Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Скачиваний:
30
Добавлен:
15.08.2013
Размер:
195.64 Кб
Скачать

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

III.2.15

Pd-CATALYZED CONJUGATE SUBSTITUTION 787

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl2Pd(MeCN)2

 

 

 

 

O

 

 

RCOCl

+

Bu3Sn

 

 

 

 

 

DMF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH(OEt)2

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

CH(OEt)2

 

[70]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5789%

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SnBu3

NC

 

 

Pd(PPh3)4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

dioxane, LiCl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[71]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OHC

 

 

 

 

 

TfO

 

OHC

 

 

 

 

 

 

88%

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OSiEt3

 

 

 

(E)-PhSO2CH=CHOTs

 

OSiEt3

 

SO2Ph

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

SnBu3

Cl2Pd(PPh3)2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CuI, LiCl, THF

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[72]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6570%

R1SnBu3

 

I

 

SO2CF3

 

 

Pd(PPh3)4

R1

 

 

SO2CF3

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[73]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

 

H

 

 

 

R2

 

 

H

 

7793%

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

1

 

 

3

 

I

 

 

 

 

Cl2Pd(MeCN)2

R

1

 

3

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

DMF

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[74]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R2

SnBu3

R4

 

SOTol- p

 

 

 

R2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R4

SOTol- p

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

7692%

 

 

Scheme 10

REFERENCES

[1]S. Baba, and E. Negishi, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6729.

[2]B. Jonsseaume and P. Villeneuve, Tetrahedron, 1989, 45, 1145.

[3]L. S. Liebeskind, G. B. Stone, and S. Zhang, J. Org. Chem., 1994, 59, 7917.

[4]J. E. Baldwin, R. M. Adlington, and S. H. Racharitar, Tetrahedron, 1992, 48, 2957.

[5]G. Reginato, A. Capperucci, A. Degl’Innocenti, A. Mordini, and S. Pecchi, Tetrahedron, 1995, 51, 2129.

[6]N. Okukado, D. E. Van Horn, W. L. Klima, and E. Negishi, Tetrahedron Lett., 1978, 1027.

[7]E. Negishi, unpublished results.

[8]E. Negishi, N. Okukado, A. O. King, D. E. Van Horn, and B. I. Spiegel, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 2254.

[9]R. M. Rzasa and D. Romo, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5307.

[10]B. Jiang, and Y. Xu, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 511.

[11]T. Yanagi, T. Oh-e, N. Miayaura, and A. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3892.

788III Pd-CATALYZED CROSS-COUPLING

[12]J. P. Genêt, A. Linquist, E. Blart, V. Mouriés, and M. Savignac, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 1443.

[13]N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.

[14]N. Satoh, T. Ishiyama, N. Miyaura, and A. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 3471.

[15]M. Kosugi, T. Sakay, S. Ogawa, and T. Migita, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 3058.

[16]B. H. Lipshutz and M. Alami, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 1433.

[17]J. K. Stille and M. P. Sweet, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 3645.

[18]C. M. Hettrick, J. K. Kling, and W. J. Scott, J. Org. Chem., 1991, 56, 1489.

[19]R. Ostwald, P.-Y. Chavant, H. Stadtmüller, and P. Knochel, J. Org. Chem., 1994, 59, 4143.

[20]S. R. Baker, G. P. Roth, and C. Sapino, Synth. Commun., 1990, 20, 2185.

[21]R. J. Boyce and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3501.

[22]M. Abarbri, J.-L. Parrain, and A. Duchêne, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2469.

[23]R. Rossi, F. Bellina, A. Carpita, and R. Gori, Synlett, 1995, 344.

[24]F. Bellina, A. Carpita, M. De Santis, and R. Rossi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6913.

[25]Y. Mu and R. A. Gibbs, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5669.

[26]N. Yasuda, L. Xavier, D. L. Rieger, Y. Li, A. E. DeCamp, and U.-H. Dolling, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3211.

[27]R. Rossi and F. Bellina, Org. Prep. Proc. Int., 1997, 137, 162.

[28]S. Fujiwara and A. B. Smith III, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 1185.

[29]L. S. Liebeskind and J. Wang, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4293.

[30]A. O. King, N. Okukado, and E. Negishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1977, 683.

[31]E. Negishi, in Aspects of Mechanism and Organometallic Chemistry, J. H. Brewster, Ed., Plenum Press, New York, 1978, 285 – 317.

[32]M. Abarbri, J.-L. Parain, J.-C. Cintrat, and A. Duchêne, Synthesis, 1996, 82.

[33]A. G. Myers, M. M. Alauddin, M. A. M. Fuhry, P. S. Dragovich, N. S. Finney, and P. M. Harrington, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6997.

[34]S. L. Schreiber and L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 631–633.

