- •Содержание
- •Тематический план лекций и практических занятий по вариативной части «Биологически активные вещества и реакции в жизнедеятельности» для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело», 1 семестр
- •Общие правила выполнения лабораторных работ.
- •Правила техники безопасности
- •Первая помощь при несчастных случаях
- •Занятие №1 Реакции электрофильного присоединения и замещения в органической химии
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №2 Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Образец билета входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №3 Кислотно-основные свойства органических соединений
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №4 Биологически важные реакции карбонильных соединений
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №6 Контрольная работа по модулю «Химические основы биологического взаимодействия органических соединений»
- •Образец билета
- •Занятие №7 Гетерофункциональные соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №8 Пятичленные гетероциклические соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №9 Шестичленные гетероциклические соединения
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №10 α-Аминокислоты. Пептиды. Белки
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №11 Моносахариды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №12 Ди- и полисахариды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Образец билета
- •Занятие №14 Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №15 Омыляемые липиды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №16 Неомыляемые липиды
- •3. Материалы для самоподготовки к усвоению данной темы.
- •6. Оснащение рабочего места:
- •7. Содержание занятия
- •7.1. Типовой билет входного контроля
- •7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия
- •7.3 Лабораторная работа
- •7.4. Контроль усвоения темы занятия
- •7.5 Подведение итогов занятия
- •Занятие №17 Зачетное занятие
- •Образец билета
- •Литература
7.3 Лабораторная работа
Опыт 1. Реакция пинена с KMnO4
В пробирку налейте скипидар, добавьте 1 мл 10% раствора соды, затем по каплям при встряхивании 2% раствор перманганата калия. Фиолетовая окраска исчезает, появляется хлопьевидный осадок бурого цвета.
пинен пиненгликоль
Опыт 2. Взаимодействие фенола с бромной водой
К раствору фенола в воде прилейте немного бромной воды. В растворе появляется белая взвесь – выпадает осадок трибромфенола. Эта реакция является одной из качественных реакций на фенол.
7.4. Контроль усвоения темы занятия
Типовой билет выходного контроля
Напишите следующие реакции, указав их механизм:
гидратация бутена-1;
монобромирование 2-хлорбутадиена-1,3
3) гидрохлорирование циклопропана;
4) сульфирование бензальдегида. Покажите ориентирующее действие альдегидной группы;
5) алкилированние бензола.
Вопросы и упражнения для аудиторной работы
1. Напишите реакции хлороводорода с пропеном и 2-метилпропеном. Объясните реакционную способность этих соединений в реакциях АЕ.
2. Напишите реакции бромирования циклопропана и циклопентана.
3. Напишите продукты, которые могут быть получены при взаимодействии бутена-1 и бутадиена-1,3 с 1 молем хлороводорода. Объясните причину преобладания продукта 1,4-присоединения для сопряженных диенов.
4. Напишите реакции:
1) гидрирования бутена-1;
2) гидрохлорирования пропина;
3) гидратации пропена, ацетилена и пентина-2.
5. В процессе метаболизма в живых организмах фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) превращается в яблочную (гидроксибутандиовая кислота). Каким путем можно получить яблочную кислоту из фумаровой в условиях in vitro?
6. На одной из стадий биосинтеза хлортетрациклина в грибах осуществляется хлорирование фенольного фрагмента молекулы. Смоделируйте эту реакцию in vitro на примере хлорирования фенола.
7. Напишите реакции:
1) сульфирования толуола и бензальдегида;
2) нитрования бензосульфокислоты и анилина;
3) алкилирования хлорбензола и бензойной кислоты;
4) ацилирования нитробензола и анилина.
7.5 Подведение итогов занятия
7.6 Задание на дом: Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов.
Место проведения самоподготовки: читальный зал и др.
Литература: [1], [2], [3].
Занятие №2 Реакционная способность спиртов, эфиров, фенолов и их тиоаналогов
1. Актуальность темы. Гидроксипроизводные углеводородов, их тиоаналоги и эфиры находят применение в медицине, фармацевтической практике, входят в состав природных соединений. Метиловый спирт является сильным ядом, в пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Этиловый спирт действует опьяняюще, а в больших дозах вызывает состояние, близкое к наркозу. Фенолы в организме образуются в результате метаболизма аминокислот, содержащих ароматическое ядро; введение в ароматическое кольцо гидроксильной группы приводит к появлению антисептических свойств. Диэтиловый эфир используется для ингаляционного наркоза, приготовления настоек и экстрактов. Самым распространенным представителем тиолов в организме является кофермент А, который играет важную роль в процессах обмена веществ.
2. Учебные цели. Сформировать знания и умения прогнозировать реакционную способность спиртов, фенолов, простых эфиров и их тиоаналогов в конкурентных реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.