structures
.pdfProblem 101
IR Spectrum
(liquid film)
,
UV spectrum
0.104 mg/10 mls path length: 1.00 cm solvent: ethanol
250 300 350
A(nm)
I I I I I I I I I I I I
13C NMR Spectrum
(20.0 MHz, CDCI3 solution)
C-H C-H
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-CH 3 |
|
|
|
C |
|
|
CC |
|
|
|
|
|
l |
TMS |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
proton decoupled |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
I I |
|
|
|
|
|
I |
||||
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
|
200 |
|
160 |
|
120 |
|
80 |
|
40 |
|
0 o(ppm) |
|
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(100 MHz, CDCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
3H |
|
|
|
|
|
2H |
2H |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TMS |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
U |
|
|
|
|
|
|
I |
|||
I |
I |
I |
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
l |
|
10 |
9 |
8 |
|
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
190
Problem 107
IR Spectrum |
1724 |
|
(liquid film) |
||
|
4000 |
|
3000 |
|
|
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (cm-1 ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
119 |
|
|
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
UV Spectrum |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
80 |
|
.>< |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Amax 238 nm (109101': |
|
|||||||
|
l'll |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.2) \ |
||||||||||
|
|
|
|
Ql |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
60 |
|
a. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
Ql |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Amax 281 nm (109101': |
|
|||||||||
|
VI |
|
91 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2.7) |
||||||||||||
|
|
|
|
l'll |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
40 |
|
.Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
'0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
;f!. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent: |
methanol |
|||
20 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
1.1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
80 |
|
120 |
|
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
I |
|
I |
|
I |
|
|
I |
|
|
I |
I |
|
I |
|
|
|
|
I |
|
I |
|
I |
I |
|
|||||
|
|
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
., |
JL"":'"', , |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
(100.0 MHz, CDCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
I |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
132.5 |
130.0 |
ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
DEPT |
CH2 • |
CH3t CHt |
|
|
|
|
|
|
|
|
~~~slon |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
proton decoupled |
|
|
|
|
|
|
|
|
, |
, |
, |
|
|
solvent |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
132.5 |
130.0 |
ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
I |
|
|
|
|
|
I-.-J |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
I |
I |
|
I |
|
I |
|
|
I |
|
|
I |
I |
|
I |
|
|
|
|
I |
|
I |
|
I |
I |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
200 |
|
|
160 |
|
|
|
|
120 |
|
80 |
|
|
|
|
|
|
40 |
|
|
0 |
() (ppm) |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
(400 MHz, CDCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
expansion |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
If |
|
L |
|
|
JL |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
8.0 7.9 |
7.3 |
7.2 |
ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
TMS |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
||
|
|
I |
|
|
I |
|
I |
|
I |
|
|
|
|
I |
I |
|
I |
|
|
|
|
I |
|
|
I |
I |
I |
|||||||
10 |
|
|
9 |
8 |
|
7 |
|
|
|
|
6 |
5 |
4 |
|
|
|
|
3 |
|
|
2 |
|
1 |
0 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
() (ppm) |
196