[35]B. Miossec, R. Danion-Bougot, and D. Danion, Synthesis, 1994, 1171.

[36]E. Negishi, L. F. Valente, and M. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 3298.

[37]M. Kobayashi and E. Negishi, J. Org. Chem., 1980, 45, 5223.

[38]I. N. Houpis, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 6675.

[39]G. K. Cook, W. J. Hornback, C. L. Jordan, J. H. McDonald III, and J. E. Munroe, J. Org. Chem., 1989, 54, 5828.

[40]E. Negishi, H. Matsushita, and N. Okukado, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 2715.

[41]S.-M. Zhou, Y.-L. Yan, and M.-Z. Deng, Synlett, 1998, 198.

[42]N. Miyaura, T. Ishiyama, H. Sasaki, M. Ishikawa, M. Satoh, and A. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 314.

[43]V. Farina, V. Krishnamurthy, and W. J. Scott, Org. React., 1997, 50, 1 – 652.

[44]E. Negishi, and T. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6837.

[45]T. Ishikawa, S. Nonaka, A. Ogawa, and T. Hirao, Chem. Commun., 1998, 1209.

[46]A. F. Renaldo, J. W. Labadie, and J. K. Stille, Org. Synth., 1989, 86.

[47]M. Pérez, A. M. Castaño, and A. M. Echavarren, J. Org. Chem., 1992, 57, 5047.

[48]A. M. Echavarren, M. Pérez, A. M. Castaño, and J. M. Cuerva, J. Org. Chem., 1994, 59, 4179.

[49]A. Degl’Innocenti, E. Stucchi, A. Capperucci, A. Mordini, G. Reginato, and A. Ricci, Synlett, 1992, 332.

III.2.15 Pd-CATALYZED CONJUGATE SUBSTITUTION

789

[50]P. G. Ciattini, E. Morera, and G. Ortar, Synth. Commun., 1995, 25, 2883.

[51]G. Shi, Z. Cao, and X. Zhang, J. Org. Chem., 1995, 60, 6608.

[52]G. J. Hollingworth and J. B. Sweeney, Tetrahedron Lett., 1992, 46, 7079.

[53]P. Knochel and C. J. Rao, Tetrahedron, 1993, 49, 29.

[54]T. Takeda, Y. Kabasawa, and T. Fujiwara, Tetrahedron, 1995, 51, 2515.

[55]G. P. Roth, V. Farina, L. S. Liebeskind, and E. Peña-Cabrera, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2191.

[56]I. N. Houpis, L. DiMichele, and A. Molina, Synlett, 1993, 365.

[57]D. J. Critcher and G. Pattenden, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9107.

[58]C. J. Rao and P. Knochel, J. Org. Chem., 1991, 56, 4593.

[59]H. Tanaka, H. Hayakawa, S. Shibata, K. Haraguchi, and T. Miyasaka, Nucleosides Nucleotides, 1992, 11, 319.

[60]S. Manfredini, P. G. Baraldi, R. Bazzanini, M. Marangoni, D. Simoni, J. Balzarini, and E. De Clercq, J. Med. Chem., 1995, 38, 199.

[61]T. Hanawa, A. Watanabe, T. Tsuchiya, R. Ikoma, M. Hidaka, and M. Sugihara, Chem. Pharm. Bull., 1995, 284.

[62]G. Palmisano and M. Santagostino, Tetrahedron, 1993, 49, 2533.

[63]K. S. Chan and C. C. Mak, Tetrahedron, 1994, 50, 2003.

[64]K. Krohn and N. Böker, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1997, 339, 114.

´

[65] A. M. Echavarren, O. de Frutos, N. Tamayo, P. Noheda, and P. Calle, J. Org. Chem., 1997, 62, 4524.

´

[66] O. de Frutos and A. M. Echavarren, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8953. [67] S. Yoshida, H. Kubo, T. Saika, and S. Katsumura, Chem. Lett., 1996, 139.

[68] N. Tamayo, A. M. Echavarren, and M. C. Paredes, J. Org. Chem., 1991, 56, 6488. [69] L. S. Liebeskind and S. W. Riesinger, J. Org. Chem., 1993, 58, 408.

[70] J.-L. Parrain, I. Beaudet, A. Duchêne, S. Watrelot, and J.-P. Quintard, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 5445.

[71] H.-S. Lin, A. A. Rampersaud, K. Zimmerman, M. I. Steinberg, and D. B. Boyd, J. Med. Chem., 1992, 35, 2658.

[72] J. P. Marino and J. K. Long, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7916.

[73] J. S. Xiang, A. Mahadevan, and P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4284. [74] R. S. Paley, A. de Dios, and R. F. de la Pradilla, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2429.

Соседние файлы в папке Negishi E. 2002 Handbook of organopalladium chemistry for organic synthesis