structures
.pdfProblem 69
IR Spectrum |
|
(liquid film) |
1714 |
|
4000 |
|
|
3000 |
|
|
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (ern") |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
100 |
|
|
|
|
45 |
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
|
||
80 |
co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
<Il |
43 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
Co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No strong UV |
|
lJ) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
<Il |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
..c |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
||
'0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
M+" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
20 |
*' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
88 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
I,JI |
|
73 |
|
~ |
|
|
|
|
C4 H a0 2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
40 |
80 |
|
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
||||
13e NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
(50.0 |
MHz, COCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
DEPT CH2 , CH 3t CHt
I j
proton decoupled |
|
|
|
|
|
|
|
solvent J |
|
|
|
lI |
|
|
|||
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
I |
|
I |
I |
I |
I |
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
||||
|
|
200 |
|
160 |
|
120 |
|
|
80 |
|
40 |
|
|
0 |
o(ppm) |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
(200 MHz, COCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
expansions |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
exchanges |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
~L---A- |
|
|
|
|
|
|
with,0 20 |
|
|
|
|
|
|||||
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
, |
|
, |
, |
, |
|
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
TMS |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
4.5 |
4.0 |
ppm |
2.0 |
1.5 |
|
ppm |
|
|
~ |
~ |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 |
||
I |
|
I |
I |
I |
|
|
I |
I |
I |
I |
|
|
I |
I |
I |
||
10 |
|
9 |
8 |
7 |
|
6 |
5 |
|
4 |
3 |
|
|
2 |
1 |
o |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
158
Problem 70
3410 |
|
|
IR Spectrum |
1705 |
|
(liquid film) |
||
|
4000 |
|
|
|
|
3000 |
|
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (ern") |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
43 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
UV Spectrum |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
80 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
cv |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
~ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
a. |
|
|
|
58 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
III |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
cv |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
M+·= 116 « 1%) |
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent: hexane |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
40 |
.0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'i5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
20 |
*' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
1.1.1" |
|
|
I, |
|
I |
I, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
|
80 |
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
I |
|
I |
|
I |
I |
|
|
||
|
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-CH 3 |
|
||||||||
|
(50.0 MHz. COCI |
3 |
solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-C-H |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent |
|
|
|
- CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
J |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
I |
I |
|
|
I |
|
I |
I |
I |
I |
|
I |
|
I |
I |
I |
I |
||||||
|
|
200 |
|
160 |
120 |
|
80 |
|
|
|
40 |
|
0 () (ppm) |
|||||||||||
|
lH NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
(200 MHz, COCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
exchanges with 0 20
|
|
|
|
|
|
• |
|
|
-- |
r- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
~ - |
|
|
--' |
TMS |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
I |
I |
I |
|
10 |
9 |
8 |
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
|
2 |
1 |
0 |
() (ppm)
159
Problem 71
|
IR Spectrum |
|
|
|
1740 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
(liquid film) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4000 |
|
|
|
3000 |
2000 |
|
1S00 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
V (em") |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
100 |
|
|
|
43 |
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
80 |
"'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Q) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO |
0- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
|||||
Q) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
<I> |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
||||||||
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
.0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
'0 |
|
|
|
56 |
M+'= 116 « |
1%) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
20 |
*' |
|
l II |
|
73 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
.1 |
|
|
|
|
|
CSH 1202 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
80 |
120 |
1S0 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
, |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
||||
|
I |
|
I |
|
I |
I |
I |
I |
|
I |
I |
I |
I |
|
|
|||||
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
(100 MHz, CDCI 3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
DEPT |
CH2 • |
CH3t CHt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent |
|
|
|
|
|
|
|
|
proton decoupled
lJ L,I
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
I |
|
|
|||
|
|
200 |
160 |
|
|
|
120 |
|
80 |
|
40 |
|
0 |
|
o{ppm} |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
(100 MHz, CDCI 3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
I |
20 HZ |
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
