- •М.С. Белышева, и.С. Колпащикова, в.В. Плахтинский номенклатура органических соединений
- •Ярославль 2009
- •1. Ациклические неразветвленные углеводороды
- •2. Моноциклические незамещенные углеводороды
- •3. Ациклические разветвленные углеводороды
- •4. Моноциклические замещенные ароматические углеводороды
- •5. Конденсированные полициклические углеводороды
- •6. ГетероцикЛические соединения
- •Префиксы, применяемые для обозначения гетероатома
- •Корни, обозначающие число атомов в цикле
- •7. Сложные органические соединения, содержащие ациклические, алициклические, ароматические и гетероциклические компоненты
- •8. Органические соединения с характеристическими группами, содержащими углерод, водород, кислород, азот, галогены, серу
- •8.1. Заместительная номенклатура (номенклатура замещения)
- •Характеристические группы, обозначаемые в заместительной номенклатуре только в префиксе
- •Характеристические группы, употребляемые в заместительной номенклатуре в качестве как суффиксов, так и префиксов
- •8.2. Радикально-функциональная номенклатура
- •Некоторые названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре
- •9. Дополнения к разделам 1-8
- •9.1. Катионы
- •Исходные ониевые ионы (не обязательно способные к независимому существованию)
- •9.2. Анионы
- •9.3. Соли спиртов и фенолов
- •9.4. Соли и сложные эфиры кислот
- •9.5. Кетоны
- •9.6. Азосоединения
- •9.7. Диазоний и родственные группы
- •10. Органические соединения с хиральным центром (r,s - номенклатура)
- •Убывание старшинства некоторых атомов в зависимости от убывания атомного номера элемента
- •Приложение 1 сохраняемые тривиальные названия (предпочтительны при употреблении)
- •Приложение 2 наиболее употребительные радикалы
- •Cписок использованных источников
- •Оглавление
- •Номенклатура органических соединений
9.3. Соли спиртов и фенолов
Соли, состоящие из аниона RO и катиона (обычно металла), получают названия, в которых на первом месте стоит название катиона, а затем название аниона RO .
1 вариант. Анионы RO, производимые от спиртов и фенолов, получают названия путем изменения конечного слога -ол в названиях спиртов и фенолов на -олят независимо от выбранной номенклатуры.
П р и м е р ы:
CH3ONa C6H5CH2ONa |
Натрий метанолят Натрий бензилалкоголят |
C6H5ONa |
Натрий фенолят |
2 вариант. Анионы ROназываются посредством замены окончания -окси соответствующего RO-радикала на -оксид.
П р и м е р ы:
C6H5CH2ONa CH3ONa C6H5OK |
Натрий бензилоксид Натрий метоксид Калий феноксид |
9.4. Соли и сложные эфиры кислот
Названия нейтральных солей кислот образуют посредством перечисления названий катиона и аниона (в соответствии с п. 9.2.).
П р и м е р ы:
CH3СООNa CH3(CH2)5СООNa |
Натрий ацетат Натрий гептаноат |
Аммоний циклогексанкарбоксилат |
Названия нейтральных сложных эфиров карбоновых кислот и т. п. образуют тем же путем, как и названия нейтральных солей тех же кислот, однако вместо названия катиона употребляются названия алкила или арила, которые помещаются в виде префиксов перед названием аниона.
П р и м е р ы:
|
Этилацетат |
|
Диэтилмалонат |
Этилциклогексанкарбоксилат |
9.5. Кетоны
Названия ациклических моноацильных производных циклических соединений кроме двух уже указанных способов:
а) заместительная номенклатура (п. 8.1),
б) радикально-функциональная номенклатура (п. 8.2)
могут быть составлены еще двумя методами:
в) путем добавления названия ацильной группы в форме префикса к названию циклического компонента,
г) путем изменения окончания -овая кислота в названии кислоты, от которой образован ацильный радикал, на окончание -офенон или -онафтон соответственно, если циклический компонент представляет собой бензол или нафталин.
П р и м е р ы:
а) 1-(2-Пиридил)-1-бутанон б) 2-Пиридилпропилкетон в) 2-Бутирилпиридин |
|
г) 4'-Хлороундеканофенон |
|
г) Ацетофенон1 | |
г) 2'-Бутиронафтон2 |
Если карбонильная группа непосредственно связана с атомами углерода двух циклических систем, то название соединения строится по радикально-функциональному методу, если только в соединении не содержится других заместителей, имеющих преимущество перед кетогруппой при перечислении в названии.
П р и м е р ы:
Ди-2-фурилкетон |
|
2-Бромо-1-нафтил-1-хлоро-2-нафтилкетон |
|
9.6. Азосоединения
Названия моноазосоединений RNNR, где R является радикалом от одинаковых исходных молекул, образуются путем добавления префикса азо- к названию незамещенной исходной молекулы.
П р и м е р:
Азобензол
При наличии заместителей они обозначаются обычным путем с помощью суффиксов и префиксов. Азогруппа имеет преимущество на присвоение наименьших номеров.
Положения заместителей в одном радикале R нумеруются без штрихов, во втором – со штрихами.
П р и м е р:
Незамещённая исходная молекула |
|
Бензол
|
Моноазосоединение: |
|
Азобензол |
Старшая группа: |
-SO3H |
|
Исходное моноазосоединение вместе со старшей группой: |
|
Азобензол-4-сульфоновая кислота |
Префиксы: |
-ОН -Cl
|
Гидрокси- Хлоро- |
Полное название:
4'-Гидрокси-2-хлороазобензол-4-сульфоновая кислота
Названия моноазосоединений R1NNR2, где R1 и R2 являются радикалами, образованными от различных исходных молекул, составляют, помещая частицу азо между полными названиями исходных молекул (замещенных).
При выборе первого компонента при формировании названия преимущество отдается более сложной молекуле (см. раздел 7). Азогруппе придают преимущественно наименьшие возможные цифровые индексы.
П р и м е р:
Нафталин-2-азобензол
При наличии заместителей все заместители в первом компоненте должны быть обозначены префиксами, кроме тех, наличие которых отражено в тривиальном или полутривиальном названии данного компонента. Указатели положения заместителей в первом компоненте обозначаются цифрами без штрихов, прочие указатели обозначаются цифрами со штрихами.
П р и м е р ы:
4-Карбоксинафталин-2-азобензол
2-Гидрокси-3-карбоксинафталин-1-азо(4'-хлоробензол)
1-Сульфоантрахинон-2-азо-8'-(5'-гидрокси-2'-нафталинсульфоновая кислота)