Задавальник ФМХФ-1курс

1.Введение в биоорганическую химию (40 часов)

Тема 1. Введение в биоорганическую химию (10 часов)

Предмет органической химии. Углерод. Источники выделения и получения органических веществ. Основные классы органических соединений: углеводороды, функциональные производные, гетероциклы.

Рациональная и IUPAC номенклатуры – основные положения и правила. Уровни описания органических соединений: качественный состав, количественный состав, строение. Структурная изомерия. Методы исследования органических соединений.

Тема 2. Химическая связь в органических соединениях (12 часов)

Методы молекулярных орбиталей (МО) и резонансных структур (РС). Формулы Льюиса. Индуктивные эффекты. Энергия сопряжения. Мезомерные эффекты. Делокализованные связи в методе РС. Предельные резонансные структуры.

Ароматические соединения, ароматичность. Правило Хюккеля., -Сопряжение и р, -сопряжение. Бензол и ароматические циклы. Водородная связь в органических соединениях. Межмолекулярные взаимодействия.

Тема 3. Пространственная изомерия органических соединений (10 часов)

Биологические свойства стереоизомеров. Стереоспецифичность в биологических системах: стереоспецифичность лекарственных веществ, биологически активных веществ, ферментативных реакций, взаимодействия рецептор–лиганд. Конфигурационные стереоизомеры. Типы молекул с пространственной изомерией. Молекулы с хиральным центром. Проекционные формулы Фишера. Абсолютная стереохимическая номенклатура. Энантиомеры. Диастереомеры. Мезоформа. Рацемическая смесь. Z, Е-Номенклатура ахиральных молекул. Стереохимия циклов. Соединения с несколькими хиральными центрами. Псевдохиральность. Стереотипность. Кон-

2

формационный анализ. Конформация и конформеры. Конформация ациклических молекул. Двугранные углы и ньюменовские проекции. Энергетический профиль конформации. Конформационная номенклатура. Конформация малых, нормальных и больших циклов.

Тема 4. Органические кислоты и основания (4 часа)

Теория Бернстеда. Теория Льюиса. Влияние строения органических соединений на силу бернстедовских кислот и оснований. Карбокатионы и карбоаниноны. С-Н-Кислоты. Таутомерия.

Коллоквиум – 4 часа.

2. Основные типы органических реакций (40 часов)

Тема 5. Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода (8 часов)

Классификация органических реакций. Электрофильные и нуклеофильные реагенты. Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода.

Моно- и бимолекулярный механизмы нуклеофильного замещения. Влияние на скорость нуклеофильного замещения и на реализацию SN I- и SN 2-механизмов строения субстрата, природы уходящей группы, пространственных эффектов, нуклеофильного агента. Соотношение между нуклеофильностью и основностью.

Зависимость скорости нуклеофильного замещения от полярности растворителя. Стереохимия нуклеофильного замещения. Вальденовское обращение.

Типичные реакции нуклеофильного замещения: получение алкилгалогенидов, синтез простых и сложных эфиров, алкилирование аммиака и аминов, синтез нитрилов и нитроалканов.

Тема 6. Электрофильное присоединение к кратным связям (6 часов)

Механизмы электрофильного присоединения. -Комплексы. Неклассические циклические карбокатионы как промежуточные

3

продукты электрофильного присоединения. Региоспецифичность реакций присоединения, правило Марковникова. Стереохимия присоединения. Влияние на скорость электрофильного присоединения строения субстрата.

Тема 7. Электрофильное замещение в ароматических системах (6 часов)

Механизм электрофильного замещения. - и σ-Комплексы. Влияние строения субстрата на скорость электрофильного замещения. Ориентирующее влияние заместителей.

Тема 8. Реакции β-элиминирования (6 часов)

Моно- и бимолекулярное отщепление. Стереохимия отщепления. Влияние строения субстрата, уходящей группы, основания и полярности растворителя на скорость отщепления и на соотношение реакций замещения и отщепления. Региоспецифичность реакций отщепления, правило Зайцева, правило Гофмана. Стереохимия реакций отщепления.