11 ~J~ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
1/ |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
I |
|
I |
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3.85 |
ppm |
1.92 ppm |
|
|
|
0.93 |
ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
expansions at 400 MHz |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
!A. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
|
9 |
8 |
7 |
6 |
|
|
5 |
4 |
3 |
|
2 |
1 |
|
|
o |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
s (ppm) |
160
Problem 72
IR Spectrum |
|
(liquid film) |
1709 |
4000 |
|
3000 |
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (crn'") |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1001- |
|
|
|
|
|
57 |
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
80 |
|
::.: |
|
|
|
|
59 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
<U'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
|
Co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
||||
|
<U |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
<Jl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
40 |
|
LJ'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
||||
|
'0 |
Jl~, |
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
20 |
|
'#'. . |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
M+'116<1% |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
80 |
120 |
160 |
200 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
I |
|
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
I |
I |
|
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
(100 MHz, CDCI 3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent
t
|
|
proton decoupled |
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
|
|
|
|
o(ppm) |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
200 |
|
|
160 |
120 |
|
80 |
|
|
0 |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
(400 MHz, CDCI 3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1 - |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Exchanges with |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
°2° |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Offset |
---t.J |
_ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
_~l,---- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TMS |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
I |
I |
|
|
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
13.0 |
12.0 |
|
|
11.0 ppm |
|
|
|
|
|
- |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
10 |
9 |
8 |
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
|
o |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
161
Problem 73
|
IR Spectrum |
3376 |
(liquid film) |
|
4000 |
3000 |
|
|
2000 |
|
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (em") |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
59 |
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
80 |
|
.>< |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
<ll |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
|
C. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
|
|
|
|||||
|
<ll |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
l/l |
|
|
|
|
73 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
til |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
40 |
|
.c |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
|||||||||
|
'0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
20 |
|
*' |
|
|
|
|
|
|
M+" '"88 « |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
.I |
.II |
I |
|
|
|
|
1%) |
|
|
C5H12O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
40 |
|
80 |
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
mle |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
I |
|
|
I |
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
I |
I |
I |
|
|
I |
|
|
|
|||
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
(50.0 MHz, CDCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
DEPT CH2 , CH3t CHt |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
proton decoupled |
|
|
|
|
|
|
sOlvent~ |
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
200 |
|
|
|
160 |
|
120 |
|
80 |
|
|
|
40 |
|
|
|
o 0 (ppm) |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
(200 MHz, CDCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Exchanges with |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
°2° |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TMS |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
|
., |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7 |
|
|
5 |
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
||
10 |
|
9 |
|
|
8 |
|
6 |
4 |
3 |
|
|
|
1 |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
s (ppm) |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
162
Problem 74
3305
IR Spectrum
(liquid film)
4000 |
|
|
|
3000 |
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
V (crn'") |
|
|
|
|
|
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
f- |
|
30 |
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
||||
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
80 |
~ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
III |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
Co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
|
3l |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
<Il |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
|
40 |
.c |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
'0 |
|
|
|
|
M+· |
|
|
|
|
|
|
||
|
?f!.. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
20 |
|
|
|
|
|
101 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
,L |
j |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
80 |
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
13C NMR Spectrum
(50.0 MHz, COC'3 solution)
|
|
|
|
|
I |
WLl |
|
|
|
|
|
|
solvent |
|
|
|
proton decoupled |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 o(ppm) |
200 |
160 |
120 |
80 |
40 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
2H |
||
|
|
|
|
exchange |
|||
(200 MHz, COCI3 solution) |
|
|
|
|
with 020 |
||
|
|
|
|
|
|
|
G |
)
---I - -!
