Взаимная ориентация углеводного звена и гетероциклического основания
•Взаимная ориентация фуранозного цикла и гетероциклического основания определяется торсионным углом, описывающим поворот гетероцикла вокруг гликозидной связи (конформация по гликозидной связи). Этот угол определяется как угол для системы атомов
•О-4’-C-1’-N1-C2 у пиримидиновых и O-4’-C-1’-N9-C4 у пуриновых нуклеотидов. Конформации, при которых более объемный фрагмент повернут в направлении фуранозного кольца, называют анти-конформцией. В большинстве случаев в составе нуклеиновых кислот анти-конформации являются предпочтительными. Когда над фуранозным кольцом располагается фрагмент С2-О2 пиримидина или шестичленный цикл пуриновой системы, конформации называютя син-конформациями.
32
Ориентация гетероцикла относительно фуранозного цикла: а – анти-конформация; б – син-конформация
|
|
H |
N |
|
|
C |
|
HO |
O |
N |
|
|
|
OH OH
H2N
N
HO
O
OH OH
O
N H
N
NH2
H
N
O
N
N C H
|
|
|
H |
|
|
H |
C |
C |
NH2 |
|
|
|
C |
|
HO |
O |
N |
|
N |
|
|
|
O |
|
|
OH OH |
|
|
|
a)
|
|
|
O |
N |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
C |
|
|
O |
|
N |
|
|
|
HO |
|
|
C |
|
||
|
|
|
C |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
OH |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
б) |
33 |
|
НУКЛЕОТИДЫ
|
|
|
NH2 |
|
|
N |
N Аденин |
O |
|
|
|
|
N |
|
|
HO P O CH2 |
|
N |
|
|
|
||
O |
|
N-гликозидная |
|
|
|
||
HO |
|
связь |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Сложноэфирная |
HO |
OH |
|
|
|
|
|
связь |
|
D-рибоза |
|
|
|
|
|
Аденозин-5'-фосфат, 5'-адениловая кислота
34
НУКЛЕОТИДЫ
|
|
|
NH2 |
|
|
|
N |
N |
|
|
|
|
||
|
|
N |
Аденин |
|
HO |
CH2 |
N |
||
|
||||
|
|
|||
|
O |
|
N-гликозидная |
|
|
|
|
связь |
|
|
3' |
|
|
|
|
O |
OH |
|
|
HO |
P O |
Сложноэфирная |
||
|
|
|||
|
OH |
|
связь |
|
Аденозин-3'-фосфат, |
35 |
3'-адениловая кислота |
|
O
-O |
|
|
|
|
|
O |
|
CH |
|
|
|
|||
|
P |
|
|
|
2O |
B |
||||||||
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
-O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH X |
|||
X
H дезоксинуклеозид-5'-монофосфат
X
OH нуклеозид-5'-монофосфат
B - любой из приведенных выше гетероциклов
OO
-O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
P |
|
O |
|
P |
|
|
O |
|
CH2 |
B |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
-O |
|
|
-O |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
OH X
X
H дезоксинуклеозид-5'-дифосфат
X
OH нуклеозид-5'-дифосфат
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
-O |
|
|
|
|
( |
)O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
P |
|
P |
|
O |
|
P |
|
|
O |
|
CH |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
B |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
-O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
-O |
|
|
-O |
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH X |
||
X |
|
|
|
H дезоксинуклеозид-5'-трифосфат |
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
X |
|
|
OH нуклеозид-5'-трифосфат |
|
|
|
|
|
37 |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
НУКЛЕОТИДЫ
Циклофосфаты
|
|
|
NH2 |
|
|
O |
|
|
|
N |
N |
|
N |
|
NH |
|
|
|
|
|
|
||
CH2 |
|
N |
N |
CH2 |
N |
N |
NH2 |
|
|
|
|||||
O |
|
|
O |
|
|
||
O |
|
|
O |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
O P O |
OH |
|
O |
P O |
OH |
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
|
Аденозин-3',5'-циклофосфат Гуанозин-3',5'-циклофосфат
38
СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
A |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
CH2 |
N |
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||
|
O |
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
N |
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
P O |
CH2 |
|
N |
O |
|
|
|
|
|
O |
|
|
||||
|
OH |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
G |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
O |
P O |
|
CH2 |
N |
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|||||
|
|
OH |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
NH |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
T |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
P O CH2 |
O |
N |
O |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
O P
d(…A—С—G—Т...) OH
5'-Конец |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
пентоза |
|
|
|
|
|
основание |
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
основание |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
пентоза |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
фосфат |
|
|
|
|
|
|
|
|
основание |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пентоза |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фосфат |
|
|
|
|
|
основание |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пентоза |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
фосфат |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3'-Конец
Первичная структура39
участка цепи ДНК
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
-O P O |
O |
N |
N |
|
|
|
O- |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
NH |
O |
|
X |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O P |
O |
O |
N |
N |
|
NH2 |
|
|
|||||
O- |
|
|
|
|
O |
|
|
|
O |
X |
H3C |
|
NH |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
N |
O |
|
O |
P O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
O-
O |
|
|
X |
|||||||
........ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
P |
|
O |
|
|
|
|
||
X = OH для РНК (H для ДНК) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O- |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P-(d)Ado-P-(d)Guo-P-(d)Thd-...-P-(d)Guo-P-(d)Ctd O |
||||||||||
p(d)Ap(d)Gp(d)T ... p(d)Gp(d)C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
P |
|
|||
p(d)(A-G-T- ... -G-C) |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
O- |
||||
p(d)(AGT ... GC) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
N
NH
O 
N 
N
NH2
|
|
NH2 |
|
X |
|
|
N |
|
|
|
|
O |
O |
N |
O |
|
|||
|
|
||
OH |
|
X |
|
Число разных последовательностей 4n что при n=200 составит
4200 = 10120 » 1080 40
Олигонуклеотиды. Форма записи последовательности нуклеотидов в нуклеиновых кислотах
•Концевые нуклеотиды в олигонуклеотидах (также и в полинуклеотидах) различают по структуре: на 5’-конце находится фосфатная группа, а на 3’- конце цепи – свободная ОН-группа. Эти концы называют 5’- и 3’-концами. Последовательность дезоксирибонуклеотидов в полимерной цепи ДНК или в олигодезоксирибонуклеотиде обычно сокращенно записывают с помощью однобуквенного кода, например, d(CGAAT) от 5’- к 3’-концу. Аналогично записывают и последовательность нуклеотидов в РНК, только без префикса d.
41