Тема 9. Нуклеофильное присоединение к кратным связям углерод–гетероатом (12 часов)

Механизм нуклеофильного присоединения. Кислотноосновной катализ.

Зависимость скорости присоединения от строения субстрата. Типичные реакции присоединения: гидратация, получение ацеталей, взаимодействие альдегидов и кетонов с азотосодержащими нуклеофилами, реакции карбоновых кислот и их производных.

Гидролиз сложных эфиров и амидов, реакция переэтерификации, реакция этерификации, взаимодействие карбонильных соединений с металлоорганическими соединениями и карбоанионами.

Коллоквиум –4 часа.

4

3. Основные классы биоорганических соединений, их свойства (16 часов)

Тема 10. Аминокислоты (4 часа)

Классификация аминокислот. Протеиногенные и непротеиногенные аминокислоты. Стереохимия аминокислот. Кислотноосновные свойства, цвиттер-ионы, изоэлектрическая точка. Химические реакции для открытия и определения аминокислот в гидролизатах белков. Незаменимые аминокислоты. Пептиды. Пептидная связь, ее свойства. Пептидомиметики.

Тема 11. Белки (2 часа)

Функции белков в клетке и организме. Классификация белков (глобулярные и фибриллярные белки, простые и сложные белки). Белки-рецепторы. Физико-химические свойства белков. Денатурация белка. Изоэлектрическая и иозоинная точки белков. Структурная организация белковых молекул. Первичная, вторичная третичная и четвертичная структура белков. Принципы определения первичной структуры. Современные методы выделения, очистки исследования структуры и свойств белков. Методы определения концентрации белка.

Тема 12. Ферменты (2 часа)

Понятие о ферментах. Классификация и номенклатура ферментов. Химическая природа ферментов. Основные свойства ферментов. Строение ферментов, понятие активного центра. Регуляция активности ферментов. Мультимолекулярные ферментные системы. Коферменты. Применение ферментов в биологии и медицине. Проблемы медицинской энзимологии.

Тема 13. Нуклеиновые кислоты (2 часа)

Азотистые основания. Таутомерное равновесие. Понятие нуклеозида и нуклеотида. Роль свободных моно- и динуклеотидов в клетке. ДНК и РНК. Химический состав нуклеиновых кислот.

5

Структура нуклеиновых кислот. Правила Чаргаффа. Вторичная и третичная структура нуклеиновых кислот. Роль ДНК и РНК в клетке.

Тема 14. Химия углеводов (4 часа)

Классификация углеводов. Моносахариды, их основные типы. D-ряд углеводов. Циклические формы сахаров. Проекции Хедорса. Конформация сахаров. Основные реакции моносахаридов. Олиго- и полисахариды (гомо- и гетерополисахариды). Биологическая роль углеводов. Основные представители (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин, гликозаминогликаны).

Тема 15. Химия липидов (2 часа)

Классификация липидов. Жирные кислоты. Глицериды. Фосфолипиды (глицерофосфолипиды, сфинголипиды). Гликолипиды. Стероиды. Биологическая роль липидов. Перекисное окисление липидов.

Литература

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н.А. Орга-

ническая химия: учеб. для вузов. – М.: Дрофа, 2008.

2.Флорентьев В.Л. Геном человека. Органическая химия. Часть 1. – М.: ВИНИТИ, 1990.

3.Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. – М.: Мир,

1978.

4.Терней А. Современная органическая химия. Т. 1, 2. – М.: Мир,

1981.

5.Грандберг И.И. Органическая химия. – М.: Дрофа, 2001.

6.Кери Ф, Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Т. 1, 2.

–М.: Химия, 1981.

7.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Химия,

1973.

Усл. печ. л. 0,5. Тираж 140 экз.

6