Все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации, все связи
лежат в одной плоскости, 4 негибридизированные Рz орбитали расположены перпендикулярно плоскости
связей и параллельны друг другу (необходимое условие для перекрывания)
Количественно термоди- намическую устойчивость можно оценить как разность энергий соединений с сопряженными двойными связями и соединений изолированными двойными связями. Эту разность называют энергией сопряжения или энергие делокализации
Термодинамическая устойчивость соединения увеличивается с увеличением длины сопряженной цепи
CH3
H3C CH3 CH3
CH2OH
CH3
РЕТИНОЛ (ВИТАМИНА)
CH3 CH3 |
CH3 |
CH3 |
O |
|
|
|
C |
|
|
|
H |
CH3 |
|
|
|
РЕТИНАЛЬ (учавствует взрительномпроцесс
CH3 CH3 |
|
|
CH3 |
H3C |
|
|
CH3 |
||
|
CH3 |
CH3 CH3 CH3 |
CH3 |
|
β - каротин
Примеры соединений с π, π- сопряжением
H2C = CH - CH = CH2 БУТАДИЕН-1,3
H2C = CH - C 
CH БУТЕН-1-ИН-3
|
O |
H2C = CH - C |
ПРОПЕНАЛЬ |
|
H |
Примеры соединений с р, π- сопряжением
H2C = CH - Cl
H2C = CH - O - C2H5
Хлорэтен
Винилэтиловый эфир
H2C = CH - O - CH = CH2 |
Дивиниловый |
|||
эфир |
||||
|
|
|
||
H3C - C |
O |
Уксусная кислота |
||
OH |
||||
|
|
|
||
3.2. Замкнутые сопряженные системы. Ароматичность
Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения – это арены, гетероциклические соединения и небензоидные ароматические структуры
Простейшие замкнутые сопряженные структуры – арены, родоначальником которых является бензол
Критерии ароматичности:
1)Молекула имеет плоское циклическое строение
2) Все атомы в цикле в состоянии sp2- гибридизации (следовательно -скелет плос-
кий и все рz-орбитали парал- лельны