Классификация и номенклатура природных полисахаридов

Углеводы природного происхождения делятся на три больших класса: моносахариды (монозы), олигосахариды и полисахариды (полиозы) (рис.1).

Рис.1. Классификация природных углеводов.

Моносахариды–полиоксиальдегиды(альдозы) иполиоксикетоны(кетозы), в зависимости от содержания атомов углерода называюттриозами,тетрозами,пентозами,гексозами и т.д. (рис.1). Кроме карбонильной и гидроксильной групп молекулы моносахаридов могут содержать карбоксильную группу (кислые сахара), вместо гидроксигруппы – аминогруппу (аминосахара).

Олигосахаридысодержат в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков, связанныхО-гликозидными связями. По числу таких остатков делятся нади-,три-,тетрасахаридыи т.д. Различаютневосстанавливающиеивосстанавливающиеолигосахариды, содержащие один остаток моносахарида со свободным полуацетальным гидроксилом. Восстанавливающие свойства обусловлены наличием карбонильной группы в одной из равновесных форм олигосахарида. По составу моносахаридных остатков олигосахариды классифицируют нагомоолигосахариды, состоящие из остатков одного типа моносахарида, игетероолигосахариды, состоящие из остатков разных сахаров. В зависимости от порядка соединения мономерных звеньев различаютлинейныеиразветвленныеолигосахариды.

Полисахаридысодержат в молекуле более 10 моносахаридных остатков, связанныхО-гликозидными связями. Указанное разграничение между олиго- и полисахаридами условное и применяется, главным образом, с методической точки зрения.

Согласно общей классификации полимеров (рис.2) полисахариды относятся к классу природных органических высокомолекулярных соединений.

Рис.2.Классификация высокомолекулярных соединений (полимеров).

Перед рассмотрением классификации природных полисахаридов уместно остановиться на некоторых аспектах органической химии моносахаридов (генетические ряды, конфигурация, изомерия), имеющих принципиальное значение для восприятия номенклатуры полисахаридов.

Основные группы моносахаридных компонентов, из которых построены макромолекулы полисахаридов, приведены в таблице 1. В составе природных полисахаридов обнаружено свыше 20 различных моносахаридов, наиболее распространенными из которых являются гексозы(глюкоза, галактоза, манноза, фруктоза) ипентозы(ксилоза и арабиноза). Часто встречаются такжедезоксисахара(рамноза, фукоза),аминосахара(глюкозамин, галактозамин),уроновые кислоты(глюкуроновая, галактуроновая, маннуроновая, идуроновая).

Большая часть моносахаридных компонентов, входящих в состав макроцепей полисахаридов, в соответствии с конфигурацией их циклической формы делится на три группы альдогексоз:D-глюкозы,D-маннозы,D-галактозы и их производные (см. табл.1). Остальные 5 типов альдогексоз и их производных в составе природных полисахаридов почти не встречаются. Что касаетсякетогексоз, то наибольшее распространение имеютD-фруктозы (в табл.1 не приведены).

Аминогруппы и часть гидроксильных групп мономерных звеньев (остатков моносахаридов) макромолекул полисахаридов могут быть этерифицированы(ацилированы) остатками уксусной, серной, пировиноградной, молочной и др. кислот, либоалкилированыостатками метилового спирта. Атомы водорода ОН-групп могут быть замещены на атомы щелочных металловNa⁺,K⁺,Ca²⁺.

Таблица 1.