Витамин РР
|
O |
COOH |
C |
|
NH2 |
N
N
Никотиновая кислота |
Никотинамид |
Никотинамид синтезируют из никотиновой кислоты
O
C
NH2
N
O |
|
O |
|
C |
SOCl2 |
C |
|
OH |
Cl |
||
|
|||
N |
|
N |
O
C
Кордиамин 
N(C2H5)2 Диэтиламидникотиновой N
кислоты
На основе производных изоникотиновой кислоты созданы лекарственные препараты изониазид (тубазид) и фтивазид. Эти препараты широко применяются при лечении различных форм туберкулеза
O |
|
|
NH - NH2 |
Тубазид, изониазид |
|
|
|
||
|
C |
Гидразид изоникотиновой |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N
Схема получения тубазида
O
COOH |
C |
||
|
|
|
NH-NH2 |
|
|
|
|
H2N - NH2 
N
N
Тубазид
Фтивазид
O |
NH - N = CH |
||
|
|
||
C |
|
4-гидрокси-3-метокси- |
|
|
|||
|
|
|
бензилиденгидразид- |
|
|
|
изоникотиновой к-ты |
|
|
||
OCH3
N OH
Схема получения фтивазида
O
C
NH-NH2
+
N
Тубазид
O
C
H
OCH3
OH
Ванилин
O
CNH-N=CH
N |
OCH3 |
OH
Фтивазид
12.4. Пятичленные гетероциклы с 2-мя атомами азота (азолы)
4 |
4 |
3 |
N 3 |
|
|
|
|
5 |
2 |
5 |
N |
2 |
|
||||
|
|
|
|
|
|
N 1 |
|
N1 |
|
|
|
|
|
H H
ИМИДАЗОЛ |
ПИРАЗОЛ |
В молекулах этих соединений имеются разные атомы азота: пиридиновый (основный центр) и пиррольный (кислотный центр), т.е. эти соединения проявляют амфотерные свойства
ПИРИДИНОВЫЙ АЗОТ
ОСНОВНЫЕ ЦЕНТРЫ
N
.. |
.. |
N |
|
||
N |
N |
|
H
КИСЛОТНЫЕ ЦЕНТРЫ |
H |
ПИРРОЛЬНЫЙ АЗОТ
Пиразол и имидазол существуют в виде ассоциатов за счет образования межмолекулярных водородных связей
N |
NH |
N |
NH |
N |
NH |
Следствием такой ассоциации является быстрый водородный обмен, который в свою очередь является причиной прототропной таутомерии у производных этих гетероциклов и пурина
CH3 |
|
|
3 |
|
|
|
CH3 |
1 |
|
|
||||
|
4 |
|
|
5 |
|
|
||||||||
|
|
|
|
N |
|
N |
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
5 |
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
||
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
N |
1 |
|
|
|
|
|
|
N3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H