Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции. химия / lektsia_2.ppt
Скачиваний:
94
Добавлен:
13.02.2016
Размер:
568.32 Кб
Скачать

В связи с этим оказалось возможным построить две ненапряженные модели для циклогексана - кресла и ванны

Конформация кресло

Конформация ванна

(chair)

(boat)

В конформации кресло для циклогексана возможны два типа СН связей: I –6 связей направлены в стороны от кольца под углом 109,50, лежат примерно в в его плоскости и их называют экваториальными (е)

II – 6 связей параллельны оси симметрии и направлены попеременно вверх – вниз, перпендикулярны плоскости кольца получили название – аксиальные (а)

Для циклогексана возможны две энергетически одинаковые вырожденные конформации кресла. При переходе их друг в друга аксиальные превращаются в экваториальные и наоборот

Такой процесс называют инверсией цикла

a

a

 

 

a

 

 

 

a

 

e

e

e

 

 

 

 

e

 

 

e

 

e

a

 

 

 

a

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

a

 

ee

 

 

 

 

a

 

 

 

 

 

e

 

e

e

 

 

 

 

e

 

 

 

 

 

 

 

a

 

 

 

 

 

a

a

 

 

 

 

a

Если имеется монозамещенное производное циклогексана, то возможны две конформации с экваториальным и аксиальным расположением заместителя

Энергетически наиболее выгодна конформация с экваториальным расположением заместителя

R

R

H

H

Аксиальное

Экваториальное

положение (а)

положение (е)

R -группы

R -группы

Конформации гетероциклов

Природные биологически- активные соединения – пяти- и шестичленные циклы, содержащие 1 или более гетероатомов

Соседние файлы в папке лекции. химия