Министерство образования и науки

Российской Федерации

Государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

"Ярославский государственный технический университет"

А.В. Колобов, в.В. Плахтинский, в.В. Соснина пособие для решения задач по органической хими

Алканы. Алкены. Алкины и диены. Арены.

Галогеналканы. Галогенарены.

Рекомендовано научно-методическим советом университета

в качестве учебно-методического пособия

Ярославль 2013

УДК 547

Колобов, А.В. Пособие для решения задач по органической

химии: Учебно-методическое пособие / А.В. Колобов, В.В. Плахтинский, В.В. Соснина - Ярославль: Изд. ЯГТУ, 2013. – 45 с.

В пособии изложены принципы решения задач, предлагаемых студентам, изучающим курс органической химии, для решения при выполнении расчетно-графических заданий. Приводятся примеры решения типовых задач с разъяснениями, а также соответствующие материалы теоретического курса.

Учебно-методическое пособие предназначено для студентов, обучающихся по химико-технологическому направлению очной и заочной формы обучения.

Библиогр. 3.

Рецензенты: кафедра органической и биоорганической химии Ярославского государственного университета им. П.Г. Демидова;

М.В. Дорогов, д-р хим. наук, проф., зав. кафедрой органической и неорганической химии Ярославского государственного педагогического университета им. К.Д. Ушинского.

УДК 547

ББК

ISBN

 Ярославский государственный технический университет, 2013

Список сокращений и обозначений

А – присоединение

A_E – электрофильное присоединение

A_N – нуклеофильное присоединение

А_R – радикальное присоединение

АrA – арил-анион

Е1 – мономолекулярное отщепление (элиминирование)

Е2 – бимолекулярное отщепление (элиминирование)

[H] - гидрирование

h – ультрафиолетовое облучение

-К - -комплекс

-К - -комплекс

N – нуклеофил

[O] - окисление

Р_пов – повышенное давление

R – радикал

S – замещение

S_E – электрофильное замещение

S_N1 – мономолекулярное нуклеофильное замещение

S_N1 - бимолекулярное нуклеофильное замещение

S_R – радикальное замещение

Т_пов – повышенная температура

ДМСО – диметилсульфоксид

КА – карбоанион

КК – карбокатион

конц. – концентрированный водный раствор

ПС – переходное состояние

разб. – разбавленный водный раствор

Введение

Решение задач часто вызывает определенные трудности у студентов при выполнении расчётно-графических заданий по темам курса органической химии. Основные задачи, предлагаемые для решения, представлены в учебном пособии [1]. Назначение данного пособия – помощь в подготовке к выполнению расчетно-графического задания и освоении теоретического курса по следующим темам: «Алканы», «Алкены», «Алкины и диены», «Арены», «Галогеналканы, галогенарены».

Основные указания к выполнению заданий (план решения задач) изложены в пособии [1, с. 3]. Рекомендуется перед выполнением задания изучить соответствующие разделы курса и освоить материал по следующим вопросам:

1. Построение названий соединений по номенклатуре IUPAC, написание формул по названию.

2. Физические свойства органических соединений.

3. Строение функциональных групп, гибридное состояние атома углерода - реакционного центра, полярность и поляризуемость связей.

4. Характерные для изучаемого класса соединений реакции и условия их проведения.

Указание.

Реакции различают по конечному результату (присоединение, замещение, отщепление, изомеризация) и по природе реагента (радикал, электрофил, нуклеофил).

Присоединение (A - addition): А=B + XY XABY

Замещение (S - substitution): AX + BY AY + BX

Отщепление (элиминирование E - elimination):

XABY A=B + XY

Изомеризация (перегруппировка) A B

Таблица 1 – Таблица обозначений механизмов реакций

Тип реакции	Реагент
	Радикал R	Электрофил Е	Нуклеофил N
Присоединение: А	АR	AE	AN
Замещение: S	SR	SE	SN
Элиминирование: Е

5. Механизмы этих реакций, строение промежуточных частиц, электронные и пространственный факторы, влияющие на их устойчивость.

6. Зависимость реакционной способности от электронных эффектов и объема групп, связанных с реакционным центром.

7. Основные способы получения соединений, относящихся к изучаемому классу.

При оформлении решения задач следует указывать механизм и условия превращений, сопряженные продуты, называть все соединения по номенклатуре IUPAC.

Основное содержание курса органической химии, на основе которого составлены задачи, изложено в учебном пособии [2]; в настоящем пособии теоретические вопросы представлены в разделах «Напоминание» и «Указание». Основные принципы построения названий соединений по номенклатуре IUPAC изложены в пособии [3].