11

12. Галогенопохідні вуглеводнів

Галогенопохідні вуглеводнів – це органічні сполуки, до складу яких входить один або декілька атомів галогену, сполучених із вуглеводневим радикалом.

1. Класифікація. Номенклатура.

Загальна формула R–Hal. В залежності від природи та будови радикалу R галогенопохідні вуглеводнів розрізняють: насичені, ненасичені, ароматичні та інші.

В залежності від природи галогену (F, Cl, Br, I) та їх кількості вони бувають: моно- (CH₃CH₂CH₂Br, 1-бромпропан), ди- (ClCH₂CH₂Cl, дихлоретан) та полі- (CF₂=CF₂, перфторетилен) похідними. В залежності від того, біля якого атома карбону знаходиться атом галогена галогенопохідні вуглеводнів розрізняють як первинні, вторинні та третинні.Деякі приклади відмічених особливостей будови галогенопохідних вуглеводнів, а також їх номенклатури навдено у табл. 12.1.

Таблиця 12.1.

Назви та фізичні константи деяких галогенопохідних вуглеводнів.

Формула	Номенклатура IUPAC		Тпл., °С	Ткип., °С
	замісникова	раціонально-функціональна
	фторметан	метилфторид	-141,8	-78,5
	хлорметан	метилхлорид	-97,7	-23,7
	бромметан	метилбромід	-93,7	3,6
	йодметан	метилйодид	-66,5	42,5
	хлоретан	етилхлорид	-138,7	12,3
	1-хлорпропан	пропілхлорид	-122,8	47,2
	2-хлорпропан	ізопропілхлорид	-117	35,4
	хлоретилен	вінілхлорид	-159,7	-13,8
	3-хлорпропілен	алілхлорид	-136,4	44,6
	дихлорметан	метиленхлорид	-96,8	40,2
	трихлорметан	хлороформ	-63,5	61,2
	тетрахлорметан	чотирьоххлористий вуглець	-22,9	76,7
	хлорбензол	фенілхлорид	-45,2	131,7
	1-бром-1-фенілетилен	-бромстирол*	-43,5	160**

Примітки: *за раціональною номенклатурою; ** при 75 мм. рт. ст.

Назва за номенклатурою IUPAC (раціонально-функціональна): алкільний радикал + галоген.

2. Методи отримання.

Як правило, існуючі синтетичні методи отримання хлор-, бром- та йодпохідних вуглеводнів, не придатні для отримання фторпохідних вуглеводнів. Ці методи будуть розглянуті окремо.

2.1. Пряме галогенування алканів (тема „Алкани”), sr:

Недоліки: а) отримують суміш моно- та поліпохідних; б) неможливість отримання іодпохідних.

2.2. Приєднання галогеноводнів до алкенів (тема „Алкени”)

Особливості: а) отримують будь-які монопохідні (Нal=F, Cl, Br, I); б) реакційна здатність змінюється у ряду HI>HBr>HCl>HF; в) у випадку реакцій А_Е приєднання H-Hal проходить за правилом Марковникова.

2.3. Заміщення функціональних груп (–oh, –Hal) на галоген.

2.3.1 Одержання із спиртів.

	(Н+ – концентрована H2SO4 для „зв’язування” Н2О). Нal=Cl, Br, I. швидкість реакції для Н-Нal зменшується у ряду: HI>HCl>HBr; для спиртів різної будови: третинний>вторинний>первинний.
	(реакція з хлористим тіонілом зручна, так як всі побічні продукти газоподібні)
		Реакція іде в „м’яких” умовах

2.3.2 Заміщення одного галогену іншим (отримання фторпохідних вуглеводнів).

тетрафторетилен – мономер для отримання промислового потітетрафторетилену, Ф-4: .