Полисахариды / Таблица 3 (введение)

Класс

Название полисахарида

Название аналога мономерного звена

Тип связи мономер-ных звеньев основной цепи

Тип связи мономер-ных звеньев боковой цепи

Тип связи звеньев в точках при-соединения боковых цепей

Основной источник распростране-ния в природе

Функция

Моносахарид(ы) 1

(основная цепь)

Моносахарид(ы) 2

(боковые цепи)

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гомополисахариды

Целлюлоза

-D-глюкопираноза

─

-(1→4)

─

─

Растения (древе-сина, хлопковые, лубяные и т.п. волокна, зеленые листья, трава)

Структурный материал клеточных стенок

Крахмал

Амилоза

-D-глюкопираноза

─

-(1→4)

─

─

Растения (амилопласты клубней, семян

и т.п.)

Резервные полисаха-риды

Амилопектин

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

-(1→4)

-(1→4)

-(1→6)

Гликоген

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

-(1→4)

-(1→4)

-(1→6)

Животные (печень, мышцы)

Резервный полисахарид

Декстран

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

(в среднем 1-2 звена)

-(1→6),

-(1→3) –

в небольших количествах

-(1→6)

-(1→2),

-(1→3),

-(1→4)

Бактерии

Резервный полисахарид

Пуллулан

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

-(1→4)

-(1→4)

-(2→6)

Дрожжи

Резервный полисахарид

Лихенан

-D-глюкопираноза

─

-(1→4),

-(1→3)

─

─

Мхи, лишайники

Структурный материал клеточных стенок

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гомополисахариды

-1,3-D-глюканы

β-(1→3)-Глюкан

-D-глюкопираноза

─

-(1→3)

─

─

Растения (каллоза), бурые водоросли, микроорганизмы (бактерии, грибы, дрожжи

и др.)

Структурный материал клеточных стенок

Лентинан

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

(на 5 звеньев главной цепи приходится в среднем 2 боковые цепи)

-(1→3)

-(1→3)

-(1→6)

Склероглюкан

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

(на 3-4 звена главной цепи приходится 1 боковая цепь в виде единичного звена -D-глюкопиранозы)

-(1→3)

─

-(1→6)

Ламинаран

-D-глюкопираноза

-D-глюкопираноза

-(1→3)

-(1→3)

-(1→6)

Бурые водоросли

Хитин

-N-ацетил-глюкозамин

─

-(1→4)

─

─

Животные (пан-цири морских и речных членис-тоногих), кути-кулы насеко-мых, клеточные стенки мицелия грибов и др.

Структурный материал клеточных стенок

Гемицеллюлозы

Маннан

-D-маннопираноза

─

-(1→4)

─

─

Растения, водоросли, микроорга-низмы

Структурные и резервные полисаха-риды

Арабан

-L-арабинопираноза,

-L-арабинопираноза

─

-(1→4),

-(1→3)

─

─

Арабинан

-L-арабинофураноза

─

-(1→5)

─

─

Ксилан

-D-ксилопираноза

-D-ксилопираноза

-(1→4),

-(1→2),

-(1→3)

-(1→4)

-(1→3)

Полиглюкуро-новая кислота

-D-глюкуроновая кислота

─

-(1→4)

─

─

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гомополисахариды

Фруктаны

Инулин

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

1-кестоза)

─

-(2→1)

─

─

Высшие растения, зеленые водоросли, бактерии

Резервные полисаха-риды

Флеин

(растения)

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

6-кестоза)

─

-(2→6)

─

─

Леван

(бактерии)

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

6-кестоза)

─

-(2→6)

─

─

Полинеокестоза

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

неокестоза)

─

-(2→1)

─

─

Флеиноинулин

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

1-кестоза)

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

6-кестоза)

-(2→1)

-(2→6)

-(2→6)

Инулинофлеин

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

6-кестоза)

-D-фруктофураноза,

(концевые звенья:

1-кестоза)

-(2→6)

-(2→1)

-(2→1)

Гетерополисахариды

Геллан

-D-глюкопираноза,

-D-глюкуроновая кислота,

-L-рамнопираноза

─

-(1→4),

-(1→3)

─

─

Бактерии

Резервный полисахарид

Ксантан

-D-глюкопираноза

β-D-манноза,

β-D-глюкуроновая кислота,

-D-манноза

-(1→4)