TMS
V
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
10 |
9 |
8 |
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
163
a1St
Problem 75
IR Spectrum |
1740 |
(liquid film) |
|
4000 |
|
3000 |
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
||
|
|
|
|
|
V (crn'") |
|
|
|
|
|
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|||||
80 |
"" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
a> |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
0. |
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
a> |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
rJl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
..c |
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
40 |
'" |
|
|
107/109 |
|
|
|
|
|
|
'0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
20 |
*" |
|
|
|
|
M+' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
180/182 |
|
|
|
|
||
|
|
|
80 |
120 |
160 |
|
240 |
280 |
|
|
|
40 |
200 |
|
|
||||||
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
13C NMR Spectrum
(50.0 MHz, CDCI3 solution)
solvent
proton decoupled
I
200 |
160 |
120 |
80 |
40 |
o 0 (ppm) |
1H NMR Spectrum
(200 MHz, CDCI3 solution)
|
|
~ |
|
|
':0 |
' |
,', |
ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
i |
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
4.8 |
4.0 |
ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TMS |
10 |
9 |
8 |
7 |
6 |
5 |
|
4 |
3 |
2 |
1 |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
164
Problem 76
IR Spectrum |
|
(liquid film) |
1715 |
|
4000 |
|
3000 |
|
|
2000 |
|
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (ern") |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
43 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|||||
80 |
-'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
al |
|
|
|
75 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
60 |
c- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
||||||
al |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
1Il |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
|||
40 |
.0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
'0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
20 |
<F- |
il |
|
|
|
|
|
101 |
M+' |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
II |
.j |
|
~ |
I 132 |
|
|
|
|
|
CSH 120 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
80 |
|
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
(20.0 MHz, CDCI 3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
-CH3 |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H-C-H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C-H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
proton decoupled |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
C 1 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent |
|
|
|
|
TMS |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
L |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
0 o(ppm) |
|
|
|
|
|
200 |
|
|
160 |
|
120 |
|
|
80 |
40 |
|
|
|||||||
1H NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
(100 MHz, CDCI 3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
TMS |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o |
10 |
9 |
8 |
7 |
|
5 |
|
3 |
|
|
|
6 |
4 |
2 |
1 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
165
Problem 77
|
|
|
IR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
(KBr disc) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4000 |
|
|
3000 |
|
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
V (ern") |
|
|
|
|
|
|
|
|
100 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
59 |
|
|
|
|
Mass Spectrum |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
80 |
""Q) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
m |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
60 |
Co |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV |
||||||
Q) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
In |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
m |
|
|
|
|
83 |
|
|
|
|
|
|
absorption above 220 nm |
||||
40 |
.0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
'0 |
|
|
|
|
|
|
101 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
20 |
~ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
80 |
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
I |
I |
||||
|
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
(50.0 MHz. COCI3 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
solvent
;'
proton decoupled
I
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
|
200 |
|
160 |
|
120 |
|
80 |
|
40 |
|
0 o(ppm) |
1H NMR Spectrum
(200 MHz. COCI3 solution)
|
~nges |
|
|
|
|
|
Ir - |
|
||
|
----.-/'-- |
with 0 20 |
|
|
|
|
|
V- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
I |
I |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
11.0 |
10.0 ppm |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
----' |
-----' |
|
TMS |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
I |
10 |
9 |
8 |
7 |
6 |
5 |
4 |
3 |
2 |
1 |
o |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
o(ppm) |
166
Problem 78
IR Spectrum
1729
(KBr disc)
4000 |
3000 |
2000 |
1600 |
1200 |
800 |
V (ern")
100 |
|
|
|
|
|
69 |
|
|
|
|
|
Mass Spectrum |
||||
|
|
41 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
80 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
..l< |
|
|
|
97 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
<ll |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
Q) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
60 |
|
Q. |
|
|
|
|
|
115 |
|
|
|
|
|
|
||
|
Q) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
.Q'" |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
<ll |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
|
'0 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
M+" = 160 « |
1%) |
|
|
|
|
|
;je. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
20 |
|
|
|
|
|
j |
|
|
|
|
142 |
|
|
C7H1204 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
J |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
1,1 |
|
|
|
|
I |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
40 |
|
80 |
|
120 |
160 |
200 |
240 |
280 |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
m/e |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
13C NMR Spectrum |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
(100 MHz, 020 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
....... ".)IM!J'A .~... ~.... |
|
|
, ",., ....". tl:Il"l iM~""..,_ |
|
|
|
|
|||||||
|
|
off-resonance decoupled |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
dioxan |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
reference __ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
67.7 ppm |
|
|
|
|
|
proton decoupled |
|
I I |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
No significant UV
absorption above 220 nm
I
200 |
160 |
120 |
80 |
40 |
o s(ppm) |
|
|
|
|
|
|
1H NMR Spectrum |
|
|
dioxan |
|
|
|
|
reference |
|
|
|
(100 MHz, 020 solution) |
|
|
|
|
|
|
|
3.7 ppm |
|
6H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H20 and HOD |
|
|
|
|
|
in solvent |
|
|
|
I ..
Note: all labile protons exchange in the
O2°solvent
2H 2H
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 o
() (ppm)
167