Реакции, характерные для альдегидов

1. Реакции нуклеофильного присоединения

2. Реакции конденсации (электрофильного замещения)

3. Реакции окисления

4. Реакции полимеризации

Реакции нуклеофильного присоединения

Альдегиды вступают в реакции нуклеофильного присоединения с аммиаком и его производными (гидроксиламином, гидразином, фенилгидразином, семикарбазидом), натрия гидросульфитом, водой, спиртами, что используют в анализе и синтезе лекарственных веществ. Химическая сущность всех этих реакции – удаление молекулы воды и присоединение азота по месту двойной связи.

азометин

гидроксиламин оксим

гидразин гидразон

фенилгидразин фенилгидразон

Реакции конденсации (электрофильного замещения)

Известны многочисленные реакции конденсации с фенолами (резорцином, пирогаллолом, салициловой кислотой, морфином и др.) в присутствии концентрированной серной кислоты (водоотнимающее средство). При этом происходит образование окрашенных веществ.

Реакция конденсации формальдегида с аммиаком лежит в основе получения гексаметилентетрамина.

Реакции окисления

Альдегиды превращаются в кислоты под влиянием сильных и слабых окислителей. Они восстанавливают из растворов солей многие металлы (серебро, ртуть, медь), особенно в присутствии щелочи. Эти реакции лежат в основе идентификации альдегидов. Наиболее известными являются реакция «серебряного зеркала», реакция с реактивом Несслера, с реактивом Фелинга (образуется кирпично-красный осадок гидроксида меди I).

Реакция «серебряного зеркала»:

Реакция с реактивом Несслера:

реактив Несслера

Реакция с реактивом Фелинга:

Реакции полимеризации

Примером полимеризации является реакция образования параформа из формальдегида.

Физические свойства альдегидов зависят от химического строения. Низкомолекулярные альдегиды представляют собой газообразные вещества. Повышение молекулярной массы приводит к образованию альдегидов, являющихся жидкостями и нерастворимыми твердыми веществами. Низкомолекулярные альдегиды характеризуются резким неприятным запахом, высокомолекулярные – имеют приятный цветочный запах. Низкомолекулярные альдегиды хорошо растворяются в воде, спирте и эфире.

Наличие альдегидной группы придает веществам наркотические свойства. Кроме того, альдегиды, как и спирты, обладают антисептическим действием. Однако в отличие от спиртовой альдегидная группа усиливает токсичность вещества.

Повышает активность и токсичность альдегидов удлинение алкильного радикала, наличие непредельных связей, а также введение в молекулу галогена. Токсичность альдегидов может быть снижена образованием гидратной формы. Эта способность особенно проявляется у галогенированного альдегида.

Наркотические свойства у ацетальдегида более выражены, чем у формальдегида. Введение галогена в молекулу (хлораль) еще в большей степени повышает наркотическое действие, одновременно в той же последовательности растет и токсичность. Образование гидратной формы (хлоралгидрат) в значительной степени снижает токсичность.

В целом органические лекарственные вещества, содержащие альдегидную группу и их производные разнообразны по своей химической структуре и применению.