Добавил:
Upload
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:лекции. химия / lektsia_9.ppt
COOH
|
|
t0c |
O |
|
CH2 |
|
|
||
|
|
CO2 |
+ CH - C |
|
|
|
|||
|
|
|
|
3 |
COOH |
|
|
OH |
|
|
|
|
||
Малоновая |
|
|
Уксусная |
|
кислота |
|
|
кислота |
|
При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов, что обусловлено образованием пяти- или шестичленных гетероциклов, имеющих устойчивые конформации "полукресла” и “кресла”
|
|
|
|
|
|
O |
CH2 |
|
|
C |
OH |
||
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
OH |
CH2 |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|||
|
Янтарная O |
|||||
|
кислота |
|
||||
|
|
|
O |
oc |
CH2 |
|
C |
|
|||
t |
|
|
O |
|
|
|
- H2O CH2 C
O
Янтарныйангидрид
В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов – декарбоксилаз
Декарбоксилирование аминокислот приводит к
образованию биогенных аминов
Схема реакции декарбоксилирования in vivo
O
HO - CH2 - CH - C |
декарбоксилаза |
|
|||
|
|
|
|
HO - CH2 |
- CH2 - NH2 |
|
|
|
|
||
|
OH |
|
- CO2 |
|
|
|
|
||||
NH2 |
|
|
|
|
|
серин
коламин
В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы
появляется СН - кислотный центр у α-
углеродного атома
Реакции СН-кислотного центра Галогенирование
|
h |
|
|
|
|
|
|
||||
R - |
|
CH |
|
COOH + Cl2 |
R - |
|
CH |
|
COOH |
+ HCl |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H |
|
Cl |
|
||||||||
|
|
|
|
|
-галоидзамещеннаякислота |
||||||
