Министерство здравоохранения Российской Федерации

ГБОУ ВПО Тверская ГМА Минздрава России

Кафедра управления и экономики фармации

с курсами ботаники, фармакогнозии, фармацевтической технологии, фармацевтической и токсикологической химии

Методические указания для студентов к занятию №27

по фармацевтической химии

Название темы занятия:

Общие методы идентификации лекарственных веществ гетероциклического ряда: производные пиразола и нитрофурана

Тверь, 2013

Тема: Общие методы идентификации лекарственных веществ гетероциклического ряда: производные пиразола и нитрофурана.

Цель: проверка освоения студентами общих и частных методов идентификации лекарственных веществ, производных нитрофуранового ряда и пиразолона-5 по функциональным группам.

План изучения темы

1. Ответить на теоретические вопросы и решить ситуационные задачи

2. Ответить на вопросы тестового контроля

3. Самостоятельная работа студентов

3.1 Анализ предложенного препарата

3.2. Установить физические свойства анализируемого препарата и сопоставить с данными ГФХ

3.3.Установить подлинность анализируемого препарата

3.4 Выполнить количественное определение анализируемого препарата

4. Оформить отчет – 30 минут

5. Контроль усвоения и определение итогового уровня знаний студентов путем проверки отчета и собеседования с преподавателем по теме занятия

Вопросы для самостоятельной подготовки к занятию:

1. Охарактеризуйте окислительно-восстановительные свойства лекарственных веществ группы пиразола и укажите значение этих свойств в их анализе и хранении. Назовите групповые реагенты на лекарственные вещества группы пиразола. Укажите, как с их помощью можно дифференцировать отдельные лекарственные вещества.

2. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства лекарственных веществ группы пиразола. Приведите примеры использования этих свойств в их анализе. Объясните особенности взаимодействия бутадиона и анальгина с растворами кислот и щелочей.

3. На примере антипирина, анальгина и бутадиона докажите, что для этих лекарственных веществ характерны реакции окисления, электрофильного замещения и комплексообразования. Приведите соответствующее химическое обоснование.

4. Напишите формулы, латинские и химические названия лекарственных веществ: антипирина, анальгина, бутадиона. Укажите функциональные группы. Какие химические процессы происходят при взаимодействии лекарственных веществ, производных пиразола с железа (III) хлоридом? Напишите уравнения химических реакций и укажите условия их выполнения. Можно ли использовать реакцию с железа (III) хлоридом для отличия препаратов друг от друга?

5. Чем обусловлены кислотные свойства бутадиона? Чем обусловлены слабые основные свойства бутадиона? Объясните способность бутадиона к реакциям окисления. На каких свойствах бутадиона основано его количественное определение? Ответы подтвердите химическими реакциями. Почему бутадион следует предохранять от действия света?

6. Приведите химические реакции при определении примесей в лекарственных веществах антипирин, бутадион, анальгин. Объясните происхождение примесей и условия проведения реакций. Как применяют и хранят производные пиразола?

7. В чем заключается принципиальное отличие йодометрического метода количественного определения анальгина и антипирина? Объясните это отличие, приведите соответствующие реакции и условия их проведения, рассчитайте массу эквивалентов.

8. Дайте общую характеристику гетероциклических органических веществ. Приведите классификацию и химическую номенклатуру этих соединений. Объясните химические названия фуразолидона, бутадиона.

9. Каковы общие и частные методы качественного и количественного анализа производных 5-нитрофурана: фурацилина, фурадонина и фуразолидона. Приведите соответствующие реакции, их обоснование и расчет массы эквивалентов лекарственных веществ при количественном определении.

10. С какими аминопроизводными конденсируют 5-нитрофурфурол при синтезе фурацилина, фурадонина, фуразолидона? Напишите уравнения реакций. Укажите общие функциональные группы в структуре препаратов. Можно ли по физическим свойствам отличить их друг от друга?

11. Применение фотометрического метода анализа для количественного определения лекарственных веществ. Ответ поясните на примере анализа лекарственных средств нитрофуранового ряда.