Полиглюкуроновая кислота Распространение в природе

Полиглюкуроновая кислота– относится к классу полиуроновых кислот. Входит в состав гемицеллюлоз и камедей растений, микроорганизмов. Например, полиглюкуроновая кислота найдена в составе древесины лиственных и хвойных деревьев, в соломе, в клеточных стенках зигомицетовых грибов и др.

Химическое строение

Полиглюкуроновая кислота – гомополисахарид. Макромолекулы полиглюкуроновой кислоты построены из остатков звеньев -D-глюкуроновой кислоты, соединенных-(1→4)-гликозидными связями(рис.23).

Рис.23.Структурная формула макромолекулы полиглюкуроновой кислоты.

Карбоксильные группы некоторых звеньев остатков -D-глюкуроновой кислоты могут быть метилированы.

Свойства

Полиглюкуроновая кислота растворяется в воде, не растворяется в водных растворах щелочей.

Макромолекулы полиглюкуроновой кислоты гидролизуются в кислой среде с образованием -D-глюкуроновой кислоты (рис.24).

Рис.24. Гидролиз полиглюкуроновой кислоты в кислой среде.

Макромолекулы полиглюкуроновой кислоты, содержащей звенья остатков метил--D-глюкуроновой кислоты гидролизуются в кислой среде с образованием-D-глюкуроновой кислоты и метилового спирта.

Следует отметить, что гликозидные связи звеньев молекулы полиглюкуроновой кислоты более устойчивык действию разбавленных кислот, чем гликозидные связи, образованные другими моносахаридами (глюкопиранозой, ксилопиранозой, арабинопиранозой, галактопиранозой и др.).

Применение

Полиглюкуроновая кислота используется, главным образом, в косметологической промышленности в качестве загущающего и стабилизирующего компонента при получении кремов, гелей, лосьонов и др.

Маннаны

Маннаны – класс гомо- и гетерополисахаридов, в состав макромолекул которых входят звенья остатковD-маннозы (см. раздел «Маннаны»).

Галактаны

Галактаны – класс гомо- и гетерополисахаридов, в состав макромолекул которых входят звенья остатковD- или L-галактозы(см. раздел «Галактаны»).

Литература

1. Aspinall G.O. Some recent developments in the chemistry of arabinogalactans // In: Chimie et Biochimie de la Lignine, de la Cellulose et des Hemicelluloses. Actes du Symposium International de Grenoble. 1964. P.89-97.

2. Йиргенсонс Б.Природные органические макромолекулы / Пер. с англ. Л.Н. Акимовой, М.С. Хлудовой / Под ред. Г.Д. Вовченко. М.: Мир. 1965. 556 с.

3. Усов. А.И. Химия углеводов. M.: Химия 1967.

4. Шарков В.И., Куйбина Н.И.Химия гемицеллюлоз. М.: Наука. 1972. 302 с.

5. Антонова Г.Ф., Тюкавкина Н.А.Получение высокочистого арабиногалактана из древесины лиственницы // Химия древесины. 1976. №4. С.60-62.

6. Clarcke A.E., Anderson R.L., Stone B.A. Form and function of arabinogalactans and arabinogalactan-proteins // Phytochemistry. 1979.V.18.P.521-540.

7. Антонова Г.Ф., Тюкавкина Н.А. Водорастворимые вещества лиственницы и возможности их использования // Химия древесины. 1983. №2. С.89-96.

8. Дудкин М.С., Громов В.С., Ведерников Н.А., Каткевич Р.Г., Черно Н.К. Гемицеллюлозы. Рига: Зинатне. 1991. 488 с.

9. Оводова Р.Г., Головченко В.В., Попов С.П. Выделение и химическая характеристика полисахаридов (вибурнанов) из шрота ягод калины обыкновеннойViburnum opulus// Химия растит. сырья. 1999. №1. С.53-57.

10. Аскадский А.А., Болобова А.В., Кондращенко В.И., Щербухин В.Д. Расчетная оценка физических характеристик ряда природных полимеров // Высокомолек. соед.2000. Т.42. №3. С.517-529.

11. Robinson R.R., Feirtag J., Slavin J.L. Effects of dietary arabinogalactan on gastrointestinal and blood parameters in healthy human subjects // Journal of the American College of Nutrition. 2001.V.20. №4.P.279-285.

12. Борисов И.М., Широкова Е.Н., Бабкин В.А., Толстиков Г.А, Монаков Ю.Б.О механизме перекисного окисления арабиногалактана в водной среде // Доклады РАН. 2002. Т.383. №6. С.774-777.

13. Медведва Е.Н., Бабкин В.А., Остроухова Л.А.Арабиногалактан лиственницы – свойства и перспективы использования (обзор) // Химия растит. сырья. 2003. №1. С.27-37.

14. Бадыкова Л.А., Мударисова Р.Х., Толстикова Т.Г., Борисов И.М., Монаков Ю.Б.Модификация поли- и олигосахаридов на основе арабиногалактана 5-аминосалициловой кислотой // Химия природных соединений. 2005. №3. С. 219-222.

15. Бушнева О.А., Оводова Р.Г., Шашков А.С., Чижов А.О., Понтер Е.А., Оводов Ю.С.Структурное исследование арабиногалактана и пектина из каллусаSilene vulgaris (M.) G. // Биохимия. 2006. Т.71. №6. С.798-807.

16. Бадыкова Л.А., Мударисова Р.Х., Хамидуллина Г.С., Аминев Х.К., Борисов И.М., Монаков Ю.Б.Модификация арабиногалактана и его окисленных форм п-аминосалициловой кислотой // Журнал прикладной химии. 2006. Т.79. №10. С.1647-1649.

17. Сухов Б.Г., Александрова Г.П., Грищенко Л.А., Феоктистова Л.П., Сапожников А.Н., Пройдакова О.А., Тьков А.В., Медведева С.А., Трофимов Б.А. Нанобиокомпозиты благородных металлов на основе арабиногалактана: получение и строение // Журн. структурной химии. 2007. Т.48. №5. С.979-984.

63