-(1→4),

-(1→2)

-(1→3)

Бактерии, микроорга-низмы

Резервный полисахарид

Фукоидан

Сульфаты (сульфаты и ацетаты) a-L-фукозы (минорные количества ксилозы, маннозы, глюкозы, галактозы, уроновых кислот)

Сульфаты a-L-фукозы

1-ый струк-турный тип: -(1→3);

2-ый струк-турный тип: -(1→3),

-(1→4)

-(1→3)

-(1→2)

Бурые водоросли, некоторые иглокожие

Структурный компонент клеточных стенок

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гетерополисахариды

Пектиновые вещества

Пектовая кислота (поли-галактуроновая кислота)

-D-галактуроновая кислота,

-L-рамнопираноза

─

-(1→4),

-(1→2)

─

─

Высшие растения (клеточный сок, корнеплоды, стебли, плоды (лимон, апель-синовая и ар-бузная корка, яблоки, турнепс, свекловичная масса)),

водоросли

Структурный материал (клеточные стенки, клеточный сок)

Пектаты

Na- или Ca-соли полигалактуроновой кислоты

─

-(1→4),

-(1→2)

─

─

Пектиновые кислоты (пектины)

-D-галактуроновая кислота,

метиловый эфир -D-галактуроновой кислоты,

-L-рамнопираноза

─

-(1→4),

-(1→2)

─

─

Пектинаты

Na- или Ca-соли пектиновой кислоты

─

-(1→4),

-(1→2)

─

─

Разветвленные пектины

-D-галактуроновая кислота,

метиловый эфир -D-галактуроновой кислоты,

-L-рамнопираноза

D-галактоза,

L-арабиноза, реже

D-ксилоза, D-глюкуроновая кислота, L-фукоза, D-апиоза

-(1→4),

-(1→2)

-(1→4),

-(1→2)

и др.

-(1→2),

-(1→3),

-(1→4)

Протопектин

Сложные сшитые пектины, присутствуют только в нативных условиях

(состав макромолекул и тип связей звеньев см. «разветвленные пектины»)

Альгинаты

Альгиновая кислота

β-D-маннуроновая кислота,

-L-гулуроновая кислота

─

-(1→4)

─

─

Бурые морские водоросли Laminaria, Macrocystis, Fucus и др.

Структурный материал клеточных стенок

Соли альгиновой кислоты (альгинаты)

Na-, К-, Mg-, Ca-соли β-D-маннуроновой и -L-гулуроновой кислот

─

-(1→4)

─

─

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гетерополисахариды

Галактаны

Агар

(агароза)

β-D-галактопираноза,

метил-β-D-галакто-пираноза,

3,6-ангидро--L-галактопираноза

(каждые 5-10 галактопиранозных звеньев содержат одну НO₃S-группу)

─

-(1→3) (или

-(1→6)),

-(1→4)

─

─

Красные морские водоросли класса Rhodophyceae (Северная Америка, Европа, Япония)

Структурный материал клеточных стенок

Агаропектин

β-D-галакто-пиранозосульфат,

3,6-ангидро--L-галактопиранозо-сульфат,

пировиноградная кислота и ее ацетали

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

Каррагинан

β-D-галактопиранозо-4-сульфат,

3,6-ангидро--D-галактопираноза

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

Красные морские водоросли класса Rhodophyceae, Chondrus crispus (Северная Америка, Европа)

Структурный материал клеточных стенок

Каррагинан

β-D-галактопиранозо-4-сульфат,

3,6-ангидро--D-галактониразо-2-сульфат

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

Каррагинан

β-D-галактопиранозо-4-сульфат,

-D-галактопирано-2,6-дисульфат

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гетерополисахариды

Маннаны

Глюкоманнан

-D-маннопираноза,

-D-глюкопираноза

─

-(1→4)

─

─

Высшие и низшие растения, водоросли, грибы

Структурные и резервные полисаха-

риды

Галактоманнан

-D-маннопираноза

(могут содержать НO₃S-группы),

-D-галактопираноза

-D-галактопираноза,

-D-маннопираноза

-(1→4),

-(1→6)

-(1→6)

-(1→6),

-(1→2),

-(1→4)

