- •Химические превращения целлюлозы
- •Реакции деструкции.
- •1) Окисление первиного гидроксила у шестого атома с с образованием сначала моноальдегидцеллюлозы, а при последующем окислении её – монокарбоксилцеллюлозы:
- •2) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с без разрыва пиранового кольца с образованием одной или двух карбонильных групп:
- •3) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с с разрывом пиранового кольца и образованием диальдегидцеллюлозы. Возможно также и более глубокое окисление – до дикарбоксилцеллюлозы:
- •4) Разрыв пиранового кольца по кислородному мостику и окисление по 1-му атому с с образованием сложноэфирной группы:
- •5) Разрыв пиранового кольца между 1-м и 2-м атомами с:
- •Производные целлюлозы.
- •Реакции нуклеофильного замещения.
1) Окисление первиного гидроксила у шестого атома с с образованием сначала моноальдегидцеллюлозы, а при последующем окислении её – монокарбоксилцеллюлозы:





Н
ОН
H
OH H
OH
















~
Н
~
H ~
H







ОН
Н NO2
OH H Br2
, H2O
OH H





Н
О~
H
O~ H
O~


Н
О
H
O H
O
СН2ОН HC=O HO-C=O
2) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с без разрыва пиранового кольца с образованием одной или двух карбонильных групп:


Н
ОН
H
O O
O








║
║ ║








~
Н
~
H ~
H







ОН
Н
HIO4
OH





Н
О~
H
O~ H
O~



Н
О
H
O H
O
СН2ОН CH2 OH CH2OH
3) Окисление вторичных гидроксилов у 2-го и 3-го атомов с с разрывом пиранового кольца и образованием диальдегидцеллюлозы. Возможно также и более глубокое окисление – до дикарбоксилцеллюлозы:
Н Н НО ОН

Н
ОН
│
│
│ │






С
С
С С








~
Н
~
║
║
H ~ ║
║ H







ОН
Н
O
О
O
О





Н
О~
H
O~ H
O~



Н
О
H
O H
O
СН2ОН CН2OН СH2OН
