалоїди, які не містять метильних груп. Варто згадати, наприклад, токсичність морфіну і кодеїну. Для самої рослини алкалоїди, якщо вони накопичуються у великій кількості, теж можуть бути токсичними. Очевидно, метилювання для рослини є одним із засобів інтоксикації алкалоїдів. Здійснюючи його, рослина створює значну різноманітність модифікованих форм алкалоїдів.