Справжні алкалоїди

Це найбільша і найрізноманітніша група алкалоїдів. Усередині цієї групи їх поділяють за природою основного гетероциклу на похідні піролідину, піперидину, піридину, хіноліну, індолу, пурину та інші.

Стахідрин – один з небагатьох простих алкалоїдів. Він являє собою метильоване похідне проліну – пролінбетаїн. Стахідрин зустрічається у коренях і листках тютюну, листках буквиці тощо.

Тропанові алкалоїди містяться в багатьох рослинах родини пасльонових (беладона, дурман, блекота) і мають більш складну будову. Один із найбільш відомих алкалоїдів цієї групи – атропін. Його молекула являє собою складний ефір спирту тропіну і тропової кислоти.

Атропін був виділений у 1833 р. Це один з перших отриманих із рослин алкалоїдів. Атропін знижує тонус гладких м'язів, особливо очей, бронхів, органів черевної порожнини. У великих дозах він стимулює кору великих півкуль і може викликати занепокоєння, судоми, галюцинації. Атропін застосовують при бронхіальній астмі, печінкових і ниркових коліках, в офтальмології. Атропін та супроводжуючі його алкалоїди відносять до групи атропіну.

Серед тропанових алкалоїдів виділяють ще одну групу – групу кокаїну.

Кокаїн являє собою складний ефір спирто-кислоти екгоніну, бензойної кислоти і метилового спирту.

Кокаїн – один з алкалоїдів листків кокового куща (коки). Стародавні індіанці використовували листки коки для притуплення почуття голоду та підвищення сили м'язів. Однак листки коки дуже токсичні. Коли кокаїн потрапляє в кров, то спочатку наступає ейфорія, а потім пригнічення центральної нервової системи. Він руйнує не тільки нервову систему, але і серцево-судинну та травну. Відбувається звикання до алкалоїду (кокаїнізм). Висока токсичність обмежує використання кокаїну: його застосовують для поверхневої анастезії в офтальмології.

Чистий кокаїн майже не використовується, але на його основі було синтезовано ряд лікарських препаратів анестезуючої дії (новокаїн, лідокаїн, дикаїн, совкаїн та ін.). Ці препарати широко застосовуються для місцевого знеболювання.

Нікотин – найважливіший алкалоїд багатьох видів тютюну. Анабазин теж міститься в листках тютюну. Причому різні види відрізняються за вмістом цих алкалоїдів. У деяких переважає нікотин, в інших – анабазин. Нікотин – дуже отруйна речовина. Він діє на центральну і периферичну нервову систему. При отруєнні нікотином настає смерть від паралічу дихання.

У чистому вигляді нікотин – безбарвна масляниста рідина. Його одержують із відходів тютюнового виробництва та застосовують у сільському господарстві для боротьби з комахами-шкідниками.

Анабазин уперше був виділений не з тютюну, а із середньо-азійської рослини анабазис. Звідси його назва. Анабазин так само, як і нікотин, використовують для боротьби зі шкідниками сільськогосподарських рослин.

Лобелін отримують із різних видів лобелії. Він діє на центральну нервову систему. Лобелін і анабазин використовують для усунення нікотинового голодування при відвиканні від тютюну.

Рицинін – отрутний алкалоїд насіння рицини.

Алкалоїди маку снодійного називають опійними алкалоїдами, або опіатами. Опій – це згущений молочний сік маку.

Раніше алкалоїди виділяли з опію, а в наш час одержують з висушених рослин маку (макової соломки), що значно зменшує можливість контакту великої кількості людей з отруйними алкалоїдами опію.

Головний алкалоїд опію – морфін. Він був виділений у 1833 р., і саме з нього почалася ера алкалоїдів. Морфін є сильним болезаспокійливим засобом. Механізм знеболювальної дії морфіну пов'язаний із пригнічувальним впливом на проходження імпульсів від рецепторів до кори великих півкуль і зниженням збудливості больових центрів. Морфін гальмує нервову систему, в результаті чого створюється особливий добродушний стан – ейфорія. У зв'язку з цим розвивається пристрасть до морфіну, що призводить до наркоманії.

Морфін дуже токсичний і руйнуюче діє на людський організм. Він гальмує умовні рефлекси, підвищує тонус гладких м'язів внутрішніх органів, знижує секрецію шлунково-кишкового тракту, сповільнює обмін речовин і знижує температуру тіла. Характерним для морфіну є пригнічення дихального центру, аж до припинення дихання.

У зв'язку з високою токсичністю і небезпекою звикання в наш час застосування морфіну обмежене. Його використовують звичайно тільки при дуже сильних болях (після операцій, травм та ін.).

На основі морфіну як аналог частини його молекули, що містить діюче начало алкалоїду – групу =N –СН₃, створений синтетичний препарат промедол. Він має сильну знеболювальну дію, але не пригнічує дихальний центр.

У молочному соку маку снодійного поряд із морфіном містяться й інші опіати, що являють собою його модифікації. Найважливіші з них – кодеїн та етилморфін. Їх також одержують із морфіну синтетичним шляхом, заміщаючи функціонально активну групу –ОН, що присутня у його молекулі, відповідно метильним або етильним радикалом. Болезаспокійлива і токсична дія кодеїну і етилморфіну в 6-7 разів менша, ніж у морфіну, їх препарати використовуються в медицині найчастіше як засіб проти кашлю.

При заміщенні гідроксилів в молекулі морфіну залишками оцтової кислоти утворюється найсильніший наркотик – героїн.

У мозку людини були виявлені ділянки специфічного зв'язування морфіну та структурно близьких до нього сполук, що вказує на можливість синтезу людським організмом речовин за дією подібних морфіну. Такі речовини – «ендогенні опіати» були знайдені. Ними виявилися пентапептиди. Вони одержали назву ендорфінів. Ендорфіни проявляють таку ж знеболювальну дію, як і морфін, а деякі навіть більш сильну.

Біологічній дії опіатів перешкоджають антиморфінні препарати, наприклад налоксон, що є антагоністом морфіну і витискає його з ділянок зв'язування в мозку.

У молочному соку маку снодійного міститься ще один дуже важливий алкалоїд, що має іншу в порівнянні з морфіном хімічну природу. Це – папаверин. Його вміст в опії невеликий, усього 1 %. Папаверин знижує тонус і скорочувальну активність гладкої мускулатури, має судинорозширювальну та спазмолітичну дію, особливо на судини мозку і серця. У наш час його одержують синтетичним шляхом. На основі папаверину створені його аналоги – синтетичні препарати но-шпа і дибазол. Но-шпа має більш сильну і тривалу спазмолітичну активність, а дибазол стимулює функції спинного мозку і нормалізує артеріальний тиск.

Алкалоїди раувольфії зміїної. У коренях цієї рослини міститься цілий комплекс алкалоїдів. Їх поділяють на декілька груп. Найбільш відомою є група резерпіну та її головний алкалоїд – резерпін. Він проявляє заспокійливу дію, знижує артеріальний тиск, температуру тіла, обмін речовин. У медицині широко застосовуються як індивідуальні алкалоїди, так і їх комплекси. Алкалоїди раувольфії містяться в таких відомих препаратах, як раунатин, раувазан, кристепін тощо.

Ерголінові алкалоїди. У ріжках жита міститься ряд алкалоїдів, що одержали назву ерголінових. В основі їхньої будови лежить лізергінова кислота. З'єднуючись з однією або кількома амінокислотами, піровиноградною кислотою або аміноспиртами, вона утворює різні алкалоїди. Із ріжків жита таких алкалоїдів виділено 12. Вони застосовуються в медицині, хоча є дуже токсичними. Причому різні алкалоїди проявляють різну дію на людський організм: знижують вміст цукру в крові, викликають скорочення матки, пригнічують судинорухові та дихальні центри, підси­люють серцеві скорочення тощо.

Для одержання алкалоїдів ріжки культивують на спеціальних середовищах. Борошно, отримане із зараженого ріжками зерна, отруйне.

Ерголінові алкалоїди були знайдені й у вищих рослин, наприклад у насінні рослин з родів Rivea та Ipomea. Із суміші їх насіння мексиканці готують галюциногенне зілля.

На основі лізергінової кислоти виготовляють сильні наркотичні речовини з галюциногенними властивостями. Наприклад, LSD25 – це діетиламід лізергінової кислоти.

Кофеїн міститься в рослинах, що використовують для приготування напоїв – листках чаю, зернах кави, бобах какао. Цей алкалоїд є метильованим похідним пурину. Кофеїн підсилює серцеві скорочення, розширює судини мозку, серця, легень. При цьому відбувається перерозподіл крові в організмі на користь життєво важливих органів. Унаслідок цього зменшується почуття втоми, підвищуються можливості розумової роботи.