Ароматические углеводороды

Цель занятия. На основе внурипредметных связей развивать понятия о сопряжении.

Систематизировать знания о химических свойствах в свете развития представлений о типах и механизмах химических реакций в органической химии. Повторить основные способы лабораторного и промышленного получения аренов,

Этапы самостоятельной работы

Изучить строение молекулы бензола и его гомологов. Объяснять взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства бензола.

Рассмотреть практическое применение ароматических углеводородов. Уметь называть углеводороды ряда бензола по систематической и рациональной номенклатуре.

Вопросы для контроля

1. Что такое ароматические УВ?

2. Какой углеводород является простейшим представителем ароматических углеводородов?

3. Какую структурную формулу бензола предложил Кекуле? Что могла объяснить эта формула?

4. Каковы современные представления об электронном строении молекулы бензола?

5. Что называется ароматической связью?

6. Что называется бензольным кольцом (ядром)?

7. Какие типы изомерии возможны для аренов?

8. Как составляют название арена по международной номенклатуре?

9. Какое типы реакций: а) возможны для аренов; б) характерны для аренов?

10. Приведите примеры реакций замещения с участием бензола и толуола. Объясните причины различной реакционной способности бензола и толуола в реакциях такого типа.

11. Укажите, какие реагенты используются при: а) нитровании; б) сульфировании; в) алкилировании аренов.

12. Какие заместителя являются ориентантами первого рода? Приведите примеры.

13. Какие заместителя являются ориентантами второго рода? Приведите примеры.

14. Приведите примеры реакций присоединения с участием бензола и толуола.

15. Назовите реакции толуола: а) типичные и для бензола; б) в которые бензол не вступает.

16. Какие два реагента реагируют и с этиленом, и с бензолом? Назовите продукты реакции.

17. Объясните, почему KMnO₄ реагирует с толуолом, но не реагирует с бензолом.

18. Какие способы получения бензола и толуола вы знаете?

Задания для самостоятельной работы

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изопропилбензол; б) 1,2,3-триметилбензол; в) 1-бутил-3-этилбензол; г) 4-пропил-2-этилтолуол; д) о-бромтолуол; е) 1-хлор-2-этилбензол; ж) n-хлорбензолсульфокислота; з) 4-нитро-3-хлортолуол.

2. Напишите уравнения реакций окисления толуола и о-ксилола подкисленным раствором KMnO₄.

3. Напишите структурные формулы углеводородов состава С₇Н₈, С₈Н₁₀, которые при окислении образуют бензойную кислоту.

4. Напишите уравнения реакций получения бензола из следующих исходных веществ: а) ацетилена; б) циклогексена; в) бензойной кислоты.

5. Напишите уравнения реакций алкена, алкана, алкина и ароматического УВ, содержащих 6 атомов углерода, со следующими веществами: а) с Br₂; б) с раствором KMnO₄ . Укажите сходства и различия в реакциях этих соединений.

6. Сколько перманганата калия потребуется для получения газа, необходимого для превращения 19,5 г бензола в гексахлоран? Составить уравнения протекающих реакций.