Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
БИООРГАНИКА / НК_строение_функции_лекция-1_2.ppt
Скачиваний:
71
Добавлен:
06.06.2015
Размер:
6.23 Mб
Скачать

Взаимная ориентация углеводного звена и гетероциклического основания

Взаимная ориентация фуранозного цикла и гетероциклического основания определяется торсионным углом, описывающим поворот гетероцикла вокруг гликозидной связи (конформация по гликозидной связи). Этот угол определяется как угол для системы атомов

О-4’-C-1’-N1-C2 у пиримидиновых и O-4’-C-1’-N9-C4 у пуриновых нуклеотидов. Конформации, при которых более объемный фрагмент повернут в направлении фуранозного кольца, называют анти-конформцией. В большинстве случаев в составе нуклеиновых кислот анти-конформации являются предпочтительными. Когда над фуранозным кольцом располагается фрагмент С2-О2 пиримидина или шестичленный цикл пуриновой системы, конформации называютя син-конформациями.

32

Ориентация гетероцикла относительно фуранозного цикла: а – анти-конформация; б – син-конформация

 

 

H

N

 

 

C

HO

O

N

 

 

 

OH OH

H2N

N

HO O

OH OH

O

N H

N NH2

H

N

O

N

N C H

 

 

 

H

 

 

H

C

C

NH2

 

 

 

C

HO

O

N

 

N

 

 

 

O

 

 

OH OH

 

 

 

a)

 

 

 

O

N

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

N

 

 

HO

 

 

C

 

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

H

 

 

 

 

 

 

 

 

б)

33

 

НУКЛЕОТИДЫ

 

 

 

NH2

 

 

N

N Аденин

O

 

 

 

N

 

HO P O CH2

 

N

 

 

O

 

N-гликозидная

 

 

HO

 

связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Сложноэфирная

HO

OH

 

 

 

связь

 

D-рибоза

 

 

 

 

Аденозин-5'-фосфат, 5'-адениловая кислота

34

НУКЛЕОТИДЫ

 

 

 

NH2

 

 

N

N

 

 

 

 

 

N

Аденин

HO

CH2

N

 

 

 

 

O

 

N-гликозидная

 

 

 

связь

 

3'

 

 

 

O

OH

 

HO

P O

Сложноэфирная

 

 

 

OH

 

связь

Аденозин-3'-фосфат,

35

3'-адениловая кислота

 

O

-O

 

 

 

 

 

O

 

CH

 

 

 

 

P

 

 

 

2O

B

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH X

XH дезоксинуклеозид-5'-монофосфат

XOH нуклеозид-5'-монофосфат

B - любой из приведенных выше гетероциклов

OO

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

O

 

P

 

 

O

 

CH2

B

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-O

 

 

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH X

XH дезоксинуклеозид-5'-дифосфат

XOH нуклеозид-5'-дифосфат

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-O

 

 

 

 

(

)O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P

 

P

 

O

 

P

 

 

O

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

B

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-O

 

 

-O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH X

X

 

 

 

H дезоксинуклеозид-5'-трифосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

 

 

OH нуклеозид-5'-трифосфат

 

 

 

 

 

37

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

НУКЛЕОТИДЫ

Циклофосфаты

 

 

 

NH2

 

 

O

 

 

 

N

N

 

N

 

NH

 

 

 

 

 

 

CH2

 

N

N

CH2

N

N

NH2

 

 

 

O

 

 

O

 

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

O P O

OH

 

O

P O

OH

 

 

OH

 

 

 

OH

 

 

 

Аденозин-3',5'-циклофосфат Гуанозин-3',5'-циклофосфат

38

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

A

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH2

N

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

N

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

P O

CH2

 

N

O

 

 

 

 

 

O

 

 

 

OH

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

G

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

O

P O

 

CH2

N

 

NH2

 

 

 

 

 

 

OH

 

O

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

NH

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

T

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

P O CH2

O

N

O

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O P

d(…A—С—G—Т...) OH

5'-Конец

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пентоза

 

 

 

 

 

основание

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

основание

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пентоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

основание

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пентоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфат

 

 

 

 

 

основание

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пентоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3'-Конец

Первичная структура39

участка цепи ДНК

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

-O P O

O

N

N

 

 

 

O-

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

NH

O

 

X

 

 

 

 

 

 

 

 

O P

O

O

N

N

 

NH2

 

 

O-

 

 

 

 

O

 

 

 

O

X

H3C

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

O

 

O

P O

 

O

 

 

 

 

 

O-

O

 

 

X

........

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

P

 

O

 

 

 

 

X = OH для РНК (H для ДНК)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

P-(d)Ado-P-(d)Guo-P-(d)Thd-...-P-(d)Guo-P-(d)Ctd O

p(d)Ap(d)Gp(d)T ... p(d)Gp(d)C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

P

 

p(d)(A-G-T- ... -G-C)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O-

p(d)(AGT ... GC)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

N

NH

O N N NH2

 

 

NH2

 

X

 

 

N

 

 

 

O

O

N

O

 

 

 

OH

 

X

 

Число разных последовательностей 4n что при n=200 составит

4200 = 10120 » 1080 40

Олигонуклеотиды. Форма записи последовательности нуклеотидов в нуклеиновых кислотах

Концевые нуклеотиды в олигонуклеотидах (также и в полинуклеотидах) различают по структуре: на 5’-конце находится фосфатная группа, а на 3’- конце цепи – свободная ОН-группа. Эти концы называют 5’- и 3’-концами. Последовательность дезоксирибонуклеотидов в полимерной цепи ДНК или в олигодезоксирибонуклеотиде обычно сокращенно записывают с помощью однобуквенного кода, например, d(CGAAT) от 5’- к 3’-концу. Аналогично записывают и последовательность нуклеотидов в РНК, только без префикса d.

41