Кислородсодержащие органические соединения Спирты. Эфиры

Цель занятия. Обобщать знания о строении, номенклатуре и типах изомерии спиртов и эфиров. Дать понятие о межмолекулярной водородной связи. Закрепить знания о межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации, реакциях этерификации.

Этапы самостоятельной работы

Рассмотреть классификацию спиртов по характеру углеводородного радикала и атомности. Знать общую формулу, строение. Уметь составлять структурные формулы спиртов по названиям. Пользоваться систематической номенклатурой. Составлять уравнения реакций, характеризующие химические свойства спиртов, эфиров. Проводить качественные реакции для одноатомных и многоатомных спиртов.

Рассмотреть токсическое действие спиртов на организм человека, значение спиртов и эфиров в химической промышленности, медицине и повседневной жизни.

Вопросы для контроля

1. Что такое спирты? Какова общая формула спиртов?

2. Как классифицируются спирты по строению УВ радикала?

3. Что такое атомность спирта? Как классифицируются спирты по атомности? Приведите формулы простейших представителей одно-, двух-, трехатомных спиртов.

4. Какую общую формулу имеют предельные одноатомные спирты? Назовите первые 10 членов гомологического ряда алканолов.

5. Какие спирты называются: а) первичными; б) вторичными; в) третичными?

6. Опишите электронное строение молекул спиртов. Какая связь в молекулах алканолов является наиболее полярной?

7. Как изменяются физические свойства в гомологическом ряду алканолов?

8. Что такое реакции этерификации?

9. Какие вещества образуются в результате: а) межмолекулярной дегидратации; б) внутримолекулярной дегидратации; в) дегидрирования?

10. Какие продукты могут образовываться в результате окисления спиртов? Какой вид реакции окисления аналогичен по своим результатам реакции дегидрирования спиртов?

11. Укажите, представители каких классов органических веществ могут быть получены из алканолов.

12. Каковы способы получения спиртов?

13. Какая реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты?

Задания для самостоятельной работы

1. Назовите следующие спирты по международной номенклатуре:

СН₃

│

а) СН₃ — СН₂ — С — СН₂ОН

│

СН₃

СН₃

│

СН₂ СН₃

│ │

б) СН₃ — СН₂ — С — СН₂ОН в) СН₃ — СН₂ — С — ОН

│ │

СН₃ СН ─ СН₃

│ │

СН₃ СН₃

ОН

│

г) СН₃ — СН₂ — С — СН₂ ─ СН₂ ─СН ─ СН₃

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

СН₃ СН₃

│ │

д) СН₃ — СН₂ —С—СН ─ С ─ СН₃ е) СН₃ —С—СН ─ СН₃

│ │ │ │ │

ОН СН₂ СН₃ ОН ОН

│

СН₃

СН₃

│

ж) СН₂ — СН—СН ─СН₃ е) СН₂ —С—СН₂ ─ ОН

│ │ │ │ │

ОН ОН СН— СН₂— СН₃ ОН ОН

│

СН₃

2. Напишите структурные формулы следующих спиртов: а) 3-этилпентанол-3; б) 2,2,4,4-тетраметилгептанол-1; в) 2-метил-4-этилгексанол-2; г) 3-изопропил-4-метилгексанол-3; д) 2-метилбутандиол-1,4; е) 2,3-диметилпентандиол-2,3; ж) 2-этилгексантриол-1,3,5.

3. Напишите структурные формулы вторичных спиртов с эмпирической формулой С₅Н₁₁ОН и третичных спиртов с эмпирической формулой С₆Н₁₃ОН. Назовите изомеры по международной номенклатуре.

4. Напишите уравнения реакций получения следующих спиртов путем гидратации соответствующих алкенов: а) 3,3-диметилбутанол-2; б) 2-метилпентанол-2; в) 3-метилгексанол-2.

5. Напишите уравнения реакций следующих превращений (осуществляются в несколько стадий):

а) 1-хлорбутан → бутанол-2;

б) 2-бром-3-метилпентал → 3-метилпентанол-3;

в) 3-метил-1-хлорбутан → 3-метилбутанол-2.

6. Напишите уравнения реакций получения следующих простых эфиров: а) метилэтилового; б) этилпропилового; в) моноэтилового эфира этиленгликоля.

7. Напишите структурные формулы сложных эфиров, образующихся из: а) уксусной кислоты и пропана-2; б) уксусной кислоты и прапонола-1; в) муравьиной кислоты НСООН и этанола. Назовите сложные эфиры.

8. Напишите уравнения реакция пропанола-1: а) с Na; б) с H₂SO₄ (конец.) при 140^оС; в) с Н₂SO₄ (конц.) при 170^оС; г) с H₃COOH.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

O

C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH → C₂H₅Cl → C₂H₅OH → H — C

O — C₂H₅