1.2 Теорія будови органічних сполук

До середини XIXст. в органічній хімії був накопичений величезний фактичний матеріал, подальше вивчення якого гальмувалося відсутністю систематизуючої основи, спроможної пояснити і обґрунтувати особливості будови і властивостей органічних сполук. Тому почали з’являтися численні теорії, які внесли певний внесок у познання структури органічних сполук, однак не могли узагальнити всі відомості про їх властивості та реакційну здатність. Це вдалося зробити О.М.Бутлерову (1861р.).

Сутність теорії будови органічнихсполук можна сформулювати за допомогою декількох основних положень.

1. Атоми в молекулах сполучені один із одним хімічними зв’язками відповідно до їх валентностей. Карбон практично в усіх органічних сполуках виявляє валентністьIV, Гідроген – I,Оксиген - II.

2. Атоми розташовуються в молекулах не хаотично, а сполучені між собою в певній послідовності.

Порядок розміщення атомів у молекулі та характер хімічних зв’язків між ними називається хімічною будовою.

3. Властивості органічних сполук залежать не тільки від якісного і кількісного складу, але і від хімічної будови їх молекул.

Це положення найбільш наочно ілюструється при співставленні будови і властивостей ізомерів.

Ізомерія – це явище, при якому декілька сполук – ізомерів – мають однаковий склад і однакову молекулярну масу, але відрізняються один від одного будовою молекул, а отже, і властивостями.

Наприклад, існує дві речовини складу С₂Н₆О з молекулярною масою 46а.о.м., які відрізняються порядком сполучення атомів, фізичними і хімічними властивостями: етиловий спирт ( рідина, Т_кип=78^оС) і диметиловий естер (газ, Т_кип= -24^оС), різну будову яких можна відобразити структурними формулами:

СН₃ – СН₂ - ОН СН₃ – О - СН₃

Етиловий спирт Диметиловий естер

4. В молекулах існує взаємний вплив атомів – як тих, що сполучені хімічними зв’язками безпосередньо один із одним, так і тих, що розділені проміжними атомами чи атомними групами.

Для прикладу розглянемо властивості атома Гідрогену в сполуках: метані НСН₃, воді Н-ОН, аміаку Н-NН₂, гідроксиді натрію Н-ОNa. Якщо порівняти відношення цих атомів Гідрогену до металів, кислот, лугів та представників інших класів, ясно, що вони поводять себе в хімічних реакціях протилежним чином завдяки впливу сполучених з ними атомних груп.

5. Хімічну будову речовини можна визначити при вивченні її хімічних перетворень і, навпаки, на основі хімічної будови речовини можна характеризувати її властивості.

Теорія будови органічних сполук Бутлерова стала логічно завершеною науковою основою органічної хімії. Вона не тільки пояснила вже відомі на той час факти, але і дала змогу прогнозувати існування нових органічних речовин.

1.3 Класифікація органічних сполук

Надзвичайно велику кількість органічних сполук вдалося вивчити лише базуючись на їх класифікації, тобто на віднесенні кожної окремої речовини до певного класу чи типу за наявністю в її будові і властивостях характерних родових ознак, притаманних данній групі сполук. У класифікації органічних сполук за основу беруть три найважливіші ознаки.

1. Будова вуглеводневого скелету.

За цією ознакою органічні сполуки поділяються на три групи:

– ациклічні, або аліфатичні сполукиз відкритим вуглеводневим ланцюгом, який може мати як лінійну, так і розгалужену структуру, наприклад, незамкнутий ланцюг з чотирьох атомів Карбону:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₃

I

СН₃

Бутан Ізобутан

• карбоциклічні сполуки,в яких вуглеводневий скелет утворює цикл (кільце), наприклад,

замкнутий ланцюг із шісти атомів Карбону:

.

Циклогексан Бензен

– гетероциклічні сполуки, які містять у циклі атоми не тільки Карбону, але й інших елементів (Нітрогену, Оксигену, Сульфуру), наприклад:

Пірол Фуран Тіофен

2. Характер зв’язків між атомами Карбону.

Атоми Карбону здатні сполучатися між собою ковалентними зв’язками різної кратності, залежно від чого органічні сполуки поділяються на ряди:

• насичені, або граничні, в яких між атомами Карбону утворюються прості (одинарні С-С) ковалентні зв’язки;

• ненасичені, у вуглеводневих ланцюгах яких містяться подвійні (С=С) чи потрійні (СС) зв’язки, наприклад,

СН₂=СН₂ СНСН

Етилен Ацетилен

3. Наявність у молекулі певних функціональних груп.

Функціональна група – це атом чи група атомів, яка має невуглеводну природу і надає речовині певних властивостей, специфічних для даного класу органічних сполук.

Залежно від кількості та характеру функціональних груп органічні сполуки бувають такими:

-монофункціональні, до складу яких входить лише одна функціональна група, наприклад, метанол СН₃-ОН;

-поліфукціональні, які містять декілька однакових функціональних груп, наприклад, гліцерин НО-СН₂-СН(ОН)-СН₂-ОН;

-гетерофукціональні, що мають у своєму складі дві чи більше різних функціональних груп, наприклад, амінокислота гліцин NН₂-СН₂-СООН.

Наявність певної функціональної групи в молекулі визначає належність речовини до конкретного класу органічних сполук. Наприклад, метанол, молекула якого містить одну гідроксильну групу ОН, належить до класу одноатомних спиртів, а поліфункціональний гліцерин, в якому таких груп три, - до багатоатомних спиртів. У випадку гетерофункціональних сполук належність до певного класу визначається за природою характеристичної групи.

Характеристична група – це старша функціональна група, яка визначає належність даної сполуки до певного класу і відображається у назві речовини.

Наприклад, у молекулі гліцину міститься дві функціональні групи – карбоксильна СООН і аміно NH₂, серед яких старшою є саме карбоксильна група, тому ця речовина належить до кислот. Зрозуміло, що в моно- чи поліфункціональних сполуках єдина функціональна група одночасно буде і характеристичною.

Перелік функціональних груп у порядку зменшення їх старшинства наведений у табл.1.3.