Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
″Ярославский государственный технический университет″
М.С. Белышева, и.С. Колпащикова, в.В. Плахтинский номенклатура органических соединений
Рекомендовано научно-методическим советом
университета в качестве учебного пособия
Ярославль 2009
УДК 547
ББК 24.23
Б 43
Б 43 Белышева, М.С.Номенклатура органических соединений: Учебное пособие. / М.С. Белышева, И.С. Колпащикова, В.В. Плахтинский. – Ярославль: Изд-во ЯГТУ, 2009. - 76 с.гос. техн. ун-т. - Ярославль, 2009. - 79 c.
ISBN 9-785991-401043
Приведены разработанные IUPAC главные правила построения названий ациклических, циклических углеводородов и гетероциклических соединений и их производных с учетом пространственного строения молекул. Правила проиллюстрированы многочисленными примерами.
Предназначено для студентов химико-технологических специальностей, специальности “Химия” и аспирантов. Может служить справочником для преподавателей и научных сотрудников.
Табл. 7. Библиогр. 5.
Рецензенты: кафедра неорганической и органической химии Ярославского государственного педагогического университета им. К.Д. Ушинского; В.Н. Казин, д-р хим. наук, профессор кафедры общей и биоорганической химии Ярославского государственного университета им.П.Г. Демидова.
УДК 547
ББК 24.23
ISBN 9-785991-401043
|
План 2009 Редактор В.Б. Доронина
Подписано в печать 27.10.09. Формат 60х84 1/16. Бумага белая. Печать ризограф. Усл. печ. л. 4,42. Уч -изд. л. 4,37. Тираж 150. Заказ 1163 Ярославский государственный технический университет 150023, Ярославль, Московский пр., 88 Типография Ярославского государственного технического университета 150028, Ярославль ул. Советская, 14а
|
Ярославский государственный технический университет, 2009
Химическая номенклатура, то есть способ наименования химических веществ, является основным отличием языка химии от обычных языков. Второе отличие заключается в большей важности письменной формы химического языка по сравнению с его устной формой.
Существует совершенно определенная необходимость иметь конкретные, точно установленные (номенклатурные) названия соединений для общения химиков между собой, составления учебников, научных статей, докладов, монографий, справочников и другой химической литературы. Химики должны точно называть свои соединения для того, чтобы правильно понимать друг друга, а для этого необходимо учиться. Номенклатура IUPAC считается в настоящее время правильной и общепринятой в среде использующих ее специалистов, поэтому весьма важным является знание принципов построения этой номенклатуры и умение правильно ей пользоваться.
Правила составления названий органических соединений разработаны Комиссией IUPAC (Международный союз теоретической и прикладной химии) в период с 1947 по 1974 гг. Разделы 1-9 отражают правила построения названий без учета пространственного расположения групп атомов в молекуле.
1. Ациклические неразветвленные углеводороды
1.1. Первые четыре ациклические насыщенные неразветвленные углеводорода имеют тривиальные названия. Названия высших членов этого ряда производят от греческих числительных (корень) с добавлением суффикса -ан.
Названия и формулы первых десяти членов рода алканов:
-
Метан
СН4
Гексан
С6H14
Этан
С2Н6
Гептан
С7Н16
Пропан
С3Н8
Октан
С8Н18
Бутан
С4Н10
Нонан
С9Н20
Пентан
С5Н12
Декан
С10Н22
1.2. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды, имеющие одну двойную связь, получают название путем замены суффикса -ан в наименовании насыщенных неразветвленных углеводородов на суффикс -ен.
Если имеется две, три или большее число двойных связей, то название образуется путем замены суффикса -ан на суффиксы -адиен, -атриен, -атетраен и т.д.
Родовые названия таких углеводородов будут алкены, алкадиены, алкатриены и т.д.
1.3. Ненасыщенные неразветвленные ациклические углеводороды, имеющие одну тройную связь, получают название путем замены суффикса -ан в названии соответствующего насыщенного углеводорода на -ин.
Если имеется две, три или большее число тройных связей, то название соединения оканчивается на -адиин, -атриин и т.д.
Родовыми названиями таких углеводородов являются алкины, алкадиины, алкатриины и т.д.
1.4. Положение двойной или тройной связи в ненасыщенном неразветвленном ациклическом углеводороде указывается цифрой. Для этого углеродные атомы в цепи нумеруются с того конца цепи, к которому ближе двойная или тройная связь. Положение двойной или тройной связи обозначается наименьшим номером.
Цифра указывается впереди названия углеводорода и отделяется от него дефисом.
П р и м е р ы:
1.5. При наличии в ненасыщенном неразветвленном ациклическом углеводороде одновременно двойной и тройной связей им также должны соответствовать наиболее низкие номера углеродных атомов, даже если иногда -ин получит меньший номер, чем -ен.
П р и м е р :
5 4 3 2 1
Н3C―СН=СН–С≡СН
3-Пентен-1-ин
В том случае, когда возможны несколько вариантов нумерации, двойным связям присваиваются наименьшие номера.
П р и м е р:
5 4 3 2 1
НС≡С―СН2–СН=СН2
1-Пентен-4-ин