Гетероциклические основания. Пиримидины
12
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ОСНОВАНИЯ,
НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Нуклеиновые основания (в лактамной форме)
Пиримидиновые
O
HN 3 4 5
2 |
1 6 |
O |
N |
H
Урацил Ura (2,4-диоксопиримидин)
O
CH3
HN
O 
N
H
Тимин Thy (5-метил-2,4- диоксопиримидин, 5-метилурацил
NH2
N 
O 
N
H
Цитозин Cyt
(4-амино-2-
13
оксопиримидин)
Гетероциклические основания. Пурины
14
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ОСНОВАНИЯ,
НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Нуклеиновые основания (в лактамной форме)
|
NH2 |
|
N |
|||
N1 |
6 5 |
|
|
|||
|
|
7 |
8 |
|||
|
||||||
|
|
|||||
2 |
3 4 |
|
|
9 |
||
|
|
|||||
|
|
|
|
|||
|
N |
|
N |
|||
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
||
Пуриновые
O
HN
N
H2N
N
N
H
Аденин Ade |
Гуанин Gua |
(6-аминпурин) |
(2-амино-6-оксопурин) 15 |
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ОСНОВАНИЯ,
НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Нуклеиновые основания (в лактамной форме)
|
OH |
|
|
O |
|
|
O |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
N |
H |
N |
N |
H |
|
N |
|
|
N |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||
H2N |
N |
N |
H2N |
N |
N |
H N |
N |
N |
|
|
|
|
|
H |
2 |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
Лактим-лактамная таутомерия
16
ТАУТОМЕРИЯ ОСНОВАНИЙ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
•Одной из важнейших проблем химии нуклеиновых оснований является проблема их таутомерии. Так, одна из наиболее общепринятых теорий спонтанного возникновения мутаций основана на возможности существования оснований в различных таутомерных формах. Действительно, можно ожидать, например, что цитозин в аминоформе должен по своей электронной структуре образовывать комплементарную пару с гуанином, тогда как в иминоформе – с аденином; тимин (урацил) в дикетоформе должен образовывать пару с аденином, а в таутомерной 4-оксиформе – с гуанином. Поиск корреляций между таутомерной формой того или иного основания и его ролью в процессе биосинтеза – один из путей изучения проблемы матричного биосинтеза.
17
Таутомерные формы гетероциклических оснований. Лактим-лактамная и амино-иминная таутомерия
18
Таутомерные формы гетероциклических оснований. Лактим-лактамная и амино-иминная таутомерия
19
Таутомерные формы гетероциклических оснований. Лактим-лактамная и амино-иминная таутомерия
20
Таутомерные формы гетероциклических оснований. Лактим-лактамная и амино-иминная таутомерия
21