Министерство образования и науки Российской Федерации

ФГБОУ ВПО

Кубанский государственный технологический университет

Кафедра общей химии

Химия

(строение и реакционная способность

органических соединений)

Курс лекций для студентов ЗиДО и МИППС специальностей 141108, 271101 и направлений 131000, 140100, 140400, 141200, 151000, 151900, 190600, 220400, 220700, 270800, 280700

Часть II

Краснодар

2013

Составители: д-р хим. наук, проф. Л.А.Бадовская, д-р хим. наук, проф. В.В. Посконин, канд. хим. наук, доц. Т.Г.Дедикова, канд. хим. наук, доц. Е.П.Грунская

Под общей редакцией д-ра хим. наук, проф. Л.А. Бадовской

УДК 669:54(07)

Общие представления об органических соединениях и полимерах, взаимосвязи их строения и свойств, типах реакций

Все химические вещества разделяют на неорганические и органические.

К органическим относятся углеводороды и их производные. Их молекулы в качестве глав­ного элемента включают углерод, связанный с другими элементами.

В основу современной органической химии положена теория хими­ческого строения, предложенная Д.М.Бутлеровым в 1861 г. Ее положения устанавливают взаимосвязь между строением и свойствами хими­ческих веществ.

Основные положения теории Бутлерова:

1. Атомы располагаются в молекулах не беспорядочно, а соединены друг с другом химическими связями в определенной последовательности в соответствии с их валентностью; последовательность (порядок) связей атомов в молекуле называется химическим строением.

1. Свойства веществ зависят не только от количественного и качественного состава, но и от химического строения их молекул.

2. Атомы или группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние как непосредственно, так и через другие атомы, при этом оно является наибольшим для непосредственно связанных атомов.

4. Для органических соединений характерно явление изомерии, т.е. существование веществ одинакового качественного и количественного состава, но различного строения, называемых изомерами.

Изомерия может быть структурной и пространственной.

Структурные изомеры – это органические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различную последовательность расположения атомов в молекуле, т.е. различное химическое строение.

Структурная изомерия может иметь следующие разновидности:

Изомерия цепи. Она обусловлена различной последовательно­стью соединения углеродных атомов в молекуле. Например, молекула бу­тана может существовать в виде двух изомеров:

СНз-СН₂-СН₂-СНз СН₃СНCH₃

СН₃ нормальный бутан изобутан (2-метилпропан)

В молекуле н-бутана имеются только первичные и вторичные ато­мы углерода, при этом первичные атомы связаны со вторичными, В изобутане имеются только первичные и третичный атомы углерода, при этом первичные атомы связаны с третичным, т.е. изменилась последователь­ность соединения атомов углерода в молекуле бутана. Характер атомов углерода - первичный, вторичный, третичный, четвертичный определяется - числом атомов углерода, связанных с данным углеродным атомом.

Изомерия по положению кратных связей (двойной, тройной). Это существование изомеров с различным положением кратных связей в угле­родной цепи, например:

СН₂=СН-СН₂-СН₃ и СН₃-СН=СН-СН₃

1-бутен 2-бутен

Изомерия по положению функциональных групп – это существование изомеров с различным положением функциональных (характеристических) групп в углеродной цепи. Например:

С1-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃ СН-СН₃

Cl

1-хлорпропан 2-хлорпропан

(галоген связан с первичным (галоген связан со вторичным атомом углерода) атомом углерода)

Изомерия функциональных групп - это существование изоме­ров, отличающихся строением функциональных групп, например:

СН₃-СН₂-ОН СН₃-О-СН₃

этанол (спирт) диметиловый эфир

Брутто-формула

одинаковая: С₂Н₆О С₂Н₆О

Пространственная изомерия отражает различное расположение атомов или групп атомов в пространстве.

Разновидности пространственной изомерии:

Геометрическая изомерия – обусловлена невозможностью свободного вращения атомов или групп атомов вокруг двойной связи или относительно плоскости цикла. Она имеет место, когда при каждом из ато­мов углерода, соединенных двойной связью или у атомов в цикле, стоят две разные группы.

Для определения цис- или транс- расположения берутся во внима­ние наиболее объемные заместители:

Оптическая изомерия характерна для органических соединений, имеющих асимметричный, т. е. связанный с четырьмя разными заместителями атом углерода. Оптические изомеры отличаются различным расположением в пространстве атомов или групп атомов у асимметричного центра. Проявляется оптическая изомерия в способности органических веществ, содержащих один или несколько асимметричных атомов углерода, по-разному отклонять плоскость плоскополяризованного света. Оптические изомеры с одним асимметричным атомом отклоняют плоскополяризованный луч в разные стороны (по часовой стрелке и против), но на равный угол. Такие оптические изомеры называются антиподами. По строению их молекулы представляют зеркальное изображение друг друга ("зеркальные изомеры").