Галактоглюко-маннан

-D-маннопираноза,

-D-глюкопираноза

-D-галактопираноза

-(1→4)

-(1→6)

-(1→6)

Маннопротеины (углевод-белко-вый комплекс)

*В таблице классифицируется углеводная часть

-D-маннопираноза,

-D-галактопираноза

-D-маннопираноза,

-D-глюкопираноза,

-D-галактопираноза

-(1→6)

-(1→2),

концевое звено –

-(1→3)

-(1→2)

Гемицеллюлозы

Ксилоглюкан

-D-глюкопираноза

-D-ксилопираноза,

β-D-галактопираноза,

-L-фукопираноза

-(1→4)

-(1→4)

-(1→6),

-(1→2),

-(1→3)

Растения,

водоросли

Структурный и резервный полисахарид

Арабино-галактан

-D-галактопираноза,

-D-арабинопираноза

-D-арабинофураноза,

-D-глюкуроновая кислота

-D-Галактопираноза,

-D-арабинофураноза,

-D-рамнопираноза,

-D-глюкуроновая кислота

-(1→3),

-(1→4)

-(1→3),

-(1→2),

-(1→4)

-(1→6)

Структурный материал

Гуммиарабик

-D-галактопираноза,

-D-глюкуроновая кислота

-D-галактопираноза,

-D-глюкуроновая кислота,

-L-рамнопираноза,

-L-арабофураноза

-(1→3)

-(1→6),

-(1→4),

-(1→3)

-(1→6),

-(1→6),

-(1→3)

Растения

(сок акации и др.)

Резервный полисахарид

1

2

3

4

5

6

7

8

9

Гетерополисахариды

Гликозаминогликаны

Гиалуроновая кислота

β-D-глюкуроновая кислота,

β-N-ацетилглюкозамин

─

-(1→4),

-(1→3)

─

─

Животные (хрящи, кожа, сухожилия, связки, стекловид-ное тело глаза и др.)

Структурный материал

Хондроитинсульфаты

Хондроитин-сульфат А

(хондротин-4-сульфат)

β-D-глюкуроновая кислота,

4-сульфат-N-ацетил-

-β-D-галактозамин

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

Животные (хрящи, сухожилия, кожа, слюна, роговица, пупочный канатик и др.)

Структурные полисаха-

риды

Хондроитин-сульфат B

(дерматан-сульфат)

-L-идуроновая кислота,

4-сульфат-N-ацетил-

-β-D-галактозамин

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

Хондроитин-сульфат С

(хондроитин-6-сульфат)

β-D-глюкуроновая кислота,

6-сульфат-N-ацетил-

-β-D-галактозамин

─

-(1→3),

-(1→4)

─

─

Хондроитин-сульфат D

(кератан-сульфат)

β-D-галактопираноза, N-ацетил-D-глюкозамин-6-сульфат

─

-(1→4),

-(1→3)

─

─

Гетерополисахариды

Гликозаминогликаны

Гепарин

a-D-глюкуроновая кислота,

2-сульфамино-2-дезокси-a-D-глюкопираноза

(каждый тетрасахаридный фрагмент содержит ~5 НO₃S-групп)

─

*В клеточной стенке гепарин связан с молекулами белка, образуя углевод-белковый комплекс

-(1→4)

─

─

Животные (печень, кровь, легкие, мышцы, почка, тимус, селезенка, стенки кровеносных сосудов и др.)

Резервные полисаха-риды

Гепарансульфат

a-D-глюкуроновая кислота,

N-ацетилглюкозамин

(каждый тетрасахаридный фрагмент содержит ~1-2 НO₃S-группы)

─

-(1→4)

─

─

Животные (плазматичес-кие мембраны, межклеточное вещество)

Муреин

-N-ацетил-глюкозамин,

-N-ацетилмурамовая кислота (простой эфир молочной кислоты и N-ацетилглюкозамина)

─

*В клеточной стенке карбоксильная группа молочной кислоты связана амидной связью с пептидом

-(1→4)

─

─

Эубактерии (прокариоты), цианобактерии

Структурный материал клеточных стенок

Псевдомуреин

-N-ацетил-глюкозамин,

-N-ацетил-талозаминуроновая кислота

─

*В клеточной стенке псевдомуреин связан амидной связью с пептидом

-(1→3)

─

─

Архебактерии