Углеводы. Ди– и полисахариды. Сложные углеводы Олигосахариды полисахариды

(сахароподобные) (полиозы)

(2–10 молекул моносахаридов) (несахароподобные)

дисахариды трисахариды и т.д. гомополисахариды гетеросахариды

С₁₂Н₂₂О₁₁

Олигосахариды.

(О-гликозиды)

Растворяются в воде. Большинство сладкие.

1. Восстанавливающие дисахариды.

(Содержат свободный гликозидный гидроксил).

Мальтоза.

(солодовый сахар)

мальтаза

крахмал + Н₂О мальтоза

+

– Н₂О

–D–глюкоза  или –D–глюкоза –1–4–гликозидная связь

гликозидный (полуацетальный гидроксил)

оксоформа

Мальтоза взаимодействует с реактивами Толленса и Фелинга (альдегидные реакции).

Лактоза

(молочный сахар)

Содержится в молоке.

–D–галактоза  или –D–глюкоза оксоформа

–1–4–гликозидная связь

Так же как и мальтоза дает альдегидные реакции.

Невосстанавливающие дисахариды.

(свободный гликозидный гидроксил отсутствует)

Сахароза

(тростниковый сахар)

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, меде, фруктах. Применяется в кондитерской промышленности и медицине.

–D–глюкоза

–1–2–гликозидная связь

–D–фруктоза

Из-за отсутствия свободного гликозидного гидроксила не превращается в оксоформу и поэтому не дает альдегидных реакций.

разбавленная кислота

сахароза + Н₂О –D–глюкоза + –D–фруктоза

правое вращение инверсия левое вращение

(+ 66,5) (– 92)

Полисахариды.

(гомополисахариды)

Крахмал.

Состоит из остатков –D–глюкопиранозы. Резервное вещество растений (содержится в клубнях, корнях, семенах). Важное пищевое вещество. Нерастворим в холодной воде, в горячей – набухает. Состоит из двух полисахаридов:

1. Амилоза (10 – 20 %), линейное строение, связи 1,4-гликозидная.

. . . ^{1 4} . . .

–1–4

В пространстве свернут в виде спирали, дает с иодом синее окрашивание.

2. Амилопектин, разветвленное строение, связи 1,4-, 1,6–гликозидная.

. . . ^{1 4 1}

–1–4 ⁶ –1–6–гликозидная связь

. . . . . .

Гидролиз крахмала:

Крахмал + Н₂О мальтоза + Н₂О глюкоза

Гликоген.

(животный крахмал)

Содержится в клетках мышц и печени. Состоит из –D–глюкопиранозы. Строение как у амилопектина, только гликоген более разветвлен. Запасное вещество животных и человека. Расщепляется только в экстремальных ситуациях.

Целлюлоза.

(клечатка)

Содержится в древесине, хлопке, льне, конопле, крапиве. Сырье для бумажной промышленности, изготовления тканей (шелка) и взрывчатых веществ. Клечатка состоит из Состоит из –D–глюкопиранозы.

. . . . . .

–1–4–гликозидная связь

Гидролиз клечатки:

клечатка + Н₂О –D–глюкоза

В организме человека, в отличие от жвачных животных, нет фермента, расщепляющего такую связь.

Пектиновые вещества.

Содержится в овощах и фруктах, применяются для изготовления желе и мармелада. Состоят из остатков –D–галактуроновой кислоты.

. . . . . .

–1–4–гликозидная связь