
Organic Reaction Mechanisms 1997
.pdf
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M
CO2Me
Ph OMe |
MeO |
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CO2Me |
R |
Ph |
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(203) |
R |
(204)
M
J
M
(205) |
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(206) |
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TBSO |
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OTBS |
||
Me |
MeLi |
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|||
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|
|||
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OAc |
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Me3Si |
|
Me |
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|
|||
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|
|||
|
|
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|
||
Me3Si |
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HO |
||||
|
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(207) |
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(208) |
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R |
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R′ [1,5]-H |
|
n |
|
R′ |
||
|
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|
||||||
|
|
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|
||||||
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|
n |
|
|
|
R |
|
|
||
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|
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|||||
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(210) |
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||||
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||||||||
(209) |
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J
J
|
|
|
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R |
|
FVT |
R |
|
homo [1,5] |
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|||||
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|||||||||
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|||||
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N |
|
|
N |
|
|
|
R HN |
|||||
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||||||||||||
MeO2CO |
CO2Me |
MeO2C |
|
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|
|
|
|
|
||||
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|
CO2Me |
|||||||||
(211) |
|
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|
(212) |
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|||
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|
|
K

|
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||
NTs |
|
Ts |
||
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|
|
|
|
S |
|
N |
||
R1 |
|
R1S |
||
|
||||
|
R2 |
|
|
R2 |
(213) |
(214) |
J
|
|
O |
|
|
|
O |
|
|
|
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
– |
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|
O |
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CHN2 |
|
LnM |
|
CH |
O |
|
LnM |
|
|
O |
|||
|
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|
|
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|
|
H O+ |
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||
R2 |
O |
R1 |
|
R2 |
|
O |
R1 |
|
R2 |
|
|
R1 |
|||||
|
|
|
|
||||||||||||||
O |
|
|
O |
|
O |
|
|
||||||||||
|
R3 |
|
|
|
|
|
R3 |
|
|
|
R3 |
|
|
|
|||
|
(215) |
|
|
|
|
|
(216) |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
O |
|
||
O |
O |
|
R2 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
||||
R3 |
≡ |
|
|
|
|
||
|
R2 |
R3 |
O |
1 |
|||
O |
O |
|
O |
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
||
|
R1 |
|
|
(217) |
|
||
|
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|
SCHEME 53


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|
MeO
|
O |
|
|
O |
|
|
|
H |
CH2Ph |
|
OMe |
hν |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
PhCH2 |
O |
|
|
|
|
(226) |
|
|
(227) |
OTBS |
|
|
OTBS |
OTBS |
|
O |
|
|
O |
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|||
|
|
|
|
||
H |
|
H |
H |
H |
|
(228) |
|
(229) |
|
(230) |
|
|
|
|

|
|
H R1
Me
R1
R1
– H
(231)
|
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|
CHR5 |
|
– R4 |
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|
R1 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
(232) |
|
R1 = CHR4R5 |
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|||
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|
|
|
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|||||
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|
||
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|
SCHEME 55 |
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|
R2 |
|
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|
|
R1 |
|
|
|
|
R1 |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
R3 |
R2 |
||||
|
|
N |
|
|
CO2Me |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
|
R3 |
N |
P |
|
N |
CO2Me |
||||
|
|
||||||||
|
NPr2i |
|
|
|
NPr2i |
||||
|
(233) |
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
(234) |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R1 |
|
|
R2 |
|
|
|
|
|||
R3 |
N |
R2 |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
|
|
|
|
|
|
|
CO2Me |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
CO2Me |
|
R3 |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
i CO2Me |
|
N |
P |
CO2Me |
|
|||||
|
NPr2 |
|
Pr iN |
|
R1 |
|
||||||
|
|
(235) |
|
|
|
N |
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
J



|
|
|
|
|
|
|||||||
O |
|
|
|
O |
|
|
|
O– |
||||
But |
|
|
|
|
But Cr(CO)4NO– |
But |
– But |
|
But |
But |
||
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
H |
Br |
H |
|
|
|
|||||||
H |
|
H |
H |
|||||||||
Br H |
|
|
|
Br |
|
|||||||
(248) |
|
|
|
|
|
|
|
(249) |
O
H H
But But
(250)
K
M
J
! "

|
|
#
X |
|
X |
+ |
|
+ |
|
||
|
|
|
(251) |
(252) |
X = NH2, PH2, OH, SH, H, BH4, AlH2
#
#
But |
|
|
|
But |
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
Me |
Me |
|||
|
|
|
|
|
HO |
||||
R |
|
|
|
R |
|
|
But |
|
|
|
|
|
|
|
+ |
||||
O |
|
|
|
HO + |
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
O |
|
|
|
O |
|
|
R |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|||
(253) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Me |
|
|
|
|
|
|
|
|
But |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
(254) |
|
|
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SCHEME 58 |
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