Індолакліламіни
Триптамін - біогенний амін, що утворюється при декарбоксилюванні амінокислоти триптофану. Ця амінокислота відіграє важливу роль у біогенезі алкалоїдів як один із прекурсорів. Триптамін знайдений у кропиві дводомній (Urtica dioica, Urticaceae)
Серотонін (5-гідрокситриптамін) походить з триптофану. Належить до гормоноподібних біогенних амінів. Серотонін взаємодіє з рецепторами пре- і постсинаптичних мембран, є медіатором збудження у центральній нервовій системі, впливає на тонус судин, збільшує кількість тромбоцитів крові, підвищує стійкість капілярів, бере участь у регулюванні функцій травної, видільної й ендокринної систем, його антагоніст на рівні постсинаптичних мембран - диетиламід лізергінової кислоти (LSD). З порушенням обміну серотоніну пов'язують дію галюциногенів (наприклад, диетиламіду лізергінової кислоти). Адипінат серотоніну застосовується у медицині. У мікродозах серотонін вилучений з бананів і кропиви.
Похідні гістидину та гуанідину
Гістамін - продукт декарбоксилювання гістидину. Це дуже сильний судинозвужуючий агент і медіатор алергічних реакцій, у значних кількостях звільнюється з депо при травматичному шоку і в зоні запалення.
Гуанідин походить з гістидину і біогенетично пов'язаний з пуриновою основою гуаніном. Знайдений у деяких рослинах родини бобових - горошку посівному (Vicia sativa), сої (Glycine soja) тощо. Це структурний фрагмент нуклеїнових кислот, яєчного аргиніну, стрептоміцину, фолієвої кислоти тощо. Характер його дії на організм подібний до гістаміну. Деякі похідні гуанідину мають бактерицидні і фунгіцидні властивості.
Галегін - похідний гуанідину, діє гіпоглікемічно, що обумовлює цукрознижуючу активність козлятника (Galega officinalis, Fabaceae).
Сферофізин [1-гуанідино-4-(ізоамілен-]-іл-аміно)-бутан] - основна фармакологічно активна сполука сферофізи солонцевої (Spherophysa salsula, Fabaceae), що виділена у 1944 р. співробітниками О. П. Орєхова. Алкалоїд блокує н-холінореактивні системи вегетативних гангліїв. Вироблявся промисловістю як гіпотензивний і матковий засіб.
У деяких рослинах амінокислоти в процесі біосинтезу повністю метилюються і перетворюються на бетаїни. Це внутрішньосольові форми сполук, які містять карбоксильну групу і четвертинний атом азоту. Загальну назву отримали від простішого представника, що утворюється з гліцину бетаїну (СН3)зN+СН2СОО-. Бетаїн гліцину виділений з буряка (Веtа vulgaris), триптофану (гіпофарин) - з південноамериканської рослини еритрину (Erythrina hypaphorus), проліну (стахідрин) - із рослин родів каперці (Capparis), чистець (Stachys), лагохілус (Lagochilus) і буквиця (Веtопіса), з листків лимонових та апельсинових дерев тощо. Біогенетично стахідрин може утворюватися також з L-орнітину, тому лікарські рослини, що містять його, будуть розглянуті у розділі «істинні алкалоїди - похідні піролідину.
Таким чином, в окрему групу протоалкалоїдів виділяють фізіологічно активні аліфатичні, фенольні, циклічні, поліциклічні карболінові сполуки, що містять азот за межами кілець. Протоалкалоїди називають ще алкалоїдами без гетероциклу, або екзоциклічними алкалоїдами.
Колхіцинові алкалоїди (трополонові алкалоїди) налічують близько 30 сполук, які утворюються головним чином, шляхом п,п’-сполучення похідних α-фенілаланіну та α-тирозину.
Молекули колхіцинових алкалоїдів складаються з трьох конденсованих кілець, одне з яких (кільце С) є трополоном, а кільце В - гідрованим трополоном. З використанням мічених атомів було доведено, що трополонове кільце утворюється із залишку α-тирозину шляхом поширення циклу. Колхіцин не можна назвати типовим алкалоїдом, бо він є нейтральною сполукою.
Похідні відрізняються гідрокси-, метокси-, метилендигідро-оксигрупами у кільці А і метоксигрупами кільця С. Аміногрупа кільця В первинна, або містить замісники - метильну (колхамін), ацетильну (колхіцин) та інші групи. Трополонове кільце легко трансформується в ароматичне.
Колхіцинові алкалоїди мають антимітотичну активність. Колхамін менш токсичний за колхіцин. Обидві сполуки є каріопластичними отрутами, блокують поділ клітин на стадії метафази і тому можуть затримувати розвиток злоякісної тканини. Вони також пригнічують лімфо- та лейкопоез. Раніше колхіцин і його саліцилат застосовували як болетамувальні засоби при подагрі і суглобовому ревматизмі. Колхіцин використовують у селекції для отримання поліплоїдних форм рослин.