
- •V оксигенвмісні сполуки
- •V.1 Спирти
- •Класифікація спиртів
- •1.2 Номенклатура спиртів
- •1.3 Ізомерія
- •V.2 Алканоли
- •2.1 Будова аоканолів
- •2.2 Фізичні властивості
- •2.3 Хімічні властивості
- •V Окиснення та відновлення
- •2.4 Одержання алканолів
- •V. 3 Ненасичені одноатомні спирти
- •V.4 Ароматичні спирти
- •Назви ароматичних спиртів утворюються згідно із замісниковою чи радикально–функціональною номенклатуроюIupac , наприклад:
- •V. 5 Багатоатомні спирти
- •Залежно від кількості гідроксилів багатоатомні спирти бувають двох–, трьох–, чотири– і поліатомними, а за будовою вуглецевого скелету – аліфатичними і карбоциклічними.
- •5.1 Двохатомні спирти – гліколі
- •5.1.1 Класифікація. Номенклатура. Ізомерія
- •5.1.2 Фізичні властивості
- •5.1.3 Хімічні властивості
- •5.1.4 Одержання гліколів
- •5.1.5 Використання гліколів
- •5.2 Трьохатомні спирти. Гліцерин
V. 3 Ненасичені одноатомні спирти
Спирти цієї групи містять у ланцюгу одночасно і гідроксильну групу і кратний звязок – один чи декілька. Найважливішими з них є спирти етиленового (CnH2n–1OH) і ацетиленових рядів (CnH2n–3OH).
Для ненасичених спиртів притаманні властивості, зумовлені як наявністю гідроксильної групи, так і кратним звязком.
Необхідно згадати, що еноли, або вінілові спирти етиленового ряду, в яких Карбон подвійного звязку сполучений із гідроксильною групою, піддаються кето–енольному перегрупуванню відповідно до правила Ельтекова, розглянутому при вивчені теми “Алкіни”:
Вініловий спирт і його первинні заміщені спирти внаслідок ізомеризації дають альдегіди, а вторинні заміщені вінілові спирти – кетони:
О
СН2=СН–ОН
СН3–С
Н
Вініловий спирт Ацетальдегід
О
R–СН=СН–ОН
R–СН2–С
Н
Первинний заміщений Альдегід
вініловий спирт
R–СН=С–R
R–СН2–С–R
OH O
Вторинний заміщений Кетон
вініловий спирт
Незважаючи на нестійкість вінілового спирту, з нього шляхом полімеризації одержують полівініловий спирт – білий порошок, розчинний у воді, з якого виробляють синтетичне волокно вінол і деякі лікарські препарати.
Аліловий спирт СН2=СН–СН2–ОН, інший важливий представник спиртів етиленового ряду, проміжний продукт при виробництві гліцерину, уявляє собою безбарвну рідину з непріємним запахом, добре розчинну у воді. Подібно до алканолів він утворює алкоголяти, етери, естери, а завдяки подвійному звязку знебарвлює бромну воду і водний розчин KMnO4, як алкени.
Пропаргіловий спирт СНС–СН2–ОН теж проміжний продукт при виробництві гліцерину, але іншим способом. Його одержують конденсацією ацетилена з мурашиним альдегідом:
O
KOH
сух.
НССН
+ НС –––––––––––> HCC–CH2–OH
Н абс.етер
За фізичними властивостями пропаргіловий спирт нагадує аліловий, а за хімічними – ацетиленові вуглеводні і звичайні алканоли, , як це видно із схеми:
Ag2O (NH4OH)
–––––––––––––––––>
AgCC–CH2–OH
3–Гідроксипропінід срібла
CuCl (NH4Cl)
––––––––––––––––––> CuCC–CH2–OH
3–Гідроксипропінід міді (І)
2Br2 (H2O)
СHC–CH2 ––––––––––––––––––––––––––> CHBr2–CHBr2–CH2–CH2–OH
2,2,3,3–Тетрабромпропанол–1
ОН
Пропаргіловий PCl5
спирт ––––––––––––––––––> CHC–CH2–Cl
(пропін–2–ол–1) 3–Хлорпропін–1
H2O (Hg2+, t0)
––––––––––––––––––> CH3–C–CH2–OH
O 2–Оксопропанол–1
(CH3CO)2O
O
––––––––––––––––––>
CH3–C
O–CH2–CCH
Пропаргілацетат