pedfak2014-2015

УДК: 547(075.8)

Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии для студентов I курса педиатрического факультета

Учебное пособие для аудиторной и внеаудиторной самостоятельной работы студентов составлено в соответствии с государственным образовательным стандартом по специальности 060103.65 «Педиатрия».

Авторы:

1.С.И. Красиков – заведующий кафедрой химии и фармацевтической химии

2.М.М. Павлова, Н.В.Шарапова – доценты кафедры химии и фармацевтической химии

В методическое пособие включены лабораторные работы, вопросы для самоподготовки к текущим занятиям, рубежному контролю, упражнения, тестовые задания, схемы по основным разделам курса биоорганической химии: «Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования. Биологически важные классы органических соединений. Биополимеры и их структурные компоненты».

На практических занятиях студенты знакомятся с основными принципами работы с лабораторной посудой, реактивами.

Предлагаемое учебное пособие составлено в соответствии с учебным планом и программой по биоорганической химии для студентов I курса педиатрического факультета.

Рецензенты:

1.Соломатова Т.В., к.б.н., доцент кафедры биологической химии ФГБОУ ВПО «ЮУрГУ».

2.Афонина С.Н., к.м.н., доцент кафедры биологической химии ГБОУ ВПО ОрГМА Минздрава России.

Руководство к практическим занятиям рассмотрено и рекомендовано к печати РИС ОрГМА

© Кафедра химии и фармацевтической химии, 2014

2

БРС педиатрический факультет

Модуль 1. Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.

Модуль № 2Биологически важные классы органических соединений. Биополимеры и их структурные компоненты

3

Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории

1.Все работы в лаборатории проводить в рабочей одежде – халате.

2.При пользовании реактивами обращать внимание на надписи на этикетке, не пробовать на вкус и на ощупь неизвестные вещества.

3.Работу с выделением ядовитых газов и сильно пахнущими веществами производить в вытяжном шкафу.

4. Нагревание пробирок и других стеклянных сосудов следует производить очень осторожно и постепенно. При нагревании концентрированных кислот и щелочей желательно работать в очках отверстие сосуда нужно направлять в сторону от себя и от соседей.

5.При работе в лаборатории органической химии необходимо со всеми веществами обращаться осторожно, не вдыхать их пары, не пачкать руки, а если это произошло, быстро и тщательно помыть руки с мылом и щёткой.

6. При попадании кислот и щелочей на кожу или на одежду необходимо обмыть поражённое место большим количеством воды, затем 3% раствором двууглекислого натрия (при попадании кислоты) или 1% раствором уксусной кислоты (при попадании щёлочи).

7.При сильных ожогах кислотами и щелочами после обильного обмывания водой на обожжённое место накладывают повязку, смоченную одним из применяемых при термических ожогах растворов.

8.3. Работу с эфиром, бензолом и другими легко воспламеняющимися жидкостями следует проводить обязательно вдали от огня и стараться не вдыхать их пары.

9.При попадании кислот и щелочей в глаза, необходимо промыть водой, а затем 3% раствором двууглекислого натрия (если попала кислота) или насыщенным раствором борной кислоты (если попала щёлочь).

10.При порезах стеклом, удаляют из раны осколки, смазывают рану раствором риванола (1:500) или спиртовым раствором йода и перевязывают.

11.При возникновении пожара гасят и убирают горелки и выключают все электронагревательные приборы. При раздражении дыхательных путей парами брома, следует выйти на свежий воздух. Полезно нюхать слабый раствор аммиака.

4

12.При возникновении пожара в лаборатории тушить его, прикрыв пламя тряпкой, асбестовым одеялом или засыпав песком, а также использовать огнетушители. Знать места расположения огнетушителей.

13.При попадании жидкого брома на кожу, одежду, поражённое место обрабатывают концентрированным раствором гипосульфита (тиосульфата натрия) и смывают большим количеством воды. Кожу затем смазывают вазелином.

14.При лёгких ожогах смазывают обожженное место глицерином или прикладывают вату, смоченную спиртом.

15.При более сильном ожоге накладывают на поражённое место вату или марлю, смоченную насыщенным водным раствором пикриновой кислоты или 1-2% раствором марганцевокислого калия или раствором таннина.

16.Если реактивы прольются на стол, нейтрализовать кислоту содой, а щелочь уксусной кислотой, а затем вымыть стол водой.

17.В конце работы обязательно вымыть руки.

5

Модуль №1 (4 занятия 8 ч)

«Теоретические основы строения органических соединений, определяющие их реакционную способность. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования»

Обоснование модуля:

Теоретические основы строения органических соединений, взаимного влияния атомов и способности его передачи в молекулах органических соединений, кислотные и основные свойства, общие закономерности реакционной способности органических соединений для их биологического функционирования имеет как теоретическое, так и практическое значение. На последующих занятиях углубляются представления студентов о структурно-функциональных особенностях компонентов живого организма, биологическая роль протекания химических реакций не только in vitro, но и in vivo.

