CH3 - CH2 - CH-COOH
Cl
CH3 - CH - CH2 -COOH
Cl
CH2 - CH2 - CH2 -COOH
Cl
Уменьше- ние кислот- ности
Соединение |
рКа |
H2O |
15,74 |
CH3OH |
15,56 |
C2H5OH |
16,6 |
Cl3CCH2OH |
12,24 |
Вода легко вытесняет спирты из их алкоголятов
R - O - Na + H2O 
ROH + NaOH
CH3 - CH2OH |
|
|
|
CH3 - CH2 |
|
O- + H+ |
|
|
|||||
|
|
|
|
|||
|
|
|
Слабые кислотные свойства спиртов подтверждаются реакцией с активными щелочными металлами
2C2H5OH + 2Na 
2C2H5ONa + H2
этилат
натрия
2 H2C - OH + Cu(OH)2 + 2NaOH
H2C - OH
H C - O |
|
O - CH |
|
2- |
|||
|
|
||||||
2 |
|
Cu |
|
|
2 |
. 2Na+ + 4H2O |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
||
H2C - O |
|
O - CH2 |
|
|
|||
гликолятмеди(II)
Фенолы проявляют по сравнению со спиртами, более сильные кислотные свойства. Это объясняется ЭА влиянием бензольного кольца (-М)
иустойчивостью образующегося аниона за счет делокализации отрицательного заряда (ρ,π- сопряжение)
.. |
O- |
O H |
- H+
Феноксид ион более устойчив, чем O- алкоксид ион
> CH3 
O-
-C6H5: -M(ЭА) |
-CH3: +I(ЭД) |
Фенолы, в отличие от спиртов, легко взаимодействуют со щелочами, с образованием достаточно устойчивых фенолятов
OH |
ONa |
+ NaOH
+ H2O
Влияние заместителей на кислотность фенолов наиболее сильно, если заместители находятся в n-положении. ЭА заместители усиливают кислотность, а ЭД
– уменьшают
OH |
OH |
OH |
|
|
NO2 |
фенол |
|
|
OH |
|
||||||
|
|
|
||||
n-нитрофенол |
|
гидрохинон |
||||
O- |
O- |
O- |
N |
OH |
|
.. |
O |
O |
-NO2: -I, -M (ЭА) |
-OH:-I<<+M (ЭД) |
||
|
|
||
|
|
|
|
|
уменьшениеустойчивости |
|
|
OH |
OH |
OH |
> 
>
|
|
NO2 |
фенол |
|
|
OH |
|
|
|
|
|||
|
||||||
|
|
|
||||
п-нитрофенол |
|
гидрохинон |
||||
Уменьшение кислотности