несколько минут) фотолиз диоксинов протекает в органических растворите- лях. В чистой воде скорость значительно снижается, период полураспада под воздействием солнечного света составляет 6…8 часов. Фотолизу в водной фазе способствуют добавки апротонных растворителей, также фотолиз воз- можен в газовой фазе, на поверхности твердых частиц в воздухе и в воде.

Таблица 3.15.

Нетермические методы детоксикации ПХДД и ПХДФ

3.9.Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)

Внастоящее время полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) насчитывают более 200 представителей которые являются сильными канцерогенами и, включая их производные, относятся к самой большой группе известных канцерогенов, насчитывающей более 1 000 соединений.

К наиболее активным канцерогенам относят 3,4-бенз(а)пирен, который был идентифицирован в 1933 г. как канцерогенный компонент сажи и смолы,

атакже холантрен, перилен, дибенз(а)пирен и дибенз(а,h)антрацен. Ниже приведены структурные формулы наиболее канцерогенных ПАУ.

115

К умеренно активным канцерогенам относят бенз(h)флуорантен. Менее активные – бенз(е)пирен, бенз(а)антрацен, дибенз(а,c)антрацен, хризен, ин- дено(1,2,3-cd)пирен и др. К малотоксичным ПАУ относят антрацен, фенан- трен, пирен, флуорантен, структурные формулы которых представлены ниже.

антрацен

Некоторые из ПАУ обладают мутагенным действием, например, флуо- рантен, перилен.

Интересно, что все эти соединения имеют «углубление» в структуре мо- лекулы, так называемую «Вау» - область, характерную для многих канцеро- генных веществ.

Основным механизмом их канцерогенного действия является образова- ние соединений с молекулами ДНК. Существует представление о многоэтап-

ности процесса канцерогенеза с участием полициклических ароматических углеводородов, в ходе которого сначала происходит инициализация процесса канцерогенеза, а затем инициализированные клетки превращаются в злока- чественные.

116

ПАУ широко распространены в окружающей среде. Канцерогенные ПАУ образуются в природе путем абиогенных процессов; ежегодно в био- сферу поступают тысячи тонн бенз(а)пирена природного происхождения. Еще больше - за счет техногенных источников. Образуются ПАУ в процессах сгорания нефтепродуктов, угля, дерева, мусора, пищи, табака, причем, чем ниже температура, тем больше образуется ПАУ. Представители этой группы соединений обнаружены в выхлопных газах двигателей, табачном и коптиль- ном дыме.

Канцерогенная активность реальных сочетаний полициклических арома- тических углеводородов на 70…80 % обусловлена бенз(а)пиреном. Поэтому по присутствию бенз(а)пирена в пищевых продуктах и других объектах мож-

но судить об уровне их загрязнения ПАУ и степени онкогенной опасности для человека.

ПАУ чрезвычайно устойчивы в любой среде, и при систематическом их образовании существует опасность их накопления в природных объектах. Накапливаемый в почве бенз(а)пирен может переходить через корни в расте- ния, то есть растения загрязняются не только осаждающейся из воздуха пы- лью, но и через почву. Концентрация его в почве разных стран изменяется от 0,5 до 1 000 000 мкг/кг. Накопление ПАУ в почвах связано с процессами трансформации органических веществ и их переносом от техногенных ис- точников.

В воде в зависимости от загрязнения найдены различные концентрации бенз(а)пирена: в грунтовой – 1…10 мкг/м3, в речной и озерной 10…25 мкг/м3, в поверхностной – 25…100 мкг/м3.

ПДК бенз(а)пирена в атмосферном воздухе - 0,1 мкг/100 м3, в воде водо- емов - 0,005 мг/л, в почве - 0,2 мг/кг.

Бенз(а)перен попадает в организм человека не только из внешней среды, но и с такими пищевыми продуктами, в которых существование канцероген- ных углеводородов не предполагалось. Он обнаружен в хлебе, овощах, фрук- тах, растительных маслах, а также обжаренном кофе, копченостях и мясных продуктах, поджаренных на древесном угле. Содержание его существенно зависит от способа технологической или кулинарной обработки сырья и про- дуктов питания и степени загрязнения окружающей среды.

В пищевом сырье, полученном из экологически чистых растений, кон- центрация бенз(а)пирена 0,03…1,0 мкг/кг. Так, образцы зерна в областях, удаленных от промышленных предприятий, содержат в среднем 0,73 мкг/кг бенз(а)пирена, а образцы зерна в промышленных районах – 22,2 мкг/кг. Яб- локи из непромышленных районов содержат 0,2…0,5 мкг/кг бенз(а)пирена, вблизи дорог с интенсивным движением – до 10 мкг/кг.

Термическая обработка значительно увеличивает его содержание: до 50 мкг/кг и более. Полимерные упаковочные материалы могут играть немало- важную роль в загрязнении пищевых продуктов ПАУ. Так, жир молока экст-

117

рагирует до 95 % бенз(а)пирена из парафинобумажных пакетов или стакан- чиков.

Таблица 3.16. Содержание бенз(а)пирена (в мкг/кг) в различных пищевых продуктах

Образование канцерогенных углеводородов можно снизить правильно проведенной термической обработкой. При правильном обжаривании кофе в зернах образуется 0,3…0,5 мкг/кг бенз(а)пирена, а в суррогатах кофе – 0,9…1 мкг/кг наряду с другими полициклическими соединениями. В подго- ревшей корке хлеба содержание бенз(а)пирена повышается до 0,5 мкг/кг, а в подгоревшем бисквите – до 0,75 мкг/кг. При жарении мяса содержание бенз(а)пирена также повышается, но незначительно. Сильное загрязнение

продуктов полициклическими ароматическими углеводородами наблюдается

118