Алканы. Химические свойства
Нитрование
Жидкофазное нитрование: 10-20%-ная HNO3, 150 ОС (М.И.Коновалов, 1888г. Парофазное нитрование: HNO3(конц.), 420-430 ОС (Хесс, 1936г.)
CH3CH 2CH 3+HNO 3 
CH 3CH 2CH 2NO 2 + CH 3CHCH 3 + CH 3CH 2NO 2 + CH 3NO 2
|
NO 2 |
|
|
25 % |
40 % |
10 % |
25 % |
Реакция М.И. Коновалова
61
Алканы. Химические свойства
Коновалов Михаил Иванович
1858 - 1906
62
Алканы. Химические свойства
Окисление
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
|
R |
|
|
|
CH2OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
R |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
R |
|
|
R |
|
|
|
C H |
||
|
|
|
катализатор |
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
COOH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
CH CH CH CH |
O2, t |
2CH3COOH + H2O |
|||
|
|||||
3 |
2 |
2 |
3 |
kat |
|
|
|
|
|
|
|
63
Алканы. Химические свойства
Окисление
CH4 + H2O CO + 3H2
CH4 + ½O2 CO + H2
CH4 + CO2 2CO + 2H2
CH4 + 2O2 CO2 + H2O + 890 кДж/моль
64
Алканы. Химические свойства
Изомеризация
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
H3C |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH2 |
|
CH3 |
|
|
2-метилбутан |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
пентан |
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
CH3 |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2,2-диметилпропан |
||||||||||||
65
Алканы. Химические свойства
Термическое разложение (Крекинг)
Температура – 470—650°С; |
В.Г. Шухов (1891) |
|
Давление – 7 МПа |
||
|
||
CH3CH3 + H2C |
CH2 |
|
H2C CH CH3 |
+ CH4 |
H2C CH CH2 CH3 + H3C CH CH CH3 + H2
CH3CH2CH2CH3
H2C CH CH CH2 + 2H2
H3C CH3 + CH4 + C
2HC CH + 3H2
66
Алканы. Химические свойства
Каталитический крекинг
Катализаторы – АlСl3, Сr2О3, алюмосиликаты;
Температура – 470—500°С; Давление 0,01—0,1 МПа
Пиролиз и риформинг
67
68
Алканы. Природные источники
П Р И Р О Д Н Ы Е И С Т О Ч Н И К И А Л К А Н О В
Н е ф т ь
П о п у т н ы й г а з
П р и р о д н ы й г а з
Р а с т и т е л ь н о е с ы р ь е , т о р ф
Г о р н ы й в о с |
к |
|
( о з о к е р и т ) |
|
69 |
|
|
|
Алканы. Переработка нефти
Перегонка
Каталитический
крекинг
70