16

4. Алкани

Алкани – це вуглеводні, у молекулах яких атоми карбону не мають циклів і поєднуються між собою лише -зв’язками.

1. Класифікація. Ізомерія. Номенклатура.

Алкани (парафіни, насичені вуглеводні) мають загальну формулу C_nH_2n+2 та утворюють гомологічний ряд, в якому члени ряду відрізняються один від одного лише кількістю груп ‑СН₂– (гомологічною різницею). Термін „гомологічний ряд” дуже важливий для систематизації та для вивчення органічної хімії в цілому та окремих класів органічних сполук. Знаючи хімічні властивості одного з членів гомологічного ряду, можна узагальнити хімічні перетворення, характерні для інших гомологів. В табл. 4.1 наведено гомологічний ряд насичених вуглеводнів та їх фізичні константи.

Таблиця 4.1

Назви та фізичні константи деяких алканів.

Формула	Назва(IUPAC)	Тпл., °С	Ткип., °С
	метан	-184	-162	–
	етан	-172	-88	–
	пропан	-190	-42	–
	бутан	-135	-0,5	–
	ізобутан	-140	-10	–
	пентан	-132	36	0,6261
	ізопентан	-161	28	0,6197
	гексан	-94	69	0,6603
	гептан	-90	98	0,6838
	октан	-57	126	0,7036
	нонан	-54	151	0,7176
	декан	-30	174	0,7301
	пентадекан	10	271	0,7689
	н-ейкозан	36	345	0,7780
	н-триаконтан	66	446	0,8097

Починаючі із бутану С₄Н₁₀, можуть існувати у вигляді кількох структур, тобто структурних ізомерів. Наприклад, у випадку С₅Н₁₂:

н-пентан	2-метилбутан (ізопентан)	2,2-диметилпентан (неопентан)

При цьому атоми карбону в молекулах алканів бувають:

• первинними (сполучений лише з одним атомом карбону: СН₃–СН₂–СН₃);

• вторинними (сполучений з двома атомами карбону: СН₃–СН₂–СН₃);

• третинними (сполучений з трьома атомами карбону: );

• четвертинним (сполучений з чотирма атомами карбону: ).

Побудова назви за міжнародною (систематичною номенклатурою – International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC):

• алкани з довжиною вуглецевого ланцюга С₁-С₄ мають тривіальні назви, а починаючи із С₅ – мають назви на основі грецьких числівників + закінчення „ан”, (табл. 4.1);

• у випадку, коли молекула має розгалужену структуру: а) вибирають найдовший і найскладніший вуглецевий скелет; б) нумерують атоми карбону у головному вуглецевому ланцюзі так, щоб сума номерів замісників була мінімальною; в) перераховують замісники (радикали) відповідно з українським алфавітом, вказуючи цифрами їх положення у головному вуглецевому ланцюзі; г) називають вуглеводень, який відповідає головному вуглецевому ланцюгу, наприклад:

3,3-діетил-4-ізопропілоктан

Утворення радикалів та їх назва:

• одновалентні радикали насиченого ряду утворюються при відніманні від молекули вуглеводню одного атома гідрогену:

• назва радикалу утворюється від назви відповідного насиченого вуглеводню шляхом заміни суфікса -ан на -ил (-іл). Наприклад, радикали бутану мають такі назви:

  бутил	втор-бутил	ізобутил	трет-бутил

• якщо від молекули метану відняти два атоми гідрогену, то утворюється радикал –СН₂– (метилен), а при відніманні трьох атомів (метин).

Побудова назви за раціональною номенклатурою: вуглеводневі радикали + метан.