Реакция присоединения иода является одной из характеристик жиров.
Иодное число - число граммов иода, которые может присоединить 100 грамм жира
Иодное число характеризует степень насыщенности остатков ВЖК, входящих в состав жира
Масла - иодное число > 70 Жиры – иодное число < 70
3. Реакции окисления
протекают с участием двойных связей
Окисление кислородом воздуха сопровождается гидролизом триацилглицеринов и приводит к образованию глицерина и различных низкомолекулярных кислот, в частности масляной , а также альдегидов. Процесс окисления жиров на воздухе носит название "прогоркание"
Схема окисления масел кислородом воздуха
|
CH2 OCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 |
|
CH2 - OH |
|
3 CH3(CH2)7COOH |
|||||
|
|
CHOCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 |
+ O2 + H2O |
|
|
|
CH - OH |
+ |
пеларгоновая |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
кислота |
|||||
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
||||||
CH2OCO (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 |
CH2 - OH |
|
3 HOOC(CH2)7COOH |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
азелаиновая |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
Схема окисления KMnO4
|
|
|
|
O |
KMnO4 |
|||
CH2 - O - C |
|
|
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 |
|||||
|
|
|||||||
|
|
|
|
O |
+ O + |
H2O |
||
|
|
|
|
|||||
CH - O - C |
|
|
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 |
|||||
|
|
|||||||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|||
CH2 - O - C |
|
|
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 |
|
|
|||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
O |
|
|
OH OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH2 - O - C |
|
|
|
(CH2)7CH-CH(CH2)7CH3 |
||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
CH - O - C |
|
|
|
(CH2)7CH- |
CH(CH2)7CH3 |
||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
OHOH |
||||||||
CH2 - O - C |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
(CH2)7CH-CH(CH2)7CH3 OH OH
В результате образуются гликоли- двухатомные спирты
Пероксидное окисление липидов
реакция, происходящая в клеточных мембранах, является основной причиной повреждения клеточных мембран. При перекисном окислении липидов (ПОЛ) затрагиваются атомы углерода, соседние с двойной связью
Реакция ПОЛ протекает по свободно-радикальному цепному механизму. Процесс образования гидроперекисей является гомолитическим и поэтому инициируется γ-излучением. В организме инициируются НО· или НО2·, которые образуются при
окислении Fe2+ в водной среде кислородом
ПОЛ - нормальный физиологический процесс. Превышение нормы ПОЛ - показатель патологических процессов, связанных с активацией гомолитических превращений
С помощью процессов ПОЛ объясняют старение организма, мутагенез, канцерогенез, лучевую болезнь
Схема пероксидного окисления фрагмента ненасыщенной ВЖК
|
HO |
O2 |
RCH = CHCHR' |
||
RCH = CHCH2R' |
|
RCH = CHC HR' |
|
||
|
|
||||
|
|
||||
|
|
|
|
||
|
-H2O |
|
|
|
|
|
|
O-O |
|||
|
|
|
|
||
H2O |
|
|
|
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
RCH = CH - CHR' |
|
RCH2-C |
|||||
|
|
+ R' -C |
|||||
|
|||||||
|
|
||||||
|
|
|
|||||
-OH |
|
|
|
|
|
H |
H |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
- O |
|||||
|
|||||||
|
|||||||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
||||
O |
O |
RCH2-C |
+ R' -C |
OH |
OH |