В результате изучения модуля №1 студент должен: Знать:

-правила работы и техники безопасности в химических лабораториях с реактивами, посудой, приборами;

-концептуальные основы биоорганической химии: принципы классификации, основные правила систематической номенклатуры и изомерии органических соединений;

-фундаментальные основы теоретической органической химии: сопряжение и ароматичность как факторы повышенной термодинамической устойчивости систем; электронные эффекты заместителей; типы органических реакций и реагентов; пространственное и электронное строение органических молекул и химические превращения веществ, являющихся участниками процессов жизнедеятельности в непосредственной связи с их биологическими функциями;

-важнейшие реакции свободно радикального замещения, электрофильного

присоединения и замещения, окисления и восстановления на примерах соответствующих монофункциональных классов органических соединений.

Уметь

-пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

-пользоваться химическим оборудованием;

6

-производить расчёты по результатам эксперимента;

-классифицировать органические соединения по структуре углеродного скелета и по природе функциональных групп;

-составлять формулы по названиям и называть по структурной формуле типичные представители биологически важных веществ и лекарственных средств;

-выделять функциональные группы, кислотный и основный центры, сопряженные и ароматические фрагменты в молекулах для определения химического поведения органического соединения;

-прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ.

Владеть -базовыми технологиями преобразования информации: текстовые,

табличные редакторы, поиск в сети Интернет;

-знаниями основных законов и понятий химии;

-навыками работы с химическими реактивами, посудой;

-правилами оформления результатов экспериментальных опытов в виде протокола;

-методами расчёта по основным химическим формулам.

Лабораторное занятие №1.

Тема 1.1: Классификация, номенклатура и пространственное строение органических соединений. Конформации циклических соединений.

Цель занятия: Сформировать представление о единстве строения, конфигурации и конформации как основы для дальнейшего понимания связи пространственного строения с их биологической активностью, а также сформировать знание основных принципов химической номенклатуры и умение использовать их в названиях органических, в том числе биологически активных, веществ.

Необходимый исходный уровень:

Из школьного курса знать основные положения теории А.М.Бутлерова, структурные формулы органических соединений, типы гибридизации, функциональные группы, понятие о видах изомерии.

Основные понятия темы:

7

Классификация, номенклатура ИЮПАК органических соединений (радикал, родоначальная структура, функциональная группа, характеристическая группа, заместитель).

Изомеры (пространственные, конфигурационные, конформационные), конфигурация, конформация.

Вопросы к занятию:

1.Классификация органических соединений: а) по строению углеродного скелета б) по наличию функциональных групп.

2.Номенклатура органических соединений и ее виды. Тривиальные названия.

3.Основные понятия номенклатуры ИЮПАК: органический радикал, родоначальная структура, функциональная группа, характеристическая группа, заместитель.

4.Заместительная номенклатура:

а) формирование названий органических соединений по их строению б) написание структурных формул по названию соединения.

5.Радикально-функциональная номенклатура.

6.Понятие о строении органических соединений.

7.Конфигурации и конформации.

8.Стереохимические и перспективные формулы. Проекционные формулы Ньюмена.

9.Конформации соединений с открытой цепью. Заслоненные, заторможенные и скошенные конформации. Торсионное (питцеровское) и Ван-дер-Ваальсовое напряжения.

10.Конформации (кресло, ванна) циклических соединений: циклогексан

иего производные (1,3-диаксиальное взаимодействие).

1.Учитывая, что данное занятие является первым в семестре, напомнить правила и требования к студентам, предъявляемые на кафедре, сообщить принципы организации занятия (информационная доска объявлений, оформление протоколов, использования литературы при подготовке к занятиям, обязательному выполнению домашнего задания и обязательной самостоятельной работы в тетрадях соблюдения правил по технике безопасности).

Хронокарта занятия

8

Обязательная самостоятельная внеаудиторная работа в тетради: Вопросы для самоконтроля

1.Повторить основные положения теории А.М. Бутлерова. Типы гибридизации.

2.Повторить виды классификации органических соединений.

3.Повторить понятие изомерии, виды изомерии.

По этим вопросам подготовить письменные, краткие ответы в тетрадях.

I. Выполнить в тетради для самостоятельных работ следующие

2.Напишите структурную формулу соединения:

2-оксопентандиовая кислота

9

3-аминопропантиол-1

2-аминобутандиовая кислота

2,2,2-трибромэтанол Выделите: родоначальную структуру, характеристическую группу,

функциональные группы.

Укажите: принадлежность соединений к определенному классу по старшей функциональной группе.

3.Приведите строение конформаций кресла:

1.3-амицоциклогексанкарбальдегид

2.циклогександиол-1,3

3.4-фенилциклогексанол

4.1,2-дибром-4-метилциклогексан

5.циклогександиол -1,5

4. Изобразите в проекциях Ньюмена следующие конформации и дайте им энергетическую характеристику:

1.янтарной кислоты

2.3аминопропантиола-1

3.3–меркаптопропаналя

4.2-хлорэтанола

5.этандиола-1,2

6.3-хлорпропаналя

5.Ответить на следующие тесты:

1.Установите соответствие

3.Установите соответствие

10