Связь пространственного строения соединений с биологической активностью.

Энантиомеры обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами (in vitro). Для биохимических процессов (in vivo) характерна стереоспецифичность, т.е. связь строения с биологической активностью.

Активность лекарственных веществ, биорегуляторов зависит от связи с рецептарами клетки, чем полнее эта связь, тем активнее действует вещество. Например, адреналин – гормон надпочечников, участвует в регуляции сердечной деятельности, обмене углеводов.

Н СН₃ Н СН₃

N N

 

СН₂ СН₂

 

Н – С* – ОН НО – С* – Н

D(–) – адреналин L(+) – адреналин

D(–) – левовращающий адреналин действует в 15 раз сильнее, чем L(+).

Реакционная способность гетерофункциональных соединений.

Имеют две функциональные группы.

Гидроксикислоты:

к.ц.

Представители:

СН2–СООН  ОН СН3–С*Н–СООН  ОН СООН  НО–С*–Н  СН3 L(+) СООН  Н–С–ОН  СН3 D(–) r = (+) + (–)

Гликолевая кислота. Содержится в свекле, винограде. Молочная кислота, имеет С*, существует в виде 2-х стереоизомеров – энантиомеров. Мясомолочная кислота, выделена из мышц. Это конечный продукт превращения глюкозы в анэробных условиях (без О2). Резко возрастает содержание мясомолочной кислоты в мышцах при работе. Получается при сбраживании сахаров. Рацемат – кислота брожения, образуется в кислой капусте, при молочном брожении.

Химические свойства гидрокислот.

Соли молочной кислоты – лактаты.

1. Свойства группы СООН– карбоксильной.

А) диссоциация: СН₃–СН–СООН СН₃–СН–СОО^– + Н⁺

Б) образование соли: СН₃–СН–СООН + NaОН СН₃–СН–СООNa + Н₂О

В) образование амидов: СН₃–СН–СООН + NH₃ СН₃–СН–С + Н₂О

Г) образование эфиров: СН₃–СН–СО ОН + H ОС₂Н₅ СН₃–СН–С + Н₂О

2. Свойства группы ОН– гидроксильной.

[O]

А) окисление: СН₃–СН–С СН₃–С–С + H₂O

h H₂SO₄

Б) образование эфиров: СН₃–СН–С + НОС₂Н₅ СН₃–СН–С + Н₂О

В) СН₃–СН–С + НООС–СН₃ СН₃